1-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-噻唑 | 63936-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-噻唑
• 中文别名: 1-异丙基-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Isopropyl-1,2,4-triazol；1-isopropyl-1,2,4-triazole；1-propan-2-yl-1,2,4-triazole
• CAS: 63936-02-7
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: RDTUDLGSHURRHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122℃
• 沸点：
  75-76℃ (12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-噻唑 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.58h， 生成 methyl 4-[1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-9-oxa-3,6-diazatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca1(14),2,4,10,12-pentaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BENZOXAZEPIN COMPOUNDS SELECTIVE FOR PI3K P110 DELTA AND METHODS OF USE

  摘要：

  本句翻译为中文是：苯并恶唑啉I型化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物以及药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症、免疫疾病和癌症是有用的。公开了使用I型化合物公式进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中此类疾病或相关病理状况的方法。

  公开号：

  US20120245144A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2-碘代丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到1-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  PI3Kα-选择性抑制剂GDC-0326的实用合成方法的开发

  摘要：

  已报道了制备PI3Kα-选择性抑制剂GDC-0326的实用途径。该合成将现有方案用于关键的四环苯并氮杂ze中间体，并针对鲁棒性和可扩展性对其进行优化，包括去除许多不希望的条件和试剂，以及消除色谱纯化步骤。简化了工艺流程，利用了关键酚与手性乳糖酰胺甲磺酸酯的一步一步立体控制烷基化，然后使乳糖酰胺醚产品重结晶，以提供所需的活性药物成分（API）GDC-0326对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131840

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRAZINES AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTAGONISTES DE L'A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016081290A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed are compounds of Formula A and Formula A-1, or a salt thereof, and pharmaceutical formulations (pharmaceutical compositions) comprising those compounds, or a salt thereof; wherein "R1", "RA-1", "R2", "R3", and "Het" are defined herein above, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  公开的是Formula A和Formula A-1的化合物，或其盐，以及包含这些化合物或其盐的药物配方（药物组合物）；其中“R1”、“RA-1”、“R2”、“R3”和“Het”如上所定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗A2a受体，例如，在基底神经节中高密度存在的受体。这些化合物和药物配方被认为在治疗或管理神经退行性疾病方面有用，例如帕金森病，或由于使用治疗或管理帕金森病的某些药物而引起的运动障碍。
• [EN] BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147188A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体来说，该发明涉及式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• An ionic liquid catalyzed reusable protocol for one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one under mild conditions
  作者：S. Nagarajan、Tanveer Mahamadali Shaikh、Elango Kandasamy

  DOI：10.1039/c5nj01545f

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone compounds from anthranilamide and aldehydes or ketones via ionic liquid catalyzed cyclization reaction. The reaction features high efficiency, shorter reaction duration, mild reaction conditions and inexpensive reagents. The catalyst was recovered and reused. The recyclability of ionic liquid resulted in excellent yields of products

  已经开发了一种有效的方案，用于通过离子液体催化的环化反应由邻氨基苯甲酰胺和醛或酮合成2，3-二氢喹唑啉酮化合物。该反应具有效率高，反应时间短，反应条件温和和试剂便宜的特点。回收催化剂并重新使用。离子液体的可回收性导致了优异的产品收率，而没有任何催化活性的损失。
• A comparison between nickel and palladium precatalysts of 1,2,4-triazole based N-heterocyclic carbenes in hydroamination of activated olefins
  作者：Chandrakanta Dash、Mobin M. Shaikh、Ray J. Butcher、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1039/b917892a

  日期：——

  hydroamination reaction of a variety of secondary amines viz. morpholine, piperidine, pyrrolidine and diethylamine with activated olefins like, acrylonitrile, methyl acrylate, ethyl acrylate and t-butyl acrylate at room temperature in 1 hour, the nickel complexes (1b and 2b) exhibited superior activity compared to its palladium counterparts (1c and 2c). The better performance of the nickel complexes has been

  镍和镍之间进行了比较。 钯1,2,4-三唑基N-杂环卡宾的预催化剂在活化烯烃的加氢胺化反应中的作用。虽然所有新设计的镍 和 钯 预催化剂 反式[[1 - i-丙基-4-R-1,2,4-三唑-5-亚烷基] 2 MBr 2 [R = Et，M = 你（1b）；R = Et，M =钯（1c）; R = CH 2 CH CH 2，M =你（2b）并且R = CH 2 CH CH 2，M =钯（图2c）]，是用于多种仲胺的加氢胺化反应中等活性即。吗啉， 哌啶， 吡咯烷 和 二乙胺 与活性烯烃类似， 丙烯腈， 丙烯酸甲酯， 丙烯酸乙酯 和 丙烯酸叔丁酯与室温下的镍络合物（1b和2b）相比，在室温下1小时内具有更好的活性。钯对应对象（1c和2c）。根据密度泛函理论研究，与钯1c和2c类似物相比，镍1b和2b络合物中更好的镍络合物性能与电子中心不足有关。的1B-C和图2b-C复合物通过的反应合成1 - i-丙基-4-R-1
• The Rational Design of Selective Benzoxazepin Inhibitors of the α-Isoform of Phosphoinositide 3-Kinase Culminating in the Identification of (<i>S</i>)-2-((2-(1-Isopropyl-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[<i>f</i>]imidazo[1,2-<i>d</i>][1,4]oxazepin-9-yl)oxy)propanamide (GDC-0326)
  作者：Timothy P. Heffron、Robert A. Heald、Chudi Ndubaku、BinQing Wei、Martin Augistin、Steven Do、Kyle Edgar、Charles Eigenbrot、Lori Friedman、Emanuela Gancia、Philip S. Jackson、Graham Jones、Aleksander Kolesnikov、Leslie B. Lee、John D. Lesnick、Cristina Lewis、Neville McLean、Mario Mörtl、Jim Nonomiya、Jodie Pang、Steve Price、Wei Wei Prior、Laurent Salphati、Steve Sideris、Steven T. Staben、Stefan Steinbacher、Vickie Tsui、Jeffrey Wallin、Deepak Sampath、Alan G. Olivero

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01483

  日期：2016.2.11

  Inhibitors of the class I phosphoinositide 3-kinase (PI3K) isoform PI3Kα have received substantial attention for their potential use in cancer therapy. Despite the particular attraction of targeting PI3Kα, achieving selectivity for the inhibition of this isoform has proved challenging. Herein we report the discovery of inhibitors of PI3Kα that have selectivity over the other class I isoforms and all

  I类磷酸肌醇3-激酶（PI3K）同工型PI3Kα的抑制剂因其在癌症治疗中的潜在用途而受到广泛关注。尽管靶向PI3Kα具有特别的吸引力，但事实证明，实现选择性抑制这种同工型具有挑战性。在此，我们报告发现了对其他I类同工型和所有其他测试激酶具有选择性的PI3Kα抑制剂。在GDC-0032（3（taselisib），我们之前相对于其他I类亚型降低了对PI3Kβ的抑制。随后，我们扩展了使用PI3Kα晶体结构鉴定PI3Kα特异性抑制剂的工作，从而通过与非保守残基的相互作用为对PI3Kα选择性具有选择性的苯并a庚因抑制剂的设计提供了信息。鉴定了相对于其他I类同工型和其他激酶对PI3Kα具有选择性的几种分子。优化与药物代谢相关的特性，最终确定了临床候选药物GDC-0326（4）。