5(RS)-hydroxy-2(SR)-methyl-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5(RS)-hydroxy-2(SR)-methyl-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one
• 英文别名: exo hydroxy-5 exo methyl-2 oxa-4 endo tricyclo<5.2.1.0^2,6>decene-8 one-3；5-hydroxy-2-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-3-one；(1S,2R,5S,6S,7R)-5-hydroxy-2-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DCFNSIQNHBJLOR-IWYOCHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(RS)-hydroxy-2(SR)-methyl-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R,2S,5S,6R,7S)-5-chloro-2-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS
  [FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR INFLUENCER LE MÉTABOLISME ÉNERGÉTIQUE ET TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'AUTRES TROUBLES

  摘要：

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯酮通常以一种萜类二内酯的形式存在，具有5-烯氧基呋喃-2-酮基团，如赤露内酯、GR 24或另一种赤露内酯类似物，并且用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的治疗剂的方法中。萜类内酯酮可以作为单独的药剂给药，也可以与第二化合物（如黄酮类、香豆素类、单宁或烟酰胺抑制拮抗剂）结合给药。

  公开号：

  WO2012056113A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基NA酸酐 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到5(RS)-hydroxy-2(SR)-methyl-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS
  [FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR INFLUENCER LE MÉTABOLISME ÉNERGÉTIQUE ET TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'AUTRES TROUBLES

  摘要：

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯酮通常以一种萜类二内酯的形式存在，具有5-烯氧基呋喃-2-酮基团，如赤露内酯、GR 24或另一种赤露内酯类似物，并且用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的治疗剂的方法中。萜类内酯酮可以作为单独的药剂给药，也可以与第二化合物（如黄酮类、香豆素类、单宁或烟酰胺抑制拮抗剂）结合给药。

  公开号：

  WO2012056113A1

文献信息

• Reactions selectives des organonagnesiens avec les lactols et les lactones. Synthese des diols primaires-secondaires
  作者：P. Canonne、J. Plamondon、M. Akssira

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90027-0

  日期：1988.1
• Enzymatic Kinetic Resolution of 5-Hydroxy-4-oxa-<i>endo-</i>tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ones:  A Useful Approach to D-Ring Synthons for Strigol Analogues with Remarkable Stereoselectivity
  作者：Jan Willem J. F. Thuring、Gerard H. L. Nefkens、Margreth A. Wegman、Antonius J. H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo9610220

  日期：1996.1.1

  Racemic 5-hydroxy-4-oxa-endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-3-one its 2-methyl analogue were resolved employing a lipase-catalyzed acetylation reaction. The latter compound thus gave access to a homochiral D-ring synthon for strigolactones. The enzymatic acetylation reaction occurred with a remarkable inversion of configuration at C-5, through which it is possible to achieve a highly efficient asymmetric synthesis of 5-acetoxy-2(5H)-furanone.
• Asymmetric synthesis of a D-ring synthon for strigol analogues and its application to the synthesis of all four stereoisomers of germination stimulant GR7
  作者：Jan Willem J.F. Thuring、Gerard H.L. Nefkens、Robert Schaafstra、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98701-i

  日期：1995.4
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR INFLUENCER LE MÉTABOLISME ÉNERGÉTIQUE ET TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SIRTUIN VALLEY OY

  公开号：WO2012056113A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A composition and method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders is provided. A terpenoid lactone that is a selective activator of SIRT1 is generally in the form of a terpenoid dilactone having a 5-alkenyloxy-furan-2- one group, such as strigolactone, GR 24, or another strigolactone analog, and is used as a therapeutic agent in a method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders. The terpenoid lactone may be administered as an individual agent or combined with a second compound such as a flavonoid, chalconoid, tannin, or nicotinamide inhibition antagonist.

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯酮通常以一种萜类二内酯的形式存在，具有5-烯氧基呋喃-2-酮基团，如赤露内酯、GR 24或另一种赤露内酯类似物，并且用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的治疗剂的方法中。萜类内酯酮可以作为单独的药剂给药，也可以与第二化合物（如黄酮类、香豆素类、单宁或烟酰胺抑制拮抗剂）结合给药。