硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧代]- | 129368-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧代]-
• 英文名称: 2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methyl-1-(1-methylethyl)cyclohexane
• 英文别名: tert-butyl(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)dimethylsilane；DL-tert-butyldimethylsilylmenthyl ether；Tert-butyl-dimethyl-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxysilane
• CAS: 129368-71-4
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: NZAZBFVHMBILDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧代]- 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Ce（SO4）2⋅4H2O催化的（叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（TBS）醚的新型化学选择性裂解

  摘要：

  （叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（吨BuMe 2的Si; TBS）苯基/烷基醚得到有效切割而以良好的收率使用催化量的Ce的相应的亲本羟基化合物（SO 4）2 ⋅4ħ 2 ö通过微波辅助或常规在MeOH中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（i Pr 3 Si; TIPS）和（叔丁基）（二苯基）甲硅烷基（t BuPh 2 Si; TBDPS）醚存在下，TBS醚的化学选择性脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300354
• 作为产物：
  描述：

  薄荷脑 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335

文献信息

• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Selective Deprotection of <b> <i>tert</i> </b>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Nafion-H®/Sodium Iodide (or Bromodimethylsulfonium Bromide) in Methanol
  作者：Shikha Rani、J. Lokesh Babu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1081/scc-120026345

  日期：2003.12.1

  Catalytic amounts of bromodimethyl sulfonium bromide, or Nafion-H along with NaI (1 equiv.), in methanol cleave a variety of TBDMS ethers readily in high yields. Alkyl TBDMS ethers react more readily and selectively compared to phenolic TBDMS ethers, benzyl, and methyl ethers.

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。
• Synthesis and properties of fluorous benzoquinones and their application in deprotection of silyl ethers
  作者：Hiroshi Matsubara、Takahiko Maegawa、Yasuaki Kita、Takato Yokoji、Akihiro Nomoto

  DOI：10.1039/c4ob00783b

  日期：——

  employed in the deprotection of silyl ethers. The fluorous character of these compounds was examined by measuring the partition coefficient between the fluorous and organic solvents. The benzoquinone derivatives showed significant fluorous character, indicating that they can be recovered from the reaction mixtures using a fluorous/organic biphasic system. The oxidising ability of the fluorous benzoquinones

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，
• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Catalyst for the Desilylation of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers
  作者：Zhengkun Yu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo991591i

  日期：2000.4.1

  in 68-94% yield in the presence of 0.2-0.4 equiv of P(MeNCH2CH2)3N. Using P(i-PrNCH2-CH2)3N as the catalyst, 85-97% yields of desilylated alcohols were obtained from TBDMS ethers of 1-octanol, 2-phenoxyethanol, and racemic alpha-phenyl ethanol. These are the first examples of desilylations of silyl ethers catalyzed by nonionic bases. Both catalysts were much less effective for the desilylation of t

  伯醇，仲醇和叔醇的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚和酚类TBDMS醚分别在DMSO中，80摄氏度，0.2-0.2％的存在下被甲硅烷基化为相应的醇和酚。 0.4当量的P（MeNCH2CH2）3N。使用P（i-PrNCH2-CH2）3N作为催化剂，从1-辛醇，2-苯氧基乙醇和外消旋α-苯基乙醇的TBDMS醚中获得85-97％的去甲硅烷基化醇产率。这些是非离子碱催化的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化的第一个例子。在与用于TBDMS醚相同的条件下，两种催化剂对叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚的甲硅烷基化的效率都低得多（产率22-45％）。
• Electron-rich O=PR3 compounds: Catalysts for alcohol silylation
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<21::aid-hc5>3.0.co;2-a

  日期：——

  The catalytic effect of a group of R3P=O compounds was studied in a mild procedure for the silylation of primary alcohols, secondary alcohols, hindered secondary alcohols, and of hindered phenols in the presence of t-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) and t-butyldiphenylsilyl chloride (TBDPSCl). It was found that R3P=O is an efficient catalyst in such reactions when R is a good electron-donating

  在叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 和叔丁基二苯基甲硅烷基存在下，以温和的程序研究了一组 R3P=O 化合物的催化作用，用于伯醇、仲醇、受阻仲醇和受阻酚的硅烷化反应氯化物 (TBDPSCl)。发现当 R 是良好的给电子基团（例如 Me2N 或 n-Bu）以及作为 N(CH2CH2NMe)3P=O 中的 NMe(CH2) 部分时，R3P=O 是此类反应中的有效催化剂 (3) . 然而，当 R 是弱的给电子基团，例如 Ph 或 On-Bu 或作为 N(CH2CH2N-o-CH2C5H4N)3P=O 中的 CH2N-o-CH2C5H4N 部分时，R3P=O 是一种弱或无效的催化剂。通过氧化市售 N(CH2CH2NMe)3P 合成的化合物 3，在效率、稳定性和安全性方面显示出最佳的醇硅烷化催化性能。