6-fluoro-L-Trp | 141071-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-L-Trp
• 英文别名: 6-Fluoroindole-3-propionic acid；3-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 141071-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: QFAXQZJZPABTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-L-Trp 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 瑞卡帕布
  参考文献：
  名称：

  Poly(ADP-ribose) Polymerase in Neurodegeneration: Radiosynthesis and Radioligand Binding in ARC-SWE tg Mice

  摘要：

  We report the synthesis, radiosynthesis, and characterization of a radioligand for poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). PARP is of central importance in cell homeostasis, neuroplasticity, and neurodegeneration in the brain. A radiolabeled PARP inhibitor was developed and used for autoradiographic quantification of PARP protein concentration in wild-type and transgenic rodent brains ex vivo in high resolution. The binding of [H-3]rucaparib was found to be confined to PARP-expressing domains, for example, cerebellar cortex or hippocampal regions in both models. Saturation binding experiments confirmed selective and reversible binding to a single site (K-d = 1.1 +/- 0.2 nM).

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00053
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 丙烯酸 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-fluoro-L-Trp
  参考文献：
  名称：

  通过红光介导的三氟甲基化/脱芳构化级联合成含 CF3 的螺环二氢吲哚

  摘要：

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01313

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Properties of 1-Heteroaryl-4-[ω-(1<i>H</i>-indol-3-yl)alkyl]piperazines, Novel Potential Antipsychotics Combining Potent Dopamine D₂ Receptor Antagonism with Potent Serotonin Reuptake Inhibition
  作者：Pieter Smid、Hein K. A. C. Coolen、Hiskias G. Keizer、Rolf van Hes、Jan-Peter de Moes、Arnold P. den Hartog、Bob Stork、Rob H. Plekkenpol、Leonarda C. Niemann、Cees N. J. Stroomer、Martin Th. M. Tulp、Herman H. van Stuivenberg、Andrew C. McCreary、Mayke B. Hesselink、Arnoud H. J. Herremans、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm050148z

  日期：2005.11.1

  A series of novel bicyclic 1-heteroaryl-4-[omega-(1H-indol-3-yl)alkyl]piperazines was synthesized and evaluated on binding to dopamine D(2) receptors and serotonin reuptake sites. This class of compounds proved to be potent in vitro dopamine D(2) receptor antagonists and in addition were highly active as serotonin reuptake inhibitors. Some key representatives showed potent pharmacological in vivo activities

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- 4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。
• Sodium Iodide/Hydrogen Peroxide-Mediated Oxidation/Lactonization for the Construction of Spirocyclic Oxindole-Lactones
  作者：Guofeng Li、Liwu Huang、Jiecheng Xu、Wangsheng Sun、Junqiu Xie、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600441

  日期：2016.9.15

  The sodium iodide/hydrogen peroxide‐mediated oxidation/lactonization of indolepropionic acids was achieved, affording the corresponding spirocyclic oxindole‐lactones in moderate to high yields. This metal‐free procedure features mild reaction conditions, non‐toxicity and easy handling, with hydrogen peroxide (H2O2) as a clean oxidant.

  实现了碘化钠/过氧化氢介导的吲哚丙酸的氧化/内酯化，以中等至高收率提供了相应的螺环氧吲哚-内酯。该无金属工艺具有温和的反应条件，无毒且易于处理的特点，并且使用过氧化氢（H 2 O 2）作为清洁氧化剂。
• Structure-Aided Identification and Optimization of Tetrahydro-isoquinolines as Novel PDE4 Inhibitors Leading to Discovery of an Effective Antipsoriasis Agent
  作者：Xianglei Zhang、Guangyu Dong、Heng Li、Wuyan Chen、Jian Li、Chunlan Feng、Zhanni Gu、Fenghua Zhu、Rui Zhang、Minjun Li、Wei Tang、Hong Liu、Yechun Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00518

  日期：2019.6.13

  effectiveness of phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitor to lessen the symptoms of psoriasis has been proved. Aiming to find a novel PDE4 inhibitor acting as an effective, safe, and convenient therapeutic agent, we constructed a library consisting of berberine analogues, and compound 2 with a tetrahydroisoquinoline scaffold was identified as a novel and potent hit. The structure-aided and cell-based structure-activity

  牛皮癣是一种常见的慢性炎症性疾病，其特征在于皮肤斑块异常，并且已证明磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂可减轻牛皮癣的症状。为了找到一种新型的PDE4抑制剂，作为一种有效，安全和方便的治疗剂，我们构建了一个由小ber碱类似物组成的文库，并将具有四氢异喹啉骨架的化合物2鉴定为新型且有效的药物。通过一系列四氢异喹啉的结构辅助和基于细胞的结构活性关系研究，可以有效地发现具有高效力和选择性，特征明确的结合机制，高细胞通透性，良好的合格铅化合物（16）。安全性和药代动力学特征，以及抗银屑病的体内功效令人印象深刻，特别是局部应用。因此，我们的研究提供了一个使用药物化学，生物化学，生物物理和药理学方法相结合的有效发现天然产物中新颖，有效的铅化合物的主要实例。
• Iodide/H2O2 Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Spirooxindoles
  作者：Yu-Ting Gao、Xiao-Yang Jin、Qi Liu、An-Di Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.3390/molecules23092265

  日期：——

  An ammonium iodide/hydrogen peroxide-mediated intramolecular oxidative amination of 3-aminoalkyl-2-oxindoles was achieved, affording the corresponding 3,2'-pyrrolidinyl spirooxindoles and their 6- or 7-membered analogous in moderate to high yields. This metal-free procedure features very mild reaction conditions, non-toxicity and easily handled hydrogen peroxide as a clean oxidant.

  实现了碘化铵/过氧化氢介导的3-氨基烷基-2-氧吲哚的分子内氧化胺化作用，以中等至高收率提供了相应的3,2'-吡咯烷基磺基螺硫醇及其6-或7-元类似物。该无金属工艺具有非常温和的反应条件，无毒且易于处理的过氧化氢作为清洁氧化剂。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。