(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-formylbenzoate | 1247110-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-formylbenzoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-formylbenzoate
• CAS: 1247110-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: APKGNMSYLYYPSS-XOKHGSTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-formylbenzoate 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基重排非对映选择性合成硫苷

  摘要：

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03302
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  FluoroFusion：NHC 催化的亲核芳香取代反应揭示功能性全氟二芳基甲烷

  摘要：

  公开了一种温和、简便且无金属的方法，通过芳基醛与全氟芳烃之间的N-杂环卡宾催化的SN Ar反应来获得令人垂涎的功能性全氟化二芳基甲酮。该方法适用于不同的底物范围，并对各种官能团表现出显着的耐受性。我们成功地修饰了生物相关分子，制作了候选药物D1的全氟化生物等排类似物，并强调了这些酮作为锂离子电池 (LIB) 有价值的电解质添加剂的潜力，这强调了我们方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00677

文献信息

• 1,4-Alkylcarbonylation of 1,3-Enynes to Access Tetra-Substituted Allenyl Ketones <i>via</i> an NHC-Catalyzed Radical Relay
  作者：Lei Chen、Chen Lin、Simiao Zhang、Xiaojin Zhang、Jianming Zhang、Lianjie Xing、Yage Guo、Jie Feng、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acscatal.1c03861

  日期：2021.11.5

  intermediates have been widely applied in the synthesis of functionalized allenes, but reactions involving allenyl radicals have been less studied and limited successful examples have been realized mainly by transition metal catalysis. We herein demonstrate the generation of allenyl radicals by N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis and their applications in the three-component radical relay 1,4-alkylcarbonylation

  涉及丙二烯基离子中间体的反应已广泛应用于功能化丙二烯的合成，但涉及丙二烯基的反应研究较少，主要通过过渡金属催化实现的成功实例有限。我们在此展示了通过N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化生成烯基自由基及其在无金属参与的 1,3-烯炔的三组分自由基中继 1,4-烷基羰基化中的应用。这种策略可以容纳一系列不同的烷基自由基前体，例如 CF 3I，烷基卤化物、环酮肟酯和脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯，提供了一种方便的途径来获得一系列具有高区域选择性的合成具有挑战性的四取代烯基酮。该方案的关键成功依赖于丙二烯基自由基与 NHC 结合的羰基自由基的 Csp-C(O)sp 2自由基-自由基偶联，在高效的自由基反应途径中构建了丙二烯基酮基序。
• Selective Dehydrogenative Acylation of Enamides with Aldehydes Leading to Valuable β-Ketoenamides
  作者：Rui-Hua Liu、Zhen-Yao Shen、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04495

  日期：2020.2.7

  We have presented a unique example of dehydrogenative acylation of enamides with aldehydes enabled by an earth-abundant iron catalyst. The protocol provides the straightforward access to valuable β-ketoenamides with ample substrate scope and excellent functional group tolerance. Notably, distinct C-H acylation of enamide rather than at N-H moiety site occurs with absolute Z-selectivity was observed

  我们已经提出了一个独特的例子，该例子说明了由富含地球的铁催化剂促成的乙酰胺与醛的脱氢酰化反应。该协议提供了具有丰富底物范围和出色的官能团耐受性的有价值的β-酮烯酰胺的直接访问途径。值得注意的是，观察到酰胺发生明显的CH酰化而不是在NH部分位点，并且具有绝对的Z-选择性。复杂分子的后期修饰和β-酮烯酰胺的通用合成用途进一步凸显了这种转化的实用性。
• Highly <i>E</i>-Selective Synthesis of α-Fluoro-β-arylalkenyl Sulfones from <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00490

  日期：2021.5.7

  The straightforward synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfones under transition-metal- and base-free conditions has been described, which displays broad functional group compatibility and high stereoselectivity. In particular, the strategy is also applied to the late-stage modification of complex natural products and drugs.

  已经描述了在无过渡金属和无碱条件下直接合成α-氟-β-芳基烯基砜的方法，该方法显示出广泛的官能团相容性和高立体选择性。尤其是，该策略还适用于复杂天然产物和药物的后期修饰。
• N-Heterocyclic Carbene/Magnesium Cocatalyzed Radical Relay Assembly of Aliphatic Keto Nitriles
  作者：Lei Chen、Shiyi Jin、Jian Gao、Tongtong Liu、Yuebo Shao、Jie Feng、Kangyi Wang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03883

  日期：2021.1.15

  magnesium cocatalyzed three-component acylcyanoalkylation of alkenes with cycloketone oxime esters and aldehydes is presented. This method displayed good scope generality, providing a transition-metal- and photoredox-free pathway to access various multifunctionalized aliphatic keto nitrile structures under mild reaction conditions. Moreover, this strategy is supposed to follow a radical relay mechanism via

  提出了空前的N-杂环卡宾和镁与环酮肟酯和醛共催化的烯烃三组分酰基氰基烷基化反应。该方法显示了良好的范围通用性，在温和的反应条件下提供了无过渡金属和无光氧化还原的途径，可用于访问各种多功能脂族酮腈结构。此外，该策略应该通过Mg /匹配的Breslow中间体/肟酯给电子受体（EDA）配合物的单电子转移事件遵循自由基中继机制。
• Electrochemical Difunctionalization of Alkenes by a Four‐Component Reaction Cascade Mumm Rearrangement: Rapid Access to Functionalized Imides
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/anie.201913332

  日期：2020.2.24

  transfer. Inexpensive, commercially available arylethylenes, aryl or heterocyclic acids, acetonitrile, and alcohols were used as substrates. A wide range of aryl acids and alcohols were tolerated and provided imides in satisfactory yields. Subsequent hydrolysis of imides could be utilized to synthesize valuable amides and β-amino alcohol derivatives.

  电化学四组分反应级联Mumm重排的发展。它是原位生成O-酰基异酰胺用于1,3-（O→N）酰基转移的罕见例子。廉价的市售芳基乙烯，芳基或杂环酸，乙腈和醇用作底物。耐受各种芳基酸和醇，并以令人满意的产率提供酰亚胺。随后酰亚胺的水解可用于合成有价值的酰胺和β-氨基醇衍生物。