(3aS,4R,8R,10aR)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)imino)-6-((2,2,2-trifluoroacetyl)imino)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-8-yl acetate | 1254691-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,8R,10aR)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)imino)-6-((2,2,2-trifluoroacetyl)imino)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-8-yl acetate
• CAS: 1254691-11-6
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₆N₇O₁₀S
• 分子量: 776.223
• InChiKey: QCNITAIPHVDHKJ-DEFUNYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  243.57
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,8R,10aR)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)imino)-6-((2,2,2-trifluoroacetyl)imino)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-8-yl acetate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (+)-gonyautoxin 3 bis(heptafluorobutyrate)
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((3aS,4R,10aR)-4-(hydroxymethyl)-6-((2,2,2-trichloroacetyl)imino)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-2(3H)-ylidene)sulfamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (3aS,4R,8R,10aR)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)imino)-6-((2,2,2-trifluoroacetyl)imino)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR STUDYING, IMAGING, AND TREATING PAIN<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR ÉTUDIER, VISUALISER PAR IMAGERIE ET TRAITER LA DOULEUR
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2010129864A9

  公开（公告）日：2012-03-08