2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-allyl-D-glucopyranose | 103773-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-allyl-D-glucopyranose
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranosyl)-prop-2-ene；(4Ξ)-tetra-O-acetyl-D-gluco-4,8-anhydro-1,2,3-trideoxy-non-1-enitol；(4Ξ)-Tetra-O-acetyl-D-gluco-4,8-anhydro-1,2,3-tridesoxy-non-1-enit；D-1-Allyl-1-deoxy-glucopyranose Tetraacetate；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103773-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₉
• 分子量: 372.372
• InChiKey: LJLBJVZTDBJHTM-SLUKUZTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-allyl-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(β-D-glucopyranosyl)-1-propene 、 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-allyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备3-C-糖基化的d-和l-葡萄糖的方法

  摘要：

  描述了一种从相应的α-或β-甘露聚糖核糖体开始立体选择性合成α-或β-3-C-糖基化的L-或D-1,2-葡萄糖的方法。该方法的关键步骤是衍生自扁桃酸两个对映异构体的手性乙烯基醚的立体选择性环加成反应。1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -L-阿拉伯-己-1-烯醇，1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3- C-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇用作该方法的一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.025
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物 、 烯丙基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-allyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Shdanow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 83, p. 403,405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Conformationally-Locked <i><i>cis</i></i>- and <i><i>trans</i></i>-Bicyclo[4.4.0] Mono-, Di-, and Trioxadecane Modifications of Galacto- and Glucopyranose; Experimental Limiting ³<i>J</i>_H,H Coupling Constants for the Estimation of Carbohydrate Side Chain Populations and Beyond
  作者：Harsha Amarasekara、Suresh Dharuman、Takayuki Kato、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02891

  日期：2018.1.19

  proportions can be determined from the three sets of ideal limiting 3JH5,H6R and 3JH5,H6S coupling constants in combination with the time-averaged experimental coupling constants. Literature values for the limiting coupling constants, obtained by the study of model compounds, the use of the Haasnoot–Altona and related equations, or quantum mechanical computations, can result in computed negative populations

  六吡喃糖侧链组成三个交错的构象，其比例可以从三组理想的限制性3 J H5，H6R和3 J H5，H6S耦合常数与时间平均实验耦合常数结合确定。通过模型化合物的研究，使用Haasnoot–Altona和相关方程式或进行量子力学计算而获得的极限耦合常数的文献值，可以得出三个理想构型之一的负种群。这样的值是由于极限耦合常数的误差和/或非理想构象异构体的数量引起的。我们描述了一系列顺式-和的合成和分析反式稠合的单，双和三氧杂双环[4.4.0]辛烷样化合物。从内部模型（-CH（OR）-CH（OR）-）到终端系统（-CH（OR）-CH 2（OR））的数据应用的校正因子是通过与其他模型进行比较得出的，并在以下情况下应用必要的。如此得出的极限偶联常数应用于三种模型吡喃吡喃糖苷的侧链构象，从而得出计算的构象异构体数没有负值。尽管主要是为六吡喃糖侧链开发的，但具有给出的校正因子，有限的偶联常数适用于更高级的碳
• One electron C-C bond forming reactions allylstannanes: Scope and limitations
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm、John B. Yates、Michael R. Wiley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97185-6

  日期：1985.1
• PREPARATION AND USE OF CARBOHYDRATE-BASED RING STRUCTURES WITH ANTIMICROBIAL AND CYTOSTATIC ACTIVITY
  申请人：Kemin Pharma Europe

  公开号：EP1446391A2

  公开（公告）日：2004-08-18
• EP1446391A4
  申请人：——

  公开号：EP1446391A4

  公开（公告）日：2008-02-20
• [EN] PREPARATION AND USE OF CARBOHYDRATE-BASED RING STRUCTURES WITH ANTIMICROBIAL AND CYTOSTATIC ACTIVITY<br/>[FR] PREPARATION ET UTILISATION DE STRUCTURES CYCLIQUES GLUCIDIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIMICROBIENNE ET CYTOSTATIQUE
  申请人：KEMIN PHARMA EUROP

  公开号：WO2003032905A2

  公开（公告）日：2003-04-24

  Novel carbohydrate-based compounds with an attached ring system that have antimicrobial or cytostatic activity. The compounds are administered to humans and animals for the treatment or amelioration of bacterial, fungal, viral or protozoal infections or tumors. The compounds are of the the general Formula (I).