L-(-)-menthyl (10E)-11-(3,4-difluorophenyl)undec-10-enoate | 1384424-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: L-(-)-menthyl (10E)-11-(3,4-difluorophenyl)undec-10-enoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-11-(3,4-difluorophenyl)undec-10-enoate
• CAS: 1384424-01-4
• 化学式: C₂₇H₄₀F₂O₂
• 分子量: 434.61
• InChiKey: UWODZQXRWXQYDP-GBGBHJARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-menthyl (10E)-11-(3,4-difluorophenyl)undec-10-enoate 在 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-((10RS,11RS)-11-(3,4-difluorophenyl)-10,11-dihydroxyundecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了合成和制备α-糖脂类脂质的方法。提供了合成α-半乳糖基鞘氨醇和其药用活性类似物和变体的方法。提供了新型α-糖脂类脂质，其中这些化合物是免疫原性化合物，可作为NKT（自然杀伤T细胞）细胞的配体。

  公开号：

  US20120178705A1
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 -11-(3,4-difluorophenyl)undec-10-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到L-(-)-menthyl (10E)-11-(3,4-difluorophenyl)undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了合成和制备α-糖脂类脂质的方法。提供了合成α-半乳糖基鞘氨醇和其药用活性类似物和变体的方法。提供了新型α-糖脂类脂质，其中这些化合物是免疫原性化合物，可作为NKT（自然杀伤T细胞）细胞的配体。

  公开号：

  US20120178705A1

文献信息

• Methods for preparation of glycosphingolipids and uses thereof
  申请人：Liang Pi-Hui

  公开号：US10654880B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.

  提供了合成和制备α-糖磷脂的方法。提供了合成 α-半乳糖神经酰胺及其药用活性类似物和变体的方法。提供了新的α-糖基磷脂，其中的化合物是作为 NKT（自然杀伤 T）细胞配体的免疫原性化合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS
  申请人：National Taiwan University

  公开号：EP2661440B1

  公开（公告）日：2017-09-27