5-甲基-2-(1-甲基亚乙基)环己酮 | 15932-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-甲基-2-(1-甲基亚乙基)环己酮
• 中文别名: 5-甲基-2-异亚丙基环己酮胡薄荷酮
• 英文名称: pulegone
• 英文别名: 5-methyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanone；p-Menth-4(8)-en-3-one；5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 15932-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00001653
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NZGWDASTMWDZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9367
• LogP：
  1.439 (est)
• 物理描述：
  Colourless to yellow liquid, herbaceous-minty, resinous odour
• 颜色/状态：
  Oil
• 气味：
  Pleasant odor, midway between peppermint and camphor
• 溶解度：
  In water, 276 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  0.123 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。
• 旋光度：
  Specific optical rotation: +21 deg at 20 °C/D; +28.2 deg at 20 °C/546 °C
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides. /(R)-(+)-Pulegone/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4894 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1332;1335

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

制备方法与用途

合成制备方法

1. 易从薄荷油中提取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基亚乙基)环己酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到5-甲基-2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用Al-NiCl 2体系选择性还原α，β-不饱和羰基化合物的简单程序

  摘要：

  铝和氯化镍在THF中的结合已显示出可选择性还原α-烯酮体系的烯键式双键的作用。在这些条件下，孤立的双键和脂族羰基不受影响。然而，通过该系统，芳族醛和酮以良好的产率转化为相应的羟基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89023-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-甲基-2-(1-甲基亚乙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  由CeCl（3）x 7H（2）O-NaI系统介导的（E）-α-亚烷基环链烷酮的制备的有效程序。（S）-（-）-pulegone合成的新方法。

  摘要：

  2-亚烷基环烷酮是强大的合成子，在许多重要合成中用作关键中间体。由于它们的潜力，人们认为在非常温和的条件下用容易获得的起始原料进行制备的一般方法是值得的。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中促进2-和（1-羟烷基）环烷酮中的（E）-2-亚烷基环烷酮的区域和立体选择性β消除反应。本方法的合成值通过光学活性形式的单萜（S）-（-）-普勒高酮（8）的合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo026418s

文献信息

• Highly chemoselective palladium-catalyzed conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds with silicon hydrides and zinc chloride cocatalyst
  作者：Ehud. Keinan、Noam. Greenspoon

  DOI：10.1021/ja00283a029

  日期：1986.11

  experiments and 'H NMR studies, a catalytic cycle is postulated in which the first step involves reversible coordination of the palladium complex to the electron-deficient olefin and oxidative addition of silicon hydride to form a hydridopalladium olefin complex. Migratory insertion of hydride into the coordinated olefin produces an intermediate palladium enolate which, via reductive elimination, collapses back

  由可溶性钯催化剂、氢化硅烷和氯化锌组成的三组分体系能够有效地共轭还原α、不饱和酮和醛。最佳条件组包括二苯基硅烷作为最有效的氢化物供体，任何可溶于 0 或 I1 氧化态的钯配合物，当它被膦配体稳定时，以及作为最佳路易斯酸助催化剂的 ZnCl。该反应对于范围广泛的不饱和酮和醛非常普遍，并且对于这些迈克尔受体具有高度选择性，因为在这些条件下α，-不饱和羧酸衍生物的还原非常缓慢。当双氘代二苯基硅烷用于还原不饱和酮时，氘在底物的受阻较少的面上立体选择性地引入，并在 8 位上以区域选择性的方式引入。相反，当在痕量 D2O 存在下进行还原时，氘掺入发生在 a 位。在掺入氘的实验和 1 H NMR 研究的基础上，假定催化循环，其中第一步涉及钯配合物与缺电子烯烃的可逆配位和氢化硅的氧化加成以形成氢化钯烯烃配合物。氢化物迁移插入配位的烯烃产生中间体烯醇钯，通过还原消除，它塌缩回 Pd(0) 络合物和甲硅烷基烯
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，
• SELECTIVE REDUCTION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS BY SODIUM HYDROTELLURIDE
  作者：Masakazu Yamashita、Yukihiko Kato、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1980.847

  日期：1980.7.5

  Sodium hydrotelluride was found to serve as a new efficient agent for selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  发现氢化碲化钠可作为一种新的有效试剂，用于在温和的反应条件下选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物。
• Pyridine Classical Cannabinoid Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20090286824A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  揭示的是以下式I的化合物： 其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions
  作者：Shilpa C. Mhadgut、Kumaranand Palaniappan、Muralidhara Thimmaiah、Stephen A. Hackney、Béla Török、Jian Liu

  DOI：10.1039/b502181b

  日期：——

  β-cyclodextrin immobilized on Pd nanoparticles was successfully employed as an efficient phase-transfer catalyst in aqueous biphasic hydrogenation reactions.

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。

表征谱图