5-甲基-3-(2-苯并噻唑基)-2-羟基苯甲醛 | 1620055-21-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲基-3-(2-苯并噻唑基)-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-2-hydroxybenzaldehyde；3-(benzothiazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1620055-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: KBXQWCNIDPFYDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

本品用于实验室研发和化工医药合成过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-(2-苯并噻唑基)-2-羟基苯甲醛 在 三乙胺 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cys / Hcy上GSH的可逆荧光探针的双重调制位点

  摘要：

  谷胱甘肽（GSH）的异常浓度是与健康相关的危险因素，并且是帕金森氏病，肝损伤和癌症等疾病的重要信号。因此，了解GSH的实时水平对于相关疾病的诊断，治疗和病理学研究至关重要。目前，已经开发了一些可逆的GSH荧光探针，但是它们大多数都表现出对Cys和GSH相似的化学反应性。在这项工作中，基于GSH中的巯基和羧基，使用HBT（2-（2'-羟苯基）苯并噻唑）和香豆素通过α，β-不饱和酮单元连接构建了双可逆位点探针，从而实现了更高的选择性超过Cys和Hcy的GSH。该探针已成功用于对细胞内GSH水平进行成像，

  DOI：

  10.1039/d1nj01490k
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-5-甲基水杨醛 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-甲基-3-(2-苯并噻唑基)-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  ESIPT and CHEF based highly sensitive and selective ratiometric sensor for Al³⁺ with imaging in human blood cells

  摘要：

  我们合成了一种探针，用于荧光比色检测Al³⁺。该探针可用于成像活细胞中的Al³⁺。

  DOI：

  10.1039/c5nj01468a

文献信息

• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。
• 一种酯酶检测荧光探针、制备方法及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113004220B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了提供一种酯酶检测荧光探针，该探针具有高选择性和高灵敏度。本发明的酯酶检测荧光探针，其具有如式结构HBT‑EA、HBT‑MA‑EA或HBT‑Py‑EA所示的苯并噻唑衍生物：
• ESIPT-induced fluorescent o-hydroxycinnamate: a self-monitoring phototrigger for prompt image-guided uncaging of alcohols
  作者：Amrita Paul、Rakesh Mengji、Olive Abraham Chandy、Surajit Nandi、Manoranjan Bera、Avijit Jana、Anakuthil Anoop、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c7ob02280h

  日期：——

  and amines without proceeding through the cleavage of carbonate or carbamate linkages. Despite these unique features, the o-hydroxycinnamates lack extensive applications in the biological systems mainly because of its non-fluorescent nature. To overcome this limitation, we have attached 2-(2’-hydroxyphenyl) benzothiazole (HBT) moiety, capable of rapid excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT)

  邻羟基肉桂酸酯衍生物是众所周知的光引发剂，用于快速和直接释放醇和胺，而无需进行碳酸盐或氨基甲酸酯键的裂解。尽管具有这些独特的特征，但是由于其非荧光性质，邻羟基肉桂酸酯在生物系统中缺乏广泛的应用。为克服此限制，我们将2-（2'-羟苯基）苯并噻唑（HBT）部分连接到邻羟基肉桂酸酯基团，该部分能够将激发态的分子内质子快速转移（ESIPT）。ESIPT效应为邻羟基肉桂酸酯基团带来了两个主要优点：i）大斯托克斯位移荧光（橙色）特性，ii）释放光后显着的荧光颜色变化。体外研究显示出图像引导，
• Hollow nanoreactors for Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling and <i>O</i>-propargyl cleavage reactions in bio-relevant aqueous media
  作者：Paolo Destito、Ana Sousa-Castillo、José R. Couceiro、Fernando López、Miguel A. Correa-Duarte、José L. Mascareñas

  DOI：10.1039/c8sc04390f

  日期：——

  inner layer of palladium nanoparticles and their use as Pd-nanoreactors in aqueous media. These palladium-equipped capsules can be used to promote the uncaging of propargyl-protected phenols, as well as Suzuki–Miyaura cross-coupling, in water and at physiologically compatible temperatures. Importantly, the depropargylation reaction can be accomplished in a bioorthogonal manner in the presence of relatively

  我们描述了中空微球的制备，该中空微球由介孔二氧化硅纳米壳组成，内壳上装饰有钯纳米粒子的内层及其在水性介质中用作Pd纳米反应器的用途。这些配备钯的胶囊可用于在水中和生理上相容的温度下促进炔丙基保护的苯酚的解封以及Suzuki-Miyaura的交叉偶联。重要的是，脱炔丙基化反应可以在相对较高浓度的生物分子组分存在下，甚至在哺乳动物细胞存在下，以生物正交方式完成。
• A Fluorescent Probe for the Fast Detection of Hypochlorite and its Applications in Water, Test Strip and Living Cells
  作者：Shiqing Zhang、Xinyue Mu、Liqiang Yan

  DOI：10.1007/s10895-020-02675-z

  日期：2021.3

  Hypochlorite (ClO−) mediated by oxidative stress play an important role in the body's defense system due to their physiological and pathological significance. In this work, a new and simple probe was designed and synthesized to detect hypochlorite. This probe could rapidly respond to hypochlorite in a short time (20 s) in aqueous media, and showed excellent selectivity and sensitivity, and a wide pH range of 3 ̶ 12, as well as the low detection limit of 1.44 nM. In addition, it was successfully applied to the detection of ClO− in water sample, test paper experiment, and cell imaging.

  次氯酸根离子（ClO−）在氧化应激的介导下在机体防御系统中发挥着重要作用，因其在生理和病理上的意义。在这项工作中，设计和合成了一种新的简单探针用于检测次氯酸根离子。该探针能够在水相介质中在短时间内（20秒）迅速响应次氯酸根离子，显示出优异的选择性和灵敏度，以及广泛的pH范围（3至12），检测限低至1.44 nM。此外，它成功应用于水样中ClO−的检测、测试纸实验和细胞成像。