6''-deoxy-6''-guanidino(Boc)7tobramycin | 1391763-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6''-deoxy-6''-guanidino(Boc)7tobramycin
• CAS: 1391763-75-9
• 化学式: C₅₄H₉₆N₈O₂₂
• 分子量: 1209.4
• InChiKey: NIHPHUFBZXGMRA-UMHQZNSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  398.51
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6''-deoxy-6''-guanidino(Boc)7tobramycin 、 三氟乙酸 在 三异丙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6''-deoxy-6''-guanidinotobramycin hexakis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  选择性胍基氨基糖苷类抗生素

  摘要：

  剧毒、抗药性细菌菌株的出现，再加上极少量的新药剂来对抗它们，这使得现在成为抗菌研究的关键时期。氨基糖苷类是一类经过充分研究的高效天然抗生素，其支架可进行修饰，因此，它们为开发半合成的下一代化合物提供了极好的起点。为了探索这种方法的潜力，我们合成了一个小的氨基糖苷衍生物库，在一个或两个位置上选择性地进行了最小程度的修饰，用胍基取代了相应的胺或羟基官能团。大多数胍基氨基糖苷类对核糖体解码 rRNA 位点（天然产物的同源生物学靶点）的亲和力增加，与它们的母体抗生素相比，通过体外荧光共振能量转移 (FRET) A 位点结合试验测量。此外，某些类似物对耐药菌株（包括耐甲氧西林）的最小抑菌浓度 (MIC) 值有所提高。金黄色葡萄球菌(MRSA)。在大多数测试的细菌菌株中，阿米卡星衍生物具有大于或等于亲本抗生素的活性的特别希望。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200150
• 作为产物：
  描述：

  硫酸妥布霉素 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6''-deoxy-6''-guanidino(Boc)7tobramycin
  参考文献：
  名称：

  选择性胍基氨基糖苷类抗生素

  摘要：

  剧毒、抗药性细菌菌株的出现，再加上极少量的新药剂来对抗它们，这使得现在成为抗菌研究的关键时期。氨基糖苷类是一类经过充分研究的高效天然抗生素，其支架可进行修饰，因此，它们为开发半合成的下一代化合物提供了极好的起点。为了探索这种方法的潜力，我们合成了一个小的氨基糖苷衍生物库，在一个或两个位置上选择性地进行了最小程度的修饰，用胍基取代了相应的胺或羟基官能团。大多数胍基氨基糖苷类对核糖体解码 rRNA 位点（天然产物的同源生物学靶点）的亲和力增加，与它们的母体抗生素相比，通过体外荧光共振能量转移 (FRET) A 位点结合试验测量。此外，某些类似物对耐药菌株（包括耐甲氧西林）的最小抑菌浓度 (MIC) 值有所提高。金黄色葡萄球菌(MRSA)。在大多数测试的细菌菌株中，阿米卡星衍生物具有大于或等于亲本抗生素的活性的特别希望。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200150