环十二碳烯-3-酮 | 6221-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环十二碳烯-3-酮
• 英文名称: cyclododecen-3-one
• 英文别名: (Z)-2-Cyclododecen-1-on；cis-2-Cyclododecen-1-on；cyclododec-2-en-1-one；2-cyclododecenone；cyclododecenone；cis-Cyclododecen-(2)-on-(1)；2-Cyclododecen-1-one；(2Z)-cyclododec-2-en-1-one
• CAS: 6221-51-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YBCKTQFKZPWBNP-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-cyclododec-2-enone	42858-38-8	C12H20O	180.29
  ——	(Z)-3-methylcyclododec-2-enone	66737-63-1	C13H22O	194.317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十二碳烯-3-酮 在 碘 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E)-cyclododec-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Zountsas, Johannes; Meier, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1366 - 1374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 环十二碳烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Nozaki,H. et al., Tetrahedron, 1966, vol. 22, p. 1209 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Chemo-Enzymatic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols: Synthetic Application and Integration into a Cascade Process
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Matteo De Pieri、Francesco G. Gatti、Gabriele Manenti、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.201800299

  日期：2018.10.4

  developed to easily transform a cyclopentenone derivative into trans‐Magnolione® and dehydro‐Magnolione®. The rearrangement of exocyclic allylic alcohols was tested as well, and a dynamic kinetic resolution was observed: α,β‐unsaturated ketones with (E)‐configuration and a high diastereomeric excess were synthesized. Finally, the 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−)/laccase

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有
• Oxidative Synthesis of α,β-Unsaturated Ketone from α-Iodo Ketone Using Peracid
  作者：C. Akira Horiuchi、Shun-Jun Ji、Masatoshi Matsushita、Wen Chai

  DOI：10.1055/s-2003-44371

  日期：——

  Oxidation of α-iodo ketone in CH 2 Cl 2 using m-chloroperbenzoic acid yields α,β-unsaturated ketone by β-H elimination in good yield. This reaction affords a new and convenient synthetic method for α,β-unsaturated ketone from u-iodo ketone.

  使用间氯过苯甲酸在 CH 2 Cl 2 中氧化 α-碘酮，通过 β-H 消除以良好的收率生成 α,β-不饱和酮。该反应为由u-碘酮合成α,β-不饱和酮提供了一种新的、简便的方法。
• Phenyl selenium trichloride in synthesis. Reaction with ketones. A new variation of the selenoxide elimination reaction
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84605-0

  日期：——

  Phenyl selenium trichloride was used for the introduction of a PhSeCl2-group into the α-position of ketones. These products were converted to enones (hydrolysis/selenoxide elimination) or α-phenylselenoketones (thiourea-reduction).

  使用苯基三氯化硒将PhSeCl 2-基团引入酮的α-位。这些产物被转化为烯酮（水解/亚硒酸酯消除）或α-苯基硒酮（硫脲还原）。
• One-step Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds
  作者：Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3100

  日期：1981.10

  olefins has been examined with the following three types of reagents; (i) (C6H5Se)2–Br2–(Bu3Sn)2O, (ii) (C6H5Se)2–t-BuOOH, and (iii) (C6H6Se)2–(C6H5SeO)2O, and the corresponding α-phenylseleno carbonyl compounds have been obtained directly from the olefins.

  烯烃的氧化已经用以下三种类型的试剂进行了检查；(i) (C6H5Se)2–Br2–(Bu3Sn)2O，(ii) (C6H5Se)2–t-BuOOH，和 (iii) (C6H6Se)2–(C6H5SeO)2O，相应的 α-苯基硒羰基化合物有直接从烯烃中获得。