(1R)-(-)-B-二异松蒎基溴硼烷 | 104114-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R)-(-)-B-二异松蒎基溴硼烷
• 英文名称: B-bromodiisopinocampheylborane
• 英文别名: (isopinocamphenyl)2BBr；Ipc2BBr；(-)-B-bromodiisopinocamphenylborane；Bromobis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl]borane；bromo-bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 104114-70-7
• 化学式: C₂₀H₃₄BBr
• 分子量: 365.205
• InChiKey: FKBAVEASVZAXFW-VMAIWCPRSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物及潮湿环境接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2

制备方法与用途

这两种对映体均被应用于前手性酮的不对称还原反应、烯醇硼化反应，以及内消旋环氧化物开环生成非外消旋卤代醇的反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-B-二异松蒎基溴硼烷 在 吡啶 作用下， 生成 B-bromodiisopinocampheylborane*pyridine
  参考文献：
  名称：

  Srebnik, M.; Joshi, N. N.; Brown, Herbert C., Israel Journal of Chemistry, 1989, vol. 29, p. 229 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diisopinocampheylborane 在 氢溴酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1R)-(-)-B-二异松蒎基溴硼烷
  参考文献：
  名称：

  内消旋环氧化物与 B-卤代二异松蒎基硼烷的对映选择性环裂解

  摘要：

  摘要：B-卤代二异松蒎基硼烷，IpcBX，特别是溴化物 1b 和碘化物 1c，可区分内消旋环氧化物的对映体碳氧键，以提供中等至优异对映体纯度的 1,2-卤代醇。因此 (-)-(1R, 2R)-2-溴环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己-4-en-1-o1和 (-)-(1R, 2R)-2-bromocyclohex-4-en-1-o1 分别以 84%、91%、63% 和 95% ee 从相应的内消旋环氧化物和卤代硼烷试剂中获得。然后从戊烷中简单重结晶得到基本上 100% ee 的卤代醇；顺式-2-氧化丁烯和顺式-3-氧化己烯分别以78% 和69% ee 提供相应的(1R, 2R)-碘醇。在所有情况下，内消旋环氧化物的 S 碳都被选择性裂解。这是对内消旋环氧化物进行对映选择性开环以获得光学活性 1,2-卤代醇的第一个例子。关键词：不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja00226a050
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-二苯基-1,5-戊二酮 在 (1R)-(-)-B-二异松蒎基溴硼烷 、 二乙醇胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,5-二苯基戊烷-1,5-二醇 、 (5S)-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Is It Possible To Estimate the Enantioselectivity of a Chiral Catalyst from Its Racemic Mixture?

  摘要：

  The evaluation of a racemic catalyst was investigated in the case of oxazaborolidine (OAB)-catalyzed borane reduction of 1,5-diphenyl-1,5-pentanedione, giving the corresponding diol. On the basis of the diastereoselectivity of the diols, it is possible to estimate the enantioselectivity (ee) of the first step, which correlates well with the ee in the reaction of the structurally similar phenyl n-pentyl ketone with enantiopure OAB catalyst. The measure of diastereoselectivity could be a tool for screening racemic catalysts without the need for resolving the individual enantiomers, if in the second step of the process there is no substrate control and no catalyst scrambling.

  DOI：

  10.1021/ja0300315

文献信息

• Efficient Synthesis of B-Iododialkyl- and B-Alkyldiiodoboranes as Their Acetonitrile Complexes: Application for the Enolboration–Aldolization of Ethyl Ketones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Mu-Fa Zou、Herbert C. Brown

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3027::aid-hlca3027>3.0.co;2-h

  日期：2002.10

  MeCN complexes from the corresponding chloro- and bromoboranes by treatment with NaI or KI in MeCN. In the presence of EtN(i-Pr)2, the B-(cyclohexyldiiodo)borane-acetonitrile complex converts ethyl ketones exclusively to the (Z)-enolates, which, upon aldolization with a series of aldehydes, provide the corresponding syn-aldols exclusively in high yields.

  通过在 MeCN 中用 NaI 或 KI 处理，一系列 B-（碘二烷基）硼烷和 B-（烷基二碘）硼烷已容易地从相应的氯代和溴代硼烷合成为 MeCN 配合物。在 EtN(i-Pr)2 存在下，B-(环己基二碘代)硼烷-乙腈络合物将乙基酮仅转化为 (Z)-烯醇化物，后者在与一系列醛醛缩合后提供相应的顺醛醇只在高产。