辛-1-烯-4-酮 | 65807-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-1-烯-4-酮
• 英文名称: oct-1-en-4-one
• 英文别名: 1-octen-4-one
• CAS: 65807-62-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VMRLOKZWSLHCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-1-烯-4-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-2-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和酮生成α,β-不饱和酮的轻度异构化反应

  摘要：

  通过在室温下在 iPrOH 中引入 DABCO，将一系列 β,γ-不饱和酮异构化为相应的 α,β-不饱和酮。在反应条件下，酮上的环内双键（β，γ-位）重排为环外双键（α，β-位）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400058
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 辛-1-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇盐的断裂。由羧酸酯合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮

  摘要：

  描述了由羧酸酯有效地两步合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮的方法，该方法将关键的步骤是在温和的热解条件下将二同高烯丙基钾的醇盐裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86824-0

文献信息

• Alkylation of 2-Butyl-4,4-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiine-1,1-dioxide, a New Class of Acyl Anion Equivalents as an Alternative to Dithianes
  作者：Robert K. Boeckman、Susan M. Hanson、Jeremy A. Cody

  DOI：10.3987/com-06-s(w)56

  日期：——

  ,3]oxathiine-1,1-dioxide has been found to react with several electrophiles, such as various halides and aldehydes, upon regioselective deprotonation. This method utilizes the sulfone group to form new carbon-carbon bonds while serving as a masked carbonyl. Subsequent hydrolysis of the sulfone provides a facile approach toward many useful synthetic intermediates. This methodology could provide a useful

  (2-Butyl-4,4-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiine-1,1-dioxide 已被发现在区域选择性去质子化时与多种亲电子试剂反应，例如各种卤化物和醛。这该方法利用砜基团形成新的碳-碳键，同时充当掩蔽的羰基。随后的砜水解为许多有用的合成中间体提供了一种简便的方法。这种方法可以提供一种有用的替代二噻烷基团的方法。
• Synthesis of β-Amino and β-Methoxy Ketones by Lewis Acids Promoted β-Substitution Reactions of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1055/s-2003-42472

  日期：——

  A reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone and BF 3 .OEt 2 in CH 3 OH was stirred at room temperature and β-methoxy ketone was produced in high yield. The β-amino ketone was obtained as the major product from a reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone, AlCl 3 and Ts-NH 2 in CH 2 Cl 2 at room temperature. This Lewis acid promoted β-substitution reaction mechanism was proposed as that the process

  将β,γ-不饱和酮和BF 3 .OEt 2 在CH 3 OH中的反应混合物在室温下搅拌，以高产率制备β-甲氧基酮。β-氨基酮作为主要产物由β，γ-不饱和酮、AlCl 3 和Ts-NH 2 在室温下在CH 2 Cl 2 中的反应混合物获得。这种路易斯酸促进 β-取代反应机理被提出，因为该过程通过 β,γ-不饱和酮原位异构化为 α,β-不饱和酮，然后发生 1,4-加成反应。
• InBr₃-Catalyzed Alkynylation and Allylation of Acid Chlorides: A Facile Synthesis of Alkynyl and Allyl Ketones
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、M. Sridhar Reddy、G. Parimala

  DOI：10.1055/s-2003-42438

  日期：——

  Alkynylsilanes and allyltrimethylsilane undergo smooth coupling with acid chlorides in the presence of 5 mol% of indium tribromide under mild conditions to afford the corresponding α,β-acetylenic ketones and β,γ-unsaturated ketones in excellent yields in a short reaction time with high selectivity.

  炔基硅烷和烯丙基三甲基硅烷在温和条件下在 5 mol% 三溴化铟存在下与酰氯平滑偶联，在较短的反应时间内以优异的收率和高选择性得到相应的 α,β-乙炔酮和 β,γ-不饱和酮.
• Enolate-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions of allyl ketones with nitrile oxides: direct access to 3,5-disubstituted isoxazolines
  作者：Wenjun Li、Xiao Zhou、Zhenyan Shi、Yang Liu、Zhantao Liu、Hua Gao

  DOI：10.1039/c6ob02025a

  日期：——

  TMG-promoted [3 + 2] organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of allyl ketones with in situ generated nitrile oxides have been developed. This strategy could generate 3,5-disubstituted isoxazolines in high yields and regioselectivities.

  已经开发出TMG促进的烯丙基酮与原位生成的腈氧化物的[3 + 2]有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略可以高产率和区域选择性产生3，5-二取代的异恶唑啉。
• Direct access to 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides
  作者：Wenjun Li、Zhiyun Du、Jiayao Huang、Qianfa Jia、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c4gc00406j

  日期：——

  A general organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction between allyl ketones and various azides is reported. The reaction is catalyzed by a secondary amine to generate substituted 1,2,3-triazoles with high levels of regioselectivity.

  据报道烯丙基酮和各种叠氮化物之间一般的有机催化1，3-偶极环加成反应。该反应被仲胺催化以产生具有高区域选择性的取代的1,2,3-三唑。