8-methoxymethoxy-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxymethoxy-quinoline
• 英文别名: 8-(Methoxymethyl)-oxychinolin；8-(Methoxymethoxy)quinoline
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FOEJARFGSORJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxymethoxy-quinoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Solvent-Free Deprotection of Methoxymethyl (MOM) Ethers by pTSA; An Eco-Friendly Approach

  摘要：

  背景：甲氧基亚甲基（MOM）的制备简便和碱性稳定性使其成为一种重要的羟基保护基团。目前已有多种方法可用于去保护MOM。虽然这些方法一般较好，但它们使用溶剂，需要较长的反应时间和繁琐的后处理。本文的主要主题是研发了一种无溶剂、固相、快速去保护MOM的方法。 方法：将MOM保护的化合物与对甲苯磺酸（pTSA）混合，在研钵中研磨5分钟后静置30分钟。随后加入水（4°C），pTSA、甲醇和甲醛溶解，留下沉淀产品。 结果：通过此方法去保护的一系列不同的MOM醚均获得良好到优异的产率（85-98%）。还确定了MOM在其他保护基团（如甲氧基、苄基、酯、酰胺、烯丙基和内酯）存在下的兼容性。而醋酸保护在这些条件下并不稳定。 结论：描述了一种高效、选择性和高产率的去保护MOM基团的方法，该方法是在无溶剂条件下由pTSA完成。该过程环保，因为去保护过程中未使用溶剂。反应条件温和，应对复杂和易分解分子的MOM衍生物的去保护过程有益。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321103650
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 氯甲基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 8-methoxymethoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Solvent-Free Deprotection of Methoxymethyl (MOM) Ethers by pTSA; An Eco-Friendly Approach

  摘要：

  背景：甲氧基亚甲基（MOM）的制备简便和碱性稳定性使其成为一种重要的羟基保护基团。目前已有多种方法可用于去保护MOM。虽然这些方法一般较好，但它们使用溶剂，需要较长的反应时间和繁琐的后处理。本文的主要主题是研发了一种无溶剂、固相、快速去保护MOM的方法。 方法：将MOM保护的化合物与对甲苯磺酸（pTSA）混合，在研钵中研磨5分钟后静置30分钟。随后加入水（4°C），pTSA、甲醇和甲醛溶解，留下沉淀产品。 结果：通过此方法去保护的一系列不同的MOM醚均获得良好到优异的产率（85-98%）。还确定了MOM在其他保护基团（如甲氧基、苄基、酯、酰胺、烯丙基和内酯）存在下的兼容性。而醋酸保护在这些条件下并不稳定。 结论：描述了一种高效、选择性和高产率的去保护MOM基团的方法，该方法是在无溶剂条件下由pTSA完成。该过程环保，因为去保护过程中未使用溶剂。反应条件温和，应对复杂和易分解分子的MOM衍生物的去保护过程有益。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321103650

文献信息

• Triazole oxime derivatives having antimycotic acitivity
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0670315A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  Triazole oxime derivatives represented by the formula (I): (where Ar is a phenyl group substituted by 1 or 2 halogen atoms; R¹ and R² are typically such that, when taken together with the adjacent carbon atom, they form a cyclopropylidene group; R³ is a straight-chained, branched or cyclic alkyl group having 1 - 4 carbon atoms; R⁴ is typically an optionally substituted straight-chained or branched alkyl group having 1 - 4 carbon atoms; and the wavy line represents either an E- or Z-type bond) or salts thereof. The triazole derivatives exhibit a marked therapeutic effects not only in in vitro experiments but also in in vivo experiments using laboratory animal models such as Aspergillus infected mice. The derivatives are also safe to use. Therefore, they are extremely useful as therapeutics for various superficial dermatomycoses, deep dermatomycoses and deep mycoses (mycoses in internal organs).

  Triazole oxime 衍生物的化学式（I）表示为： （其中 Ar 是一个被 1 或 2 个卤素原子取代的苯基；R¹ 和 R² 通常是这样的，当与相邻的碳原子一起时，它们形成一个环丙烯基团；R³ 是一个直链、支链或环状的含有 1 - 4 个碳原子的烷基团；R⁴ 通常是一个可选择取代的直链或支链烷基团，含有 1 - 4 个碳原子；波浪线代表 E- 或 Z- 类型键）或其盐。这些三唑衍生物不仅在体外实验中表现出显著的治疗效果，而且在使用实验动物模型（如感染曲霉的小鼠）进行体内实验时也表现出显著的治疗效果。这些衍生物也是安全的。因此，它们在治疗各种浅表真菌病、深部真菌病和深部真菌病（内脏器官真菌病）方面非常有用。
• Erythromycin derivatives, process for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0284203A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  Antibacterially active 11,12-carbonate derivatives of erythromycin 9-(optionally substituted)oxime and 9-imino compounds and their pharmaceutically acceptable ester or acid addition salt thereof: wherein R¹ denotes an oxime group, a substituted oxime group, or an imino group, R³ denotes a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted alkyl group; R⁷ denotes hydrogen or methyl; one of R⁸ and R⁹ denotes hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkanoyloxy, amino, substituted amino, or a group of the formula RA-SO₂-O-, in which RA denotes an organic group, and the other of R⁸ and R⁹ denotes hydrogen, or R⁸ and R⁹ together denote an oxo group, an oxime group,or a substituted oxime group.

  具有抗菌活性的红霉素 9-（任选取代的）肟和 9-亚氨基化合物的 11、12-碳酸酯衍生物及其药学上可接受的酯或酸加成盐： 其中 R¹ 表示肟基、取代的肟基或亚胺基、 R³ 表示氢原子或未取代或取代的烷基； R⁷ 表示氢或甲基； R⁸ 和 R⁹ 中的一个表示氢、羟基、烷氧基、烷酰氧基、氨基、取代氨基或式 RA-SO₂-O- 的基团，其中 RA 表示有机基团，R⁸ 和 R⁹ 中的另一个表示氢，或 R⁸ 和 R⁹ 共同表示羰基、肟基或取代的肟基。
• MACROLONE COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1824869A1

  公开（公告）日：2007-08-29
• [EN] MACROLONE COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MACROLONE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006050941A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] A compound of formula (I) compositions comprising same, processes for their preparation and use of said compounds, particularly in the treatment of microbial infections.
  [FR] La présente invention a pour objet un composé de formule (I), des préparations le contenant, des procédés d'élaboration desdites préparations et des applications de composés de ce type, en particulier dans le traitement d'infections microbiennes.