2,2-diphenyl-2H-[1,3,2]oxazaborolo[5,4,3-ij]quinolin-3-ium-2-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2H-[1,3,2]oxazaborolo[5,4,3-ij]quinolin-3-ium-2-uide
• 英文别名: 8-((diphenylboryl)oxy)quinolone；diphenylborinic acid 8-hydroxyquinoline ester；diphenylborinic 8-oxyquinolate；(κ²-N,O-8-quinolinolato)diphenylboron；diphenyl-quinolin-8-yloxy-borane；Ph2B(8-quinolinate)；2,2-Diphenyl-3-oxa-1-azonia-2-boranuidatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• 化学式: C₂₁H₁₆BNO
• 分子量: 309.175
• InChiKey: UDTPCBRUNJURPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2H-[1,3,2]oxazaborolo[5,4,3-ij]quinolin-3-ium-2-uide 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 二苯基二烃基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological characterization of analogs of 2-aminoethyl diphenylborinate (2-APB), a known store-operated calcium channel blocker, for inhibition of TRPV6-mediated calcium transport

  摘要：

  2-Aminoethyl diphenylborinate (2-APB) is a known modulator of the IP3 receptor, the calcium ATPase SERCA, the calcium release-activated calcium channel Orai and TRP channels. More recently, it was shown that 2-APB is an efficient inhibitor of the epithelial calcium channel TRPV6 which is overexpressed in prostate cancer. We have conducted a structure-activity relationship study of 2-APB congeners to understand their inhibitory mode of action on TRPV6. Whereas modifying the aminoethyl moiety did not significantly change TRPV6 inhibition, substitution of the phenyl rings of 2-APB did. Our data show that the diaryl borinate moiety is required for biological activity and that the substitution pattern of the aryl rings can influence TRPV6 versus SOCE inhibition. We have also discovered that 2-APB is hydrolyzed and transesterified within minutes in solution. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.037
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,2-diphenyl-2H-[1,3,2]oxazaborolo[5,4,3-ij]quinolin-3-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  用二异丙基氨基硼烷合成硼酸和硼酸酯加合物

  摘要：

  在Barbier条件下原位形成芳基格氏试剂，并用二异丙基氨基硼烷作为硼源，可以完全控制向亲电硼的添加。在没有柱色谱的情况下，以克级产生分析纯的硼酸衍生物，并在后处理后与乙醇胺或8-羟基喹啉分离为硼酸酯加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01620
• 作为试剂：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 1-(allyloxy)-3-(trifluoromethoxy)benzene 在 2,2-diphenyl-2H-[1,3,2]oxazaborolo[5,4,3-ij]quinolin-3-ium-2-uide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟基喹啉二芳基硼配合物的光催化活性

  摘要：

  在本文中，通过紫外-可见光测量和计算计算对容易获得的羟基喹啉二芳基硼配合物进行了表征，并通过光催化 ATRA 过程对它们作为不饱和键全氟烷基化的光催化剂进行了测试。在所研究的化合物中，各自的二苯基衍生物被选为最经济的光催化剂。接下来，它被用于使用空气作为氧源的可见光驱动的芳基硼酸的有氧氧化羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111697

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with O, N-chelate stabilized diarylborinates
  作者：Nan Zhang、Chen Wang、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.013

  日期：2017.8

  diarylborinic acids in palladium catalyzed Suzuki coupling of aryl chlorides. 3-Dimethylaminopropyl diarylborinates (B-5a), featuring a six-membered O, N-chelated boron ring that was confirmed by single crystal X-ray diffraction, displayed a delicately balanced stability and reactivity. Their cross-coupling with structurally various aryl chlorides could be effected as efficiently as that of the parent diarylborinic

  已经制备了一系列O，N-螯合的二芳基硼酸酯，并且在钯催化的芳基氯化物的Suzuki偶联中作为氧不稳定的二芳基硼酸的芳基硼替代物进行了测试。3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯（B-5a）具有六元O，N螯合的硼环，该环经单晶X射线衍射确认，显示出微妙的平衡稳定性和反应性。通过使用0.1〜1mol％的Pd（OAc）2 / IPr / P（OPh）3作为催化剂体系，它们可以与母体二芳基硼酸的交联效率达到与母体二芳基硼酸的交联效率一样高，从而在其中提供相应的联芳基。好到极好的产量。
• Method for Preparing Four-Coordinated Organic Boron Compound
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180298034A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to a method for preparing a four-coordinated organic boron compound, and more specifically, to a method for preparing various and widespread four-coordinated organic boron compounds by directly using an aryl, heteroaryl, or vinyl-functional boronic acid, boroxine, or borate compound as a starting material and adding the compound to any bidentate N,O-ligand, O,O-ligand, or N,N-ligand.

