N-乙酰氨苯砜 | 565-20-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰氨苯砜
• 英文名称: monoacetyldapsone
• 英文别名: N-acetyl dapsone；N-(4-((4-aminophenyl)sulfonyl)phenyl)acetamide；N-[4-(4-aminophenyl)sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 565-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00672496
• 分子量: 290.343
• InChiKey: WDOCBIHNYYQINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240°C
• 沸点：
  589.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（略微加热）、DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 碰撞截面：
  171.85 Ų [M-H]-; 170.42 Ų [M+H]+; 182.73 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

单乙酰氨苯砜是氨苯砜的一个已知人体代谢物。

Monoacetyldapsone is a known human metabolite of dapsone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R43,R41,R37/38
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

N-乙酰双硫仑（MADDS）是达普西隆（HY-B0688）的主要代谢产物。达普西隆是一种具有口服活性且能够透过血脑屏障的磺胺类抗生素，具备抑制细菌、分支杆菌以及原虫的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰氨苯砜 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到氨苯砜
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DAPSONE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYTHÈSE DE DAPSONE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI

  摘要：

  描述了一种合成达氯酮和其中间体的过程。

  公开号：

  WO2016016321A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium perborate 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 对硝基苯磺酰氯 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-乙酰氨苯砜
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DAPSONE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYTHÈSE DE DAPSONE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI

  摘要：

  描述了一种合成达氯酮和其中间体的过程。

  公开号：

  WO2016016321A1

文献信息

• Myobacterium Tuberculosis-Thioredoxin Reductase Inhibitor as an Antitubercular Agent
  申请人：Technische Universität Dortmund

  公开号：US20200123130A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The invention relates to Mycobacterium tuberculosis -thioredoxin reductase inhibitors, processes for the preparation thereof, drugs containing said compounds, and the use of said compounds for manufacturing drugs.

  该发明涉及结核分枝杆菌-硫氧还蛋白还原酶抑制剂，其制备方法，含有该化合物的药物，以及利用该化合物制造药物的用途。
• Experimental and theoretical study of electronic substituent effects in 4-aminoaryl (4-substituted aryl) sulphones
  作者：Pier G. De Benedetti、Ugo Folli、Dario Iarossi、Chiara Frassineti

  DOI：10.1039/p29850001527

  日期：——

  Substituent effects on the electronic structure of 23 biologically active 4-aminoaryl (4-substituted aryl) sulphones were investigated by means of 1H n.m.r., 13C n.m.r., and i.r. spectroscopy, as well as by semiempirical all-valence CNDO/2 calculations, with and without sulphur d orbital participation. Good linear intercorrelations were found among the spectral data and between these and the computed

  通过1 H nmr，13 C nmr和红外光谱以及半经验全价CNDO / 2计算，研究了取代基对23种具有生物活性的4-氨基芳基（4-取代的芳基）砜的电子结构的影响，有和没有硫d轨道参与。良好的线性交互相关物中的光谱数据和这些和所计算的电子电荷和哈米特σ之间发现p值。在此基础上，用电子电荷扰动来解释取代基效应，该电荷扰动从取代基线性传递到整个分子，从而桥接SO 2。包括组。实验数据和理论数据之间的一致性很好，并且趋势不取决于计算中硫d轨道的包含或排除。在C（1）SO 2 C（1'）部分中的C-1和C-1'之间存在强且线性相关的σ-π电子相互作用。因此，对于案例2类型的砜，科赫和莫菲特的π电子共轭定性模型似乎是不充分的。
• MYCOBACTERIUM-TUBERCOLOSIS-THIOREDOXINREDUKTASE-INHIBITOR ALS ANTITUBERKULOTIKUM
  申请人：Technische Universität Dortmund

  公开号：EP3424906A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Die Erfindung betrifft Mycobacterium-tubercolosis-Thioredoxinreduktase-Inhibitoren, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及结核分枝杆菌硫代氧化还原酶抑制剂、其制备工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• Mycobacterium tuberculosis—thioredoxin reductase inhibitor as an antitubercular agent
  申请人：Technische Universität Dortmund

  公开号：US11078185B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The invention relates to Mycobacterium tuberculosis-thioredoxin reductase inhibitors, processes for the preparation thereof, drugs containing said compounds, and the use of said compounds for manufacturing drugs.

  本发明涉及结核分枝杆菌-硫代还原酶抑制剂、其制备工艺、含有上述化合物的药物以及使用上述化合物制造药物。
• Owari, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 246,249
  作者：Owari

  DOI：——

  日期：——

表征谱图