Dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)-l-glutamate | 204930-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)-l-glutamate
• 英文别名: dimethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 204930-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• mdl: MFCD23378772
• 分子量: 309.319
• InChiKey: GDPOAFNYCGJPME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)-l-glutamate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以71%的产率得到N-(苄氧羰基)-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids

  摘要：

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a707067e
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-nitro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到Dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)-l-glutamate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids

  摘要：

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a707067e

文献信息

• Novel Receptor Antagonists and Their Methods of Use
  申请人：Chambers J. Laura

  公开号：US20080009541A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to novel oxo-prolinamide derivatives of formula (I) which modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of disorders mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation and neurodegeneration.

  本发明涉及一种新型的氧代脯氨酰胺衍生物，其化学式为（I），可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用，以及利用这些化合物或其药物组合物治疗由P2X7受体介导的疾病，例如疼痛、炎症和神经退行性疾病。
• Acylase I in the alcoholysis of α-substituted dicarboxylic acid esters and derivatives: enantio- and regioselectivity
  作者：Arto Liljeblad、Jutta Lindborg、Liisa T Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00346-3

  日期：2000.10

  Enantio- and regioselective butanolyses of alpha -substituted dimethyl succinates (substituents: Me-, MeO2CCH2-, NH2-, AcHN-, PrCOHN-, HO-, MeO-, PrO-, AcO-, PrCO2-, HepCO(2)-, Cl- and Br-) and glutarates (substituents: PrCONH- and CbzNH-) and that of methyl pyroglutamate with acylase I enzymes have been studied. Acylase I-catalyzed reactions were totally regioselective proceeding exclusively at the sterically more hindered methyl ester group a to the substituent. High enantioselectivities (E from 50 to much greater than 100) were observed only for the substrates containing CONH functionality in the substituent although the C-N bond was unreactive. The nature of the substituent influenced which of the two enantiomers reacted faster. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4452897A
  申请人：——

  公开号：US4452897A

  公开（公告）日：1984-06-05
• New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids
  作者：Maxwell J. Crossley、Yik M. Fung、Efstathia Kyriakopoulos、Jeffrey J. Potter

  DOI：10.1039/a707067e

  日期：——

  Transformation of γ-nitro-α-amino acid derivatives into α-amino acids by reductive denitration, into the γ-oxo-α-amino acids by ozonolysis of the corresponding amino acid ester nitronate derivatives, and into γ-hydroxy-α-amino acid derivatives by subsequent reduction of the oxo functionality, can be achieved in good yields. As the γ-nitro-α-amino acid derivatives are prepared from N,O-protected dehydroalanines derivable from the corresponding alanine, serine and cysteine derivatives by specific routes, the overall procedures provide a means for selective conversion of these simple α-amino acids into more complex ones.

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。