2-辛烯-4-酮 | 4643-27-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-辛烯-4-酮
• 中文别名: 2-辛-4-酮
• 英文名称: oct-2-en-4-one
• 英文别名: 2-octen-4-one；2-octene-4-one
• CAS: 4643-27-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FMDLEUPBHMCPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65°C/15mm
• 密度：
  0.850
• 闪点：
  65°C/15mm
• LogP：
  2.16
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2914190090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

2-辛烯-4-酮 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Octen-4-one
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-辛烯-4-酮
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 4643-27-0
分子式： C8H14O
2-辛烯-4-酮 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
2-辛烯-4-酮 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 66 °C/1.3kPa
闪点： 58°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.85
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1224
2-辛烯-4-酮 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
正式运输名称： 酮类, 液体, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

香气
2-辛烯-4-酮具有蔬菜样的青香味、壤土味、辣根味、鱼子酱味、酮香、洋葱味、霉味、酵母味以及面包和发酵风味。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准
添加剂中文名称：2-辛烯-4-酮
允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
添加剂功能：食品用香料
最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛烯-4-酮 在 三溴化硼 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-bromooctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  以BX3（X = Br，Cl）为卤化物源的α，β-不饱和酮的β-加成反应合成β-卤代酮

  摘要：

  在BX 3（X = Br，Cl）和乙二醇反应体系下，通过α，β-不饱和酮的加成反应，合成了一系列β-溴代酮和β-氯代酮。在反应条件下，α，β-不饱和酯也成功地转化为其相应的β-溴酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300394
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-辛烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Au纳米粒子催化共轭羰基化合物与甲硅烷基硼烷或双（频哪醇）二硼的β-硼化反应

  摘要：

  共轭醛和酮与Me 2 PhSiBpin（pin：pinacolato）发生反应，这是通过不稳定形成的硅烷化加合物的中间形成，而Au纳米颗粒负载在TiO 2上，仅形成β-硼化产物。这种化学选择性途径是迄今为止由其他金属催化的类似反应的补充，在其他类似反应中发生了β-甲硅烷基化。在相同的反应条件下，在各种共轭羰基化合物中，pinBBpin也会发生β-硼化反应，这些共轭羰基化合物包括在其尝试的Au催化的合成中没有反应性的酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob01806f

文献信息

• Enantiopure 2,6-disubstituted piperidines bearing one alkene- or alkyne-containing substituent: preparation and application to total syntheses of indolizidine-alkaloids
  作者：Hui Liu、Deyong Su、Guolin Cheng、Jimin Xu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b927007h

  日期：——

  general and efficient procedure for the preparation of 2,6-disubstituted piperidines bearing one alkene- or alkyne-containing substituent was developed by using non-racemic Betti base as a chiral auxiliary. Many chiral benzylamines are excellent auxiliaries, but they were rarely used for this purpose because of the inefficient removal of the N-benzyl auxiliary residue under non-hydrogenative conditions

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，开发了一种制备带有一个含烯烃或炔烃取代基的2,6-二取代哌啶的通用有效方法。许多手性苄胺是极好的助剂，但由于在非氢化条件下不能有效去除N-苄基辅助残基，因此很少用于此目的。我们发现ñ，ñ-二取代的贝蒂碱衍生物具有典型的曼尼希结构 邻萘酚。当它进行碱催化的生成时邻醌甲基化物，实现了有效的非氢化N-脱苄基作用，并且烯烃和炔烃基团得以幸存。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，采用了不对称的总合成方法吲哚嗪-生物碱 （-）-167B， （-）-195小时， （-）-209D 和 （-）-223AB 完成了。
• Method for preparing unsaturated nitriles
  申请人：Polak's Frutal Works, Inc.

  公开号：US04156690A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Alpha, beta-dialkyl conjugated nitriles are disclosed which have interesting perfumistic qualities. These materials have the general structural formula ##STR1## where R is an aliphatic hydrocarbon radical of about 1 to 15 carbon atoms having no unsaturation in conjugated relationship with either the nitrile unsaturation or the alpha, beta-olefinic unsaturation, and R' and R" are the same or different aliphatic hydrocarbon radicals meeting the description of R, or R' and R", taken together, form a cycloaliphatic radical having about 6 to 15 carbon atoms. They are produced by the reaction of the appropriate aliphatic nitrile and ketone under the influence of a basic catalyst.

  披露了具有有趣香气特质的α，β-二烷基共轭腈。这些材料具有一般的结构式##STR1##其中R是大约1到15个碳原子的脂肪烃基，与腈不饱和度或α，β-烯烃不饱和度之一没有共轭关系，而R'和R"是满足R描述的相同或不同的脂肪烃基，或者R'和R"一起形成大约6到15个碳原子的环脂肪基。它们是通过在碱性催化剂的影响下，适当的脂肪腈和酮的反应产生的。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Furans and Indoles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol9021436

  日期：2009.11.19

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (10 mol %) catalyzes the Friedel−Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give products with high yield and high enantioselectivity. The use of N,N-dimethylaniline (2.5−10 mol %) as an additive is essential for enantioselectivity.

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（10摩尔％）催化呋喃并用简单的无环α，β不饱和酮的吲哚的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到的产品具有高收率和高对映选择性。使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10 mol％）作为添加剂对映体选择性至关重要。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚

表征谱图