4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-6α-ol | 29699-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-6α-ol
• 英文别名: Dihydro-trans-codein；Dihydrocodeinone；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 29699-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: RBOXVHNMENFORY-DTKOIPMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-6α-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 14-epi-7,8-dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-epi-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction

  摘要：

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990832
• 作为产物：
  描述：

  codeine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-epi-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction

  摘要：

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990832

文献信息

• Synthesis of B/C trans-morphine
  作者：H. Kugita、M. Takeda、H. Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90684-1

  日期：1967.1
• Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-<i>epi</i>-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction
  作者：Tomas Hudlicky、Josef Zezula、Kenner Rice

  DOI：10.1055/s-2007-990832

  日期：——

  Enzymatic dihydroxylation of β-bromoethylbenzene provided a homochiral diene diol that served as starting material for the synthesis of the complete morphinan skeleton via an intramolecular Heck cyclization.

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。