硅烷,(1,7-二羰基-1,7-庚二基)二[三甲基- | 100548-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,(1,7-二羰基-1,7-庚二基)二[三甲基-
• 英文名称: 1,7-bis(trimethylsilyl)-1,7-heptanedione
• 英文别名: Silane, (1,7-dioxo-1,7-heptanediyl)bis[trimethyl-；1,7-bis(trimethylsilyl)heptane-1,7-dione
• CAS: 100548-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 272.535
• InChiKey: KGJMLULOOMERFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,(1,7-二羰基-1,7-庚二基)二[三甲基- 在 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (2-trimethylsilylcyclohex-1-enyl)formyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-双（酰基硅烷）的合成和分子内羟醛反应

  摘要：

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis[2-(trimethylsilyl)[1,3]-dithian-2-yl]pentane 在 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到硅烷,(1,7-二羰基-1,7-庚二基)二[三甲基-
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-双（酰基硅烷）的合成和分子内羟醛反应

  摘要：

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

文献信息

• Evaluation of C-trialkylsilyl enol and thioenol ethers as intermediates in the synthesis of acylsilanes
  作者：Catherine Hammaecher、Imad Ouzzane、Charles Portella、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.082

  日期：2005.1

  C-silyl enol ethers or thioenol ethers have been prepared by a Peterson reaction, as intermediates for acylsilane synthesis. Bis(trialkylsilyl)(methoxy)- or -(methylsulfanyl)methanes bearing identical or different trialkylsilyl groups were used as starting materials in order to assess the selectivity of the Peterson elimination step. A good selectivity was observed only with ethers bearing the TMS

  通过Peterson反应已经制备了C-甲硅烷基烯醇醚或硫烯醇醚，作为酰基硅烷合成的中间体。为了评估彼得森消除步骤的选择性，将带有相同或不同三烷基甲硅烷基的双（三烷基甲硅烷基）（甲氧基）-或-（甲基硫烷基）甲烷用作起始原料。仅用带有TMS和TBDMS基团的醚观察到良好的选择性。然而，由于难以以正确的产率获得这些试剂，因此没有实际的兴趣来使用这些试剂。事实证明，双（三甲基甲硅烷基）（甲基硫烷基）甲烷是制备C-甲硅烷基硫烯醇醚的良好试剂，C-甲硅烷基硫烯醇醚在传统的酸性条件下可以水解，从而以合理的总收率得到酰基硅烷。该方便的过程扩展到双（酰基硅烷）的合成。
• A new synthetic method for α-ketosilanes employing methoxy(phenylthio)trialkylsilylmethane as an α-silylacyl anion equivalent
  作者：Tadakatsu Mandai、Masashi Yamaguchi、Yuka Nakayama、Junzo Otera、Mikio Kawada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98133-4

  日期：1985.1
• Synthesis and Intramolecular Aldol Reactions of 1,6- and 1,7-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

  日期：1999.7

  and 1,7-bis(acylsilanes) have been prepared using a strategy of substitution of dihalo derivatives with a synthetic equivalent of the trialkylsilylcarbonyl anion. These bis(acylsilanes) could easily be converted, under Lewis acid activation, into cis-β-hydroxyacylsilanes or the corresponding α,β-unsaturated derivatives, by means of a completely stereoselective intramolecular aldol reaction.

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。