1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 | 84322-56-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯
• 中文别名: 1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯
• 英文名称: 1,3,5-trifluoro-2,4,6-triiodobenzene
• 英文别名: 1,3,5-triiodo-2,4,6-trifluorobenzene；1,3,5-triiodotrifluorobenzene；1,3,5-trifluorotriiodobenzene；2,4,6-triiodo-1,3,5-trifluorobenzene；tftib
• CAS: 84322-56-5
• 化学式: C₆F₃I₃
• 分子量: 509.775
• InChiKey: NTAZOPPTLZSXQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152℃
• 沸点：
  352.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4,6-trifluoro-3-iodo-5-(trimethylsilyl)phenyl radical
  参考文献：
  名称：

  氖基质中氟化间苯炔衍生物的生成

  摘要：

  氟化间二氢苯 5-H-, 5-deuterio-, 5-(trifluoromethyl)-, 5-(trimethylsilyl)-, and 5-iodo-2,4,6-trifluoro-1,3-didehydrobenzo 6b−6f 1,3-二碘苯衍生物 4b-4f 在固体氖中在 3 K 下通过紫外线光解产生。 1 的光解通过苯基自由基中间体 5b-5f 逐步进行。自由基 5 和间苄基 6 通过将它们实验测量的 IR 光谱与 DFT 计算产生的光谱进行比较来鉴定。单基团和双基团 5 和 6 的形成分别是可逆的，并且基体在 7.5 K 下退火导致分配给自由基产物的所有红外吸收减少，并导致二碘苯的回形成。讨论了5位取代基对双自由基6的几何形状和电子结构的影响。计算表明，取代的 m-苄 6b-6f 的单线态-三线态分裂更大，C1-C3 距离比母体 m-苄 (C6H4) 中的更短。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3927::aid-ejoc3927>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trifluoro-3,5-diiodophenyl radical 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯
  参考文献：
  名称：

  氖基质中氟化间苯炔衍生物的生成

  摘要：

  氟化间二氢苯 5-H-, 5-deuterio-, 5-(trifluoromethyl)-, 5-(trimethylsilyl)-, and 5-iodo-2,4,6-trifluoro-1,3-didehydrobenzo 6b−6f 1,3-二碘苯衍生物 4b-4f 在固体氖中在 3 K 下通过紫外线光解产生。 1 的光解通过苯基自由基中间体 5b-5f 逐步进行。自由基 5 和间苄基 6 通过将它们实验测量的 IR 光谱与 DFT 计算产生的光谱进行比较来鉴定。单基团和双基团 5 和 6 的形成分别是可逆的，并且基体在 7.5 K 下退火导致分配给自由基产物的所有红外吸收减少，并导致二碘苯的回形成。讨论了5位取代基对双自由基6的几何形状和电子结构的影响。计算表明，取代的 m-苄 6b-6f 的单线态-三线态分裂更大，C1-C3 距离比母体 m-苄 (C6H4) 中的更短。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3927::aid-ejoc3927>3.0.co;2-r

文献信息

• Exploitation of the Menshutkin Reaction for the Controlled Assembly of Halogen Bonded Architectures Incorporating 1,2-Diiodotetrafluorobenzene and 1,3,5-Triiodotrifluorobenzene
  作者：Michael C. Pfrunder、Aaron S. Micallef、Llewellyn Rintoul、Dennis P. Arnold、Karl J. P. Davy、John McMurtrie

  DOI：10.1021/cg201017r

  日期：2012.2.1

  pseudo-trigonal X-bonded nets displaying Borremean entanglement), propagating with charge-assisted C–I···Cl– halogen bonds. The method was found to be versatile, and substitution of DABCO with triethylamine (TEA) gave (TEA-CH2Cl)3[(1,2-DITFB)Cl3]·4(H2O) (mixed halogen bond hydrogen bond network with 2D supramolecular connectivity) and TEA-CH2Cl[(1,3,5-TITFB)Cl] (tightly packed planar trigonal nets). The co-crystals

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）与1,2-二碘四氟苯（1,2-DITFB），[（1,2-DITFB）2 DABCO]和1形成明确共晶3，5-三碘代三氟苯，[（1,3,5-TITFB）2 DABCO]。两种系统均显示出超乎预期的超分子连通性，这激发了人们在替代结晶溶剂中寻找多晶型物的需求。在二氯甲烷溶液中，发现发生Menshutkin反应，通过溶剂与DABCO之间的反应生成氯离子和季铵阳离子。控制氯离子的原位产生促进了新的卤素键合网络DABCO-CH 2 Cl [（1,2-DITFB）Cl]（之字形X键合链）和（DABCO-CH 2 Cl）3的结晶[（1,3,5- TITFB）2氯3 ]·氯仿3（2D伪-trigonal X键合的网显示Borremean缠结），具有电荷辅助C-1···氯传播-卤键。发现该方法通用，用三乙胺（TEA）取代DABCO得到（TEA-CH 2 Cl）3
• Organocatalysis by Neutral Multidentate Halogen-Bond Donors
  作者：Florian Kniep、Stefan H. Jungbauer、Qi Zhang、Sebastian M. Walter、Severin Schindler、Ingo Schnapperelle、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/anie.201301351

