(1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene | 1428585-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: [1-(2-Bromo-1-ethoxyethoxy)-1-phenylprop-2-enyl]benzene；[1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-1-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1428585-39-0
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₂
• 分子量: 361.279
• InChiKey: WQLQGWFJYQOQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene 、 联硼酸频那醇酯 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到2-[(5-ethoxy-2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的带有卤代烷基的卤代烷基的立体和化学选择性硼基自由基环化反应

  摘要：

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00940
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  的（±）全合成-sacidumlignans d和A至野鹳自由基环化反应†

  摘要：

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob00053b

文献信息

• Total synthesis of (±)-sacidumlignans D and A through Ueno–Stork radical cyclization reaction
  作者：Jian-Jian Zhang、Chang-Song Yan、Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob00053b

  日期：——

  Efficient synthesis of (±)-sacidumlignan D (4) has been successfully achieved employing Ueno–Stork radical cyclization of α-bromo acetal 21 as a key step. Two synthetic approaches for the symmetrical diaryl ketone 19 have been discussed in detail. Notably, sacidumlignan A (1) can be also efficiently synthesized in only 7 steps with 25% overall yield, where acid triggered tandem reaction starting from

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。
• Copper(I)-Catalyzed Stereo- and Chemoselective Borylative Radical Cyclization of Alkyl Halides Bearing an Alkene Moiety
  作者：Hiroaki Iwamoto、Sota Akiyama、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00940

  日期：2017.5.19

  The stereoselective borylative radical cyclization of alkyl halides containing an alkene moiety was developed using a copper(I)/diboron catalyst system. The optimized reaction conditions allowed us to control the chemoselectivity between the allylic substitution and the borylative radical cyclization. The borylation products were subsequently converted to highly functionalized organic compounds by

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。