  本发明涉及一种制备四配位有机硼化合物的方法，更具体地说，涉及一种通过直接使用芳基、杂环基或乙烯基功能硼酸、硼氧环或硼酸盐化合物作为起始物质，并将该化合物添加到任何双齿N,O配体、O,O配体或N,N配体中制备各种广泛的四配位有机硼化合物的方法。
• The effect of conformational isomerism on the optical properties of bis(8-oxyquinolato) diboron complexes with a 2,2′-biphenyl backbone
  作者：Mateusz Urban、Patrycja Górka、Krzysztof Nawara、Krzysztof Woźniak、Krzysztof Durka、Sergiusz Luliński

  DOI：10.1039/c8dt03197e

  日期：——

  A fluorescent bis(8-oxyquinolato) diborinic complex with a central 2,2′-biphenyl backbone 1 and its octafluoro analogue 2 were synthesized to study the optical–structural relationship of sterically encumbered molecules featuring close intramolecular π-stacking interactions involving chromophore units. The crystal structure of 1 revealed a unique π-stacked arrangement of two pendant phenyl groups and

  合成了具有中心2,2'-联苯骨架1和它的八氟类似物2的荧光双（8-氧喹诺酮）二硼酸络合物，以研究具有紧密分子内涉及生色团的π堆积相互作用的空间受限分子的光学结构关系。的晶体结构1显示位于所述复合体的内部部分两个侧挂的苯基和两个8 oxyquinolato配体（Q）的一个独特的π堆叠布置。与1不同，紧密相关的复合物2具有构象异构现象，并且具有两种主要形式，即2 - syn和2 - anti取决于溶剂的极性，在溶液中观察到的α，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β之间的浓度不同。形成2 -顺式，的几何类似物1，是在极性溶液优选的，而它的旋转异构体2 -抗配苯和氯甲烷溶液中末端苯基和Q配体占优势之间π堆叠相互作用。所观察到的构象平衡强烈地影响系统的光学特性，特别是导致发射的量子产率的显著增加（从在MeCN 22％至苯38％）伴随着红移（Δ λ
• 9-Borafluoren-9-yl and diphenylboron tetracoordinate complexes of F- and Cl-substituted 8-quinolinolato ligands: synthesis, molecular and electronic structures, fluorescence and application in OLED devices
  作者：Carina B. Fialho、Tiago F. C. Cruz、Ana I. Rodrigues、Maria José Calhorda、Luís F. Vieira Ferreira、Piotr Pander、Fernando B. Dias、Jorge Morgado、António L. Maçanita、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1039/d3dt00496a

  日期：——

  from triplet–triplet annihilation (TTA). Density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TDDFT) studies give insight into the ground and excited state geometries, electronic structures, absorption energies, and singlet–triplet gaps in these new organoboron luminophores. Finally, given their highly luminescent behaviour, organic light-emitting diode (OLED) devices were produced

  六种新的四配位四面体硼配合物，包含连接到正交氟和氯取代的 8-羟基喹啉配体发色团的 9-硼荧光素-9-基和二苯基硼核，已被合成、表征并用作有机发光中的发射体二极管（OLED）。在溶液和固态中进行广泛的稳态和时间分辨光物理研究，首次报告了 8-羟基喹啉合硼络合物固体薄膜中的延迟荧光 (DF)。DF 强度对激发剂量的依赖性表明这种发射源自三重态-三重态湮灭 (TTA)。密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 研究深入了解基态和激发态几何结构、电子结构、吸收能、这些新型有机硼发光体中的单线态-三线态间隙。最后，考虑到它们的高发光性能，有机发光二极管 (OLED) 设备是使用合成的有机硼化合物作为发射荧光掺杂剂生产的。最好的OLED显示绿蓝（λ max EL = 489 nm) 具有 3.3% 的外部量子效率 (EQE) 和 6300 cd m -2的最大亮度的电致发光。