5-naphthylazo-8-hydroxyquinoline | 94210-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-naphthylazo-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-(2-naphthylazo)-8-hydroxyquinoline；5-(naphthalen-1-yldiazenyl)quinolin-8-ol
• CAS: 94210-94-3
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: UBQQPYJRFSCNRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-naphthylazo-8-hydroxyquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 SERRS 同时检测碱性磷酸酶和 β-半乳糖苷酶活性

  摘要：

  表面增强共振拉曼散射 (SERRS) 是用于生物分析的荧光的替代方法，但是由于不同的光学机制，它需要专门设计的报告基因。最近我们报道了使用 SERRS 使用 8-羟基喹啉基偶氮染料及其酯衍生物作为脂肪酶活性的报告分子。8-羟基部分的酰化显着降低了拉曼响应的表面增强，随后脂肪酶催化的酯水解使分析物能够与银纳米粒子结合，从而提供表面增强，并且“开启”SERRS 信号。通过遵循这一原理，制备了 8-羟基喹啉基偶氮染料的磷酸化和半乳糖基化类似物，并在使用 SERRS 时分别作为碱性磷酸酶和 β-半乳糖苷酶的酶活性报告分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.030
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 1-萘胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-naphthylazo-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-Naphthylazo-8-hydroxyquinoline (5NA8HQ) as a novel corrosion inhibitor for mild steel in hydrochloric acid solution

  摘要：

  在本研究中，合成、表征了 5-萘基-8-羟基喹啉 (5NA8HQ)，并在 20 至 50 °C 的温度范围内，在 1 M HCl 溶液中作为低碳钢缓蚀剂进行了测试。使用失重和动电位极化测量来分析金属在不存在和存在不同浓度的抑制剂的情况下的腐蚀行为。通过 FT-IR 和紫外-可见光谱分析表面膜和抑制溶液，使我们能够阐明抑制机制的各个方面。使用 X 射线衍射的进一步检查证实了 5NA8HQ 作为酸性介质中低碳钢腐蚀的有效抑制剂。所得结果表明该化合物是良好的缓蚀剂。该抑制具有阳极-阴极混合性质，其中阳极特性占主导地位。 Langmuir 等温线被发现可以准确描述 5NA8HQ 的吸附行为。分光光度分析显示腐蚀样品表面形成了一层；这被解释为 5NA8HQ 和钢结构中存在的金属阳离子之间形成络合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0486-0

文献信息

• Synthesis, crystal structure, DFT calculation and trans → cis isomerisation studies of bipyridyl ruthenium(II) complexes bearing 8-oxyquinolate azo ligands
  作者：Roumi Patra、Amit Maity、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1007/s12039-020-01846-6

  日期：2020.12

  are [Ru(bpy)2(q)]+. Here, q− is the deprotonated form of 5-phenylazo-8-hydroxyquinoline (Hq1) and 5-(2-naphthylazo)-8-hydroxyquinoline (Hq2). The complexes were verified by 1H NMR, ESI-mass, absorption-emission spectra, cyclic voltammetry and single-crystal X-ray structure determination. UV light-induced trans → cis isomerization and reverse isomerism i.e. cis → trans around -N=N- bond at room temperature

  摘要 以8-羟基喹啉（hq）的偶氮配体的去质子化形式作为类似物，合成了两种稳定的Ru（II）二吡啶基配合物，并进行了色谱分离。延伸的偶氮配体作为双齿配体配位并且通过8-喹啉酸酯部分与钌（II）螯合，而使偶氮部分不受配位。配合物的通式为[Ru（bpy）2（q）] +。在此，q-是5-苯基偶氮-8-羟基喹啉（Hq 1）和5-（2-萘基偶氮）-8-羟基喹啉（Hq 2）的去质子化形式。配合物由1验证1 H NMR，ESI质量，吸收发射光谱，循环伏安法和单晶X射线结构测定。根据紫外-可见光谱变化以及配合物溶液颜色的变化，提出了紫外光诱导的反式→顺式异构化和反向异构现象，即室温下顺式→反式围绕-N = N-键。为了帮助理解电子电荷分布和电荷转移特性，已经进行了使用DFT和TDDFT方法的计算研究。 图形摘要 由于存在自由旋转的偶氮基团，在紫外光照射下，复合物的反式顺式光异构化观察到吸收光谱和颜色变化显着
• Synthesis, structure and spectroscopic properties of Re(<scp>i</scp>) complexes incorporating 5-arylazo-8-hydroxyquinoline: a density functional theory/time-dependent density functional theory investigation
  作者：Rupa Sarkar、Pallab Mondal、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1039/c3dt52630e