  日期：2013.7.1

  I(n)organocatalysis: Neutral multidentate halogen‐bond donors (halogen‐based Lewis acids) catalyze the reaction of 1‐chloroisochroman with ketene silyl acetals. The organocatalytic activity is linked to the presence (and number as well as orientation) of iodine substituents. As hidden acid catalysis can be ruled out with high probability, this case constitutes strong evidence for halogen‐bond based

  I（n）有机催化：中性多齿卤素键供体（基于卤素的路易斯酸）催化1-氯异色满与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应。有机催化活性与碘取代基的存在（以及数量和方向）有关。由于可以高效率地排除隐藏的酸催化作用，因此这种情况为基于卤素键的有机催化提供了有力的证据。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Tuning Octopolar NLO Chromophores:  Synthesis and Spectroscopic Characterization of Persubstituted 1,3,5-Tris(ethynylphenyl)benzenes
  作者：Gunther Hennrich、Inge Asselberghs、Koen Clays、André Persoons

  DOI：10.1021/jo049279i

  日期：2004.7.1

  The synthesis of a series of octopolar 1,3,5-tris(ethynylphenyl)benzenes via Sonogashira coupling is described, varying the substituents on both the central benzene core as well as the acetylenic periphery. In particular, systems bearing an electron-rich core and an electron-poor periphery are obtained that display advanced optical properties. The linear (by UV−vis and fluorescence spectroscopy) and

  描述了通过Sonogashira偶联合成一系列八极的1,3,5-三（乙炔基苯基）苯，同时改变了中心苯核和炔属外围上的取代基。特别地，获得了具有先进的光学性质的带有富电子核和贫电子外围的体系。研究了线性（通过UV-vis和荧光光谱法）和二阶非线性光学性质，后者通过超瑞利散射（HRS）（Hendrickx，E .; Clays，K .; Persoons，A.Acc.Chem。 RES。1998年，31，675−683）。光学性质揭示了不同的核和外围取代的影响，并证实了微调的可能性。因为（单光子）荧光的存在下对所有化合物中，飞秒超瑞利散射已经被应用（Olbrechts，G。; Strobbe，R。;粘土，K。; Persoons，A.启科学。仪器厂。1998年，69，2233-2241）。对高调制频率（Wostyn，K .; Binnemans，K .; Clays，K.）在频域中进行反卷积的
• Toward Molecular Recognition: Three-Point Halogen Bonding in the Solid State and in Solution
  作者：Stefan H. Jungbauer、David Bulfield、Florian Kniep、Christian W. Lehmann、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber

  DOI：10.1021/ja509705f

  日期：2014.12.3

  that with a comparable monodentate amine. Other, less perfectly fitting multidentate amines also bind markedly weaker. Multipoint interactions like the one presented herein are the basis of molecular recognition, and we expect this principle to further establish halogen bonding as a reliable tool for solution-phase applications.

  提出了仅基于卤素键的明确定义的三点相互作用。三齿卤键供体（基于卤素的路易斯酸）与精心选择的三胺的 X 射线结构分析说明前者的路易斯酸轴与后者的路易斯碱性中心的理想几何拟合。滴定实验表明，相应的结合常数比可比较的单齿胺高约 3 个数量级。其他不太完美的多齿胺也结合明显较弱。像这里介绍的多点相互作用是分子识别的基础，我们希望这一原理进一步建立卤素键合作为溶液相应用的可靠工具。
• Dopants for a Perfluorinated Graded Index Polymer Optical Fiber
  作者：Masaki Naritomi、Hidenobu Murofushi、Naotoshi Nakashima

  DOI：10.1246/bcsj.77.2121

  日期：2004.11

  A perfluorinated graded index polymer optical fiber (PFGI-POF) has been developed and manufactured for data communication to provide a high bandwidth with easy termination and cabling. In the PFGI-...

  一种全氟化渐变折射率聚合物光纤 (PFGI-POF) 已开发和制造用于数据通信，以提供高带宽、易于端接和布线。在 PFGI-...