2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物 | 4451-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物
• 中文别名: 氯化2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-葡萄糖；氯代四乙酰基葡萄糖苷
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-o-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl chloride；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4451-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• 分子量: 366.752
• InChiKey: BYWPSIUIJNAJDV-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101℃ (ethyl ether )
• 沸点：
  0.105-10 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以85%的产率得到1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  通过高价硅酸盐中间体的叠氮化物和氰化物置换。

  摘要：

  由三甲基硅烷基叠氮化物或三甲基硅烷基氰化物分别与氟化四丁基铵反应原位制备的高价叠氮基和氰基硅酸盐衍生物是亲核叠氮化物或氰化物的有效来源。在不存在具有硅酸盐衍生物的相转移催化剂的情况下，伯烷基卤和仲烷基卤化物和磺酸盐可快速有效地置换叠氮化物或氰化物。据报道这些试剂在糖基叠氮化物衍生物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo982302d
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 三甲基膦 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物
  参考文献：
  名称：

  通过转化吡喃葡萄糖基三甲基次膦酰亚胺可轻松获得异头糖基酰胺和亚胺（席夫碱）

  摘要：

  研究了异头糖基次膦酰亚胺的制备及在合成中的应用。从合适的糖基叠氮化物和三烷基或三芳基膦开始，通过改良的施陶丁格反应获得相应的亚膦酰亚胺。通过使用活化的酸衍生物或简单的羧酸，后一种化合物容易以高收率转化成1 - N-酰基-葡萄糖-和吡喃半乳糖基胺。通过氮杂-维蒂希反应分别使用脂族或芳族醛，获得1- N-亚烷基-亚芳基次膦酸酯或席夫碱（席夫碱）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00380-5

文献信息

• Solvent-free synthesis of thioglycosides by ball milling
  作者：Premanand Ramrao Patil、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/b904454j

  日期：——

  Thioglycosides have been prepared in excellent yields by three different routes from a range of readily available glycosyl halides under solvent-free conditions employing a planetary ball mill.

  硫代糖苷的制备是通过三种不同的途径，从一系列现成的糖基卤化物中，以优异的收率制备的。 溶剂行星式球磨机的无条件工况。
• Preparation of acylated pyranoid glycals in neutral aqueous medium by using chromium(II) complexes as reagents
  作者：Gyöngyvér Kovács、Krisztina Tóth、Zoltán Dinya、László Somsák、Károly Micskei

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00170-2

  日期：1999.4

  gave (13) in 70–90% yields and >95% purity. Complexes of Cr(II) with L = EDTA, NTA were similarly efficient with chloride (2) in furnishing glucal 13, while with L = IDA, GLY, MAL hydrolysis of 2 could not be suppressed. Under the same conditions [CrII(EDTA)]2− also efficiently gave the corresponding glycals 14–19 from and bromide (5), per-O-acetylated α-d-galactopyranosyl chloride (6) and bromide (7)

  的反应溴化物（3）用铬（II）L-络合物（L = EDTA，NTA，IDA，GLY，MAL）在中性（5 95纯度％。Cr（II）与L = EDTA，NTA的配合物与氯化物（2）在提供葡聚糖13方面同样有效，而L = IDA，GLY则无法抑制2的MAL水解。在相同条件下[CR II（EDTA）] 2-也有效地得到相应的烯糖14-19从和溴化物（5），per- Ô -acetylatedα-d吡喃半乳糖基氯化物（6）和溴化物（7），α-d-吡喃吡喃糖基氯（8），α-d-吡喃吡喃糖基氯（9）和溴化物（10），β-​​d-阿拉伯吡喃糖基溴化物（11）和α-1-鼠李糖基吡喃糖基氯化物（12）。
• Stereoselective synthesis of 1,2-trans-1-thioglycoses using aluminium chloride: Evidence for 1,2-cis-1-chloroglycopyranosylperacetates as the actual reaction intermediates
  作者：B. Rajanikanth、R. Seshadri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96105-7

  日期：1987.1

  Synthesis of 1,2-trans-1-thioglycosylacetates has been achieved in excellent yields from corresponding 1,2-trans-glycosylacetates using aluminium chloride via 1,2-cis-1-chloroglycopyranosylacetates with retention of configuration.

  使用氯化铝，通过1,2-顺式-1-氯代葡糖基葡糖基乙酸酯从相应的1,2-反式-糖基乙酸酯以优异的产率实现了1,2-反式-1-硫代糖基乙酸酯的合成，并保持了构型。
• Preparation of glycosyl halides under neutral conditions
  作者：Beat Ernst、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99408-5

  日期：1989.1

  The anomeric hydroxyl group of various furanose and pyranose hemiacetals can be replaced by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom under neutral conditions using haloenamines.

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。
• Efficient Synthesis of α-Glycosyl Chlorides Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride: A Convenient Protocol for Quick One-Pot Glycosylation
  作者：Madhu Babu Tatina、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201800360

  日期：2018.5.24

  A convenient method for the synthesis of α‐glycosyl chloride donors in high 80–96 % yields within 15–30 min using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride has been developed. The method enables quick and direct one‐pot glycosylation reactions in high overall yields.

  已经开发了一种方便的方法，可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓盐在15-30分钟内以80-96％的高产率合成α-糖基氯供体。该方法可实现快速，直接的一锅糖基化反应，且总收率高。