12-二十三酮 | 540-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 12-二十三酮
• 中文别名: 双十一基酮；12-二十三烷酮；12-二十三碳酮；月桂酮
• 英文名称: laurone
• 英文别名: 12-tricosanone；tricosan-12-one；12-Tricosanon；Tricosanon-(12)；Di(n-undecyl)keton；diundecyl ketone
• CAS: 540-09-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O
• 分子量: 338.618
• InChiKey: VARQGBHBYZTYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 沸点：
  399.72°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8648 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于热甲醇。
• LogP：
  10.148 (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，并且要避免与氧化物接触。 2. 这种物质存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• RTECS号：
  YD0805000
• 海关编码：
  2914190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。库区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

12-二十三酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 12-Tricosanone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 12-二十三酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 540-09-0
俗名： Diundecyl Ketone , Laurone
分子式： C23H46O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
12-二十三酮 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
68°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
12-二十三酮 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YD0805000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
12-二十三酮 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的3L反应瓶中，加入无水乙醚1250mL，月桂酰氯（2）153g（0.7mol），置于冰水浴冷却后，慢慢滴加三乙胺70.7g（0.7mol），约10分钟加完。加完后继续搅拌反应1小时。随后缓缓升温至室温，并在此条件下搅拌反应12～24小时（通过薄层色谱TLC监测）。加入125mL的2%稀硫酸，分出水相（即三乙胺的硫酸盐），有机相回收乙醚。然后，向其中加入500mL的2%氢氧化钾溶液，并在水浴中加热1小时。冷却后过滤，尽量将蜡状物上的水分挤干，溶于400mL热丙酮与400mL甲醇的混合液中，趁热过滤。滤液冷却至冰水温时再次过滤，滤饼用冷甲醇洗涤并干燥，从而得到产品①（1），其质量约为55～65g，收率为46%～55%。该产物可通过再结晶于丙酮中进一步纯化。注：采用类似的方法可以合成二正戊酮，收率在60%～71.5%之间。

合成制备方法

同样地，此部分与前文描述的制备步骤基本一致，用于合成相同的产品①（1），其质量约为55～65g，收率为46%～55%，可以通过再结晶进一步纯化。此外，采用类似的方法可以合成二正戊酮，收率在60%～71.5%之间。

用途简介

该化合物主要用于有机合成领域。

用途

用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-二十三酮 在 aluminum oxide 、 氢气 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 正二十三烷
  参考文献：
  名称：

  Schill, Gottfried; Doerjer, Gerhard; Logemann, Enno, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3697 - 3705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 12-二十三酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents

  摘要：

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049964p
• 作为试剂：
  描述：

  sodium 12-tricosanolate 、 氯丁烷 在 sodium hydroxide 、 正庚烷 、 solid 、 12-tricosanol 、 12-二十三酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -6.67~130.0 ℃ 、177.75 kPa 条件下， 反应 168.0h， 以10 torr to yield the 12-tricosanyl n-butyl ether (33.2 g) as a colorless oil的产率得到12-tricosanyl n-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ether lubricants from fatty acids

  摘要：

  使用含有脂肪酸的原料生产长链醚的过程。在一种实施方式中，可以将长链二级醇与一级醇、二级醇或烯烃反应以形成长链醚。在另一种实施方式中，可以将长链二级醇或相应的醇酸盐与烷基卤化物反应以形成长链醚。在另一种实施方式中，可以将长链二级醇转化为卤化物，然后将卤化物与第二个醇或相应的醇酸盐反应以形成长链醚。还公开了长链醚组成物。

  公开号：

  US09193653B1

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AS UV ABSORBERS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRIAZINE UTILISES COMME ABSORBANTS U.V.
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004064797A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 independently from each other are hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7,cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5- C7,cycloalkyl; R9 is hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5-C7cycloalkyl; C6-C10aryl; A is-S-; -O- or -NR10-, wherein R10 has the same meanings as R9; X is COOR11; CONR12R13; SO3,R14; or SO2NR15R16, wherein R11, R12,R13, R14,R15, and R16, have independently from each other the same meanings as R9; to their preparation and to their use as UV absorbers in cosmetic and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；R9是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；C6-C10芳基；A是-S-；-O-或-NR10-，其中R10具有与R9相同的含义；X是COOR11；CONR12R13；SO3R14；或SO2NR15R16，其中R11、R12、R13、R14、R15和R16彼此独立地具有与R9相同的含义；以及它们的制备和它们作为化妆品和药用配方中的紫外线吸收剂的用途。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。

表征谱图