5,5-diphenyl-2(5H)-furanone | 7477-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5,5-diphenyl-2,5-dihydro-2-furanone；di-phenyl-4,4 δ-2 butenolide；5,5-Diphenyl-2,5-dihydro-2-furanon；4,4-diphenyl-2-buten-4-olide；diphenyl-5,5 (5H)furannone-2；5,5-diphenylfuran-2(5H)-one；5,5-diphenylfuran-2-one
• CAS: 7477-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: VDLXVOZLUMBPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  175 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-2(5H)-furanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-(2-Morpholinoethyl)amino-5,5-diphenyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Gossen, Axel, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 10, p. 1059 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 生成 5,5-diphenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  一种简便且普遍的制备4-取代-2丁烯内酯的途径

  摘要：

  格氏试剂与7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐反应，并以高产率产生相应的取代的双环-γ-丁醇化物。这些内酯通过蒸馏过程中的逆狄尔斯-阿尔德反应产生标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92950-8

文献信息

• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。
• Copper-Catalyzed Aerobic CC Bond Cleavage of Lactols with N-Hydroxy Phthalimide for Synthesis of Lactones
  作者：Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201403196

  日期：2015.4

  The transformation of cyclic hemiacetals (lactols) into lactones has been achieved by Cu‐catalyzed aerobic CC bond cleavage in the presence of N‐hydroxy phthalimide (NHPI). The present process is composed of a multistep sequence including a) formation of exo‐cyclic enol ethers by dehydration; b) addition of phthalimide N‐oxyl radical to the enol ethers followed by trapping of the resulting C‐radicals

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。
• Reaction des organolithiens avec l'ethoxy-5 dihydro-2,5 furannone-2. preparation de †-2 butenolides disubstitues sur le carbone-4.
  作者：Francisca Welbaneide Luna Machado-Araujo、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85016-3

  日期：1982.1

  furfural, leading selectively to 5-hydroxy-2,5-dihydro-furans or to 5-ethoxy-2,5 dihydro-furans disubstituted on carbon 4 ; the odcydation of the hemi-acetals transforms them with good yields in ‡-2 butenolides disubstituted on carbon 4.

  有机锂与5-乙氧基2,5-二氢呋喃-2-酮反应，很容易通过糠醛的光氧化获得，选择性地生成5-羟基-2,5-二氢呋喃或5-乙氧基-2,5-二氢呋喃在碳4上被二取代; 半缩醛的碘化可使其在碳4上二取代的‡-2丁烯内酯中以良好的收率转化。
• The Oxidation of 3,3-Diphenyl-2-propenoic Acid with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、Tsuyoshi Tsujita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2391

  日期：1981.8

  The oxidation of 3,3-diphenyl-2-propenoic acid with manganese(III) acetate in boiling acetic acid gave 3,3-diphenyl-2-propenyl acetate, 4-acetoxymethyl-5,5-diphenyltetrahydro-2-furanone, 3,3-diphenyl-2-propenal, 5,5-diphenyl-2,5-dihydro-2-furanone, 4-acetoxy-5,5-diphenyltetrahydro-2-furanone, benzophenone, and 2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid. The reaction pathways are discussed

  在沸腾的乙酸中用乙酸锰 (III) 氧化 3,3-二苯基-2-丙烯酸得到 3,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯、4-乙酰氧基甲基-5,5-二苯基四氢-2-呋喃酮、3 ,3-二苯基-2-丙烯醛、5,5-二苯基-2,5-二氢-2-呋喃酮、4-乙酰氧基-5,5-二苯基四氢-2-呋喃酮、二苯甲酮和2-氧代-5,5-二苯基四氢-4-呋喃甲酸。讨论了反应途径。
• Lactone, 1. Mitt. Synthese dihydroxylierter Diphenylethylamine über α-Amino-γ-lactone
  作者：Jochen Lehmann

  DOI：10.1002/ardp.19823150309

  日期：——

  Die Umsetzung entsprechender α‐Amino‐γ‐lactone mit Phenyllithium führt zu den 2‐Amino‐1,1‐diphenyl‐alkan‐1,4‐diolen 2a–f, die auch als dihydroxylierte Diphenylethylamine aufgefaßt werden können.

  相应的 α-氨基-γ-内酯与苯基锂反应生成 2-氨基-1,1-二苯基-烷烃-1,4-二醇 2a – f，也可被视为二羟基二苯乙胺。