2-(1,2-dihydroxy-ethyl)-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxamide | 112905-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dihydroxy-ethyl)-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxamide
• 英文别名: 2-(1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline carboxamide；2-(1,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-N-(1,3-thiazol-2-yl)-8-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 112905-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃O₄S
• 分子量: 399.35
• InChiKey: IUOSOJWCYRLJOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dihydroxy-ethyl)-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-OH-quinoline carboxylic acid amides having analgesic and

  摘要：

  从由光学异构体和4-羟基-3-喹啉羧酸酯的拉克酸盐中选择的化合物，其化学式为##STR1##其中X位于5、6、7或8位置，选择自氢、卤素、碳原子数为1到5的烷基、碳原子数为1到4的烷氧基、--CF.sub.3、--SCF.sub.3和--OCF.sub.3的群组中，R.sub.1选择自氢和碳原子数为1到4的烷基，R.sub.2选择自噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基和四唑基的群组中，所有这些基都可以用碳原子数为1到4的烷基和苯基以及苯基上至少一个成员的群组--OH、烷基和碳原子数为1到4的烷氧基、--CF.sub.3、--NO.sub.2和卤素进行取代，A可以是##STR2##其中R.sub.3和R.sub.4分别选择自氢、碳原子数为1到4的烷基和芳基，R.sub.5选择自碳原子数为6到14的芳基、碳原子数为3到14的杂环芳基、碳原子数为1到14的烷基、烷基取代--NH.sub.2、--NHAlk或##STR3##烯基取代为6到14碳原子的芳基、Alk和Alk'为碳原子数为1到6的烷基或者当R.sub.1为氢时，A为##STR4##并且R.sub.3a和R.sub.4a分别选择自氢、碳原子数为1到4的烷基、芳基和##STR5##或者R.sub.2a和R.sub.3a一起形成缩醛，R.sub.4a选择自氢、碳原子数为1到4的烷基和芳基，R.sub.5a选择自碳原子数为1到4的烷基和芳基，但如果X为8--CF.sub.3，R.sub.1和R.sub.3为氢，R.sub.2为2-噻唑基，R.sub.4为甲基，R.sub.5不是甲基，以及它们的无毒、药用可接受的酸或碱盐，具有镇痛和抗炎活性。

  公开号：

  US04845105A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methoxy-ethyl)-N-(2-thiazolyl)-8-(trifluoromethyl)-3-quinoline carboxamide 生成 2-(1,2-dihydroxy-ethyl)-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：CLEMENCE F.、 LE MARTRET O.、 DELEVALLEE F.

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés de l'acide 4-OH quinoléine carboxylique substitué en 2 par un groupement dihydroxylé éventuellement éthérifié ou estérifié, procédé et inter-médiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0214004B1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US4845105A
  申请人：——

  公开号：US4845105A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US4988708A
  申请人：——

  公开号：US4988708A

  公开（公告）日：1991-01-29
• 4-OH-quinoline carboxylic acid amides having analgesic and
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04845105A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A compound selected from the group consisting of optical isomers and racemates of 4-hydroxy-3-quinoline carboxylates of the formula ##STR1## wherein X is in the 5-, 6-, 7- or 8-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, --CF.sub.3, --SCF.sub.3 and --OCF.sub.3, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of thiazolyl, 4,5-dihydrothiazolyl, pyridinyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrimidyl and tetrazolyl, all optionally substituted with alkyl of 1 to 4 carbon atoms and phenyl and phenyl substituted with at least one member of the group consisting of --OH, alkyl and alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, --CF.sub.3, --NO.sub.2 and halogen, A is either ##STR2## in which R.sub.3 and R.sub.4 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and aryl, R.sub.5 is selected from the group consisting of aryl of 6 to 14 carbon atoms, heteroaryl of 3 to 14 carbon atoms, alkyl of 1 to 14 carbon atoms, alkyl substituted with --NH.sub.2, --NHAlk or ##STR3## alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms substituted with aryl of 6 to 14 carbon atoms, Alk and Alk' are alkyl of 1 to 6 carbon atoms or, when R.sub.1 is hydrogen, A is ##STR4## and R.sub.3a are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, aryl and ##STR5## or R.sub.2a and R.sub.3a together form acetonide, R.sub.4a is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and aryl, R.sub.5a is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms and aryl with the proviso that when X is 8--CF.sub.3, R.sub.1 and R.sub.3 are hydrogen, R.sub.2 is 2-thiazolyl, R.sub.4 is methyl, R.sub.5 is not methyl and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with acids or bases having analgesic and anti-inflammatory activity.

  从由光学异构体和4-羟基-3-喹啉羧酸酯的拉克酸盐中选择的化合物，其化学式为##STR1##其中X位于5、6、7或8位置，选择自氢、卤素、碳原子数为1到5的烷基、碳原子数为1到4的烷氧基、--CF.sub.3、--SCF.sub.3和--OCF.sub.3的群组中，R.sub.1选择自氢和碳原子数为1到4的烷基，R.sub.2选择自噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基和四唑基的群组中，所有这些基都可以用碳原子数为1到4的烷基和苯基以及苯基上至少一个成员的群组--OH、烷基和碳原子数为1到4的烷氧基、--CF.sub.3、--NO.sub.2和卤素进行取代，A可以是##STR2##其中R.sub.3和R.sub.4分别选择自氢、碳原子数为1到4的烷基和芳基，R.sub.5选择自碳原子数为6到14的芳基、碳原子数为3到14的杂环芳基、碳原子数为1到14的烷基、烷基取代--NH.sub.2、--NHAlk或##STR3##烯基取代为6到14碳原子的芳基、Alk和Alk'为碳原子数为1到6的烷基或者当R.sub.1为氢时，A为##STR4##并且R.sub.3a和R.sub.4a分别选择自氢、碳原子数为1到4的烷基、芳基和##STR5##或者R.sub.2a和R.sub.3a一起形成缩醛，R.sub.4a选择自氢、碳原子数为1到4的烷基和芳基，R.sub.5a选择自碳原子数为1到4的烷基和芳基，但如果X为8--CF.sub.3，R.sub.1和R.sub.3为氢，R.sub.2为2-噻唑基，R.sub.4为甲基，R.sub.5不是甲基，以及它们的无毒、药用可接受的酸或碱盐，具有镇痛和抗炎活性。