2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-ethoxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate | 1061574-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-ethoxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate
• CAS: 1061574-19-3
• 化学式: C₃₀H₃₇Cl₃N₄O₅S₂Si
• 分子量: 732.224
• InChiKey: LCZRCCXNGCQJPX-AHWVRZQESA-N

物化性质

• 沸点：
  716.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-ethoxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate 在 三乙基硅烷 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 magnesium oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 2,2,2-trichloroethyl ((3aS,4R,10aR)-4-(hydroxymethyl)-6-((2,2,2-trichloroacetyl)imino)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-2(3H)-ylidene)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-(pyrrole-1-carbonylamino)propanoate 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 二异丁基氢化铝 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-ethoxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR STUDYING, IMAGING, AND TREATING PAIN<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR ÉTUDIER, VISUALISER PAR IMAGERIE ET TRAITER LA DOULEUR
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2010129864A9

  公开（公告）日：2012-03-08