plukenetione E acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: plukenetione E acetate
• 化学式: C₃₅H₄₄O₅
• 分子量: 544.731
• InChiKey: UGODXQGVTUSYEO-DPGDXNODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,7-triallyl-5-benzoyl-6,6-dimethyl-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl acetate 、 异丁烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到plukenetione E acetate
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-epi-Nemorosone 的全合成

  摘要：

  报道了 (±)-7- epi- nemorosone 的简明全合成。我们的合成方法为带有 C-7内异戊二烯侧链的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚天然产物 (PPAP) 建立了可行的途径。关键步骤包括向羟基金刚烷核心支架和钯介导的脱氧反应中加入逆醛醇-乙烯基铈。

  DOI：

  10.1021/ol300386t

文献信息

• Total Synthesis of (±)-7-<i>epi</i>-Nemorosone
  作者：Qiang Zhang、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol300386t

  日期：2012.4.6

  A concise total synthesis of (±)-7-epi-nemorosone is reported. Our synthetic approach establishes a viable route to polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol natural products (PPAP’s) bearing a C-7 endo prenyl side chain. Key steps include retro-aldol-vinyl cerium addition to a hydroxy adamantane core scaffold and palladium-mediated deoxygenation.

  报道了 (±)-7- epi- nemorosone 的简明全合成。我们的合成方法为带有 C-7内异戊二烯侧链的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚天然产物 (PPAP) 建立了可行的途径。关键步骤包括向羟基金刚烷核心支架和钯介导的脱氧反应中加入逆醛醇-乙烯基铈。