(1R,3R,4S)-p-menthan-3-yl hydrogen methylmalonate | 122778-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S)-p-menthan-3-yl hydrogen methylmalonate
• CAS: 122778-21-6；122778-22-7；127200-80-0；127200-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: PSDWLSJBLAESFI-SGUBAKSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-p-menthan-3-yl hydrogen methylmalonate 在 草酰氯 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 生成 (S)-3-Hydroxy-2-methyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内硝酮1,3-偶极环加成反应高度立体控制合成1β-甲基卡巴培南抗生素的关键中间体

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素的关键合成中间体（-）-（3 S，4 R）-3-[（1 R）-1-叔丁基-二甲基甲硅烷氧基乙基] -4-[（2 R）-2-（通过分子内的硝酮1,3-偶极环加成反应，由（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯以高的立体选择性合成1-羟丙基）]氮杂环丁烷-2-酮（2）。

  DOI：

  10.1039/c39880000009
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 甲基丙烯酸-L-薄荷酯 在 N-甲基二环己基胺 、 4DPAIPN 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65 %的产率得到(1R,3R,4S)-p-menthan-3-yl hydrogen methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与二氧化碳的解构羧化

  摘要：

  首次报道了一种用于烯烃与CO 2解构羧化的新型无金属光化学方法。该策略的威力在生物活性分子衍生物的后期羧化和丙酸酯非甾体抗炎药的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202313030

文献信息

• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Ihara, Masataka; Takahashi, Masanobu; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 897 - 903
  作者：Ihara, Masataka、Takahashi, Masanobu、Taniguchi, Nobuaki、Yasui, Ken、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——