  日期：——

  Dinuclear rhenium(I) complexes having a fac-[Re(CO)3]+ moiety of general formula fac-[Re2(CO)6(hq)2] have been synthesized in excellent yield by reacting [Re(CO)5Cl] with Hhq in a ratio of 1 : 1 in toluene in an argon atmosphere. Here hq− is the deprotonated form of 5-phenylazo-8-hydroxyquinoline (Hhq1), 5-(2-naphthylazo)-8-hydroxyquinoline (Hhq2) and 5-(2-fluorineazo)-8-hydroxyquinoline (Hhq3). The reaction of synthesized dinuclear complexes with imidazole (Im) and N-methylimidazole (N-MeIm) in dry dichloromethane under argon atmosphere afforded the mononuclear complexes of general formula fac-[Re(CO)3(hq)(Im)] and fac-[Re(CO)3(hq)(N-MeIm)] respectively in high yield. The elemental analysis and ESI mass spectroscopic measurements confirm the formation of the desired complexes. Molecular structures of fac-[Re(CO)3(hq1)(Im)] and fac-[Re(CO)3(hq1)(N-MeIm)] were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The complexes were also characterized by different spectroscopic techniques. The complexes displayed bathochromically shifted intramolecular charge transfer (CT) bands as compared to complexes with unsubstituted 8-hydroxyquinoline complexes. The ground and excited-state geometries, NMR, absorption, and phosphorescence properties of nine Re(I) complexes were examined by DFT and TDDFT methods. The natural transition orbital (NTO) and spin density difference map analysis reveals the nature of excitations. The lowest lying triplet excited is associated with the 3IL excited state (ligand-localized) having a cis conformation of the pendant arylazo moiety. The emission-like transition is consistent with the strong 3ILCT character.

  在氩气环境下，通过在甲苯中以1：1的比例将[Re(CO)5Cl]与Hhq反应，合成了具有fac-[Re(CO)3]+部分的二核铼(I)配合物，产率极高。其中，hq-是5-苯基偶氮-8-羟基喹啉（Hhq1）、5-(2-萘基偶氮)-8-羟基喹啉（Hhq2）和5-(2-氟偶氮)-8-羟基喹啉（Hhq3）的去质子化形式。在氩气环境下，合成的二核配合物与咪唑（Im）和N-甲基咪唑（N-MeIm）在干燥二氯甲烷中的反应分别产生了高产率的fac-[Re(CO)3(hq)(Im)]和fac-[Re(CO)3(hq)(N-MeIm)]单核配合物。元素分析和ESI质谱测量证实了所需配合物的形成。fac-[Re(CO)3(hq1)(Im)]和fac-[Re(CO)3(hq1)(N-MeIm)]的分子结构通过单晶X射线衍射得到证实。这些配合物还通过
• Devices performance tuned by molecular film-forming properties and electron trap for WORM memory application
  作者：Wei Chen、Hua Li、Najun Li、Qingfeng Xu、Jian-Mei Lu、Lihua Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.021

  日期：2012.11

  Small molecules with different film-forming properties and electron traps were synthesized and characterized in the meantime. An electrical memory device with the indium-tin-oxide (ITO)/Small-Molecule/Al sandwich structure was fabricated and its electrical performance was investigated. WORM storage devices with different threshold voltages were obtained, some of which present "ternary" property. The relationship between turn-on voltage and the energy barrier between active materials and electrodes was revealed by the cyclic voltammetry measurement. The molecular film-forming properties and electron traps are responsible for device performances collectively, which could be elucidated unambiguously from UV-vis absorption spectra and X-ray diffraction patterns. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.