1,3,5-三氟-2,4-二碘苯 | 84322-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氟-2,4-二碘苯
• 英文名称: 1,3,5-trifluoro-2,4-diiodobenzene
• 英文别名: 2,4,6-trifluoro-1,3-diiodobenzene
• CAS: 84322-55-4
• 化学式: C₆HF₃I₂
• 分子量: 383.878
• InChiKey: JANOLWZUHPTKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3,5-三氟-2,4-二碘苯 在 正丁基锂 、 (tert-butyldimethylsilyl)-tert-butylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2,4,6-trifluoro-3,5-diiodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mongin, Florence; Marzi, Elena; Schlosser, Manfred, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 14, p. 2771 - 2777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,5-三氟-2,4-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  氖基质中氟化间苯炔衍生物的生成

  摘要：

  氟化间二氢苯 5-H-, 5-deuterio-, 5-(trifluoromethyl)-, 5-(trimethylsilyl)-, and 5-iodo-2,4,6-trifluoro-1,3-didehydrobenzo 6b−6f 1,3-二碘苯衍生物 4b-4f 在固体氖中在 3 K 下通过紫外线光解产生。 1 的光解通过苯基自由基中间体 5b-5f 逐步进行。自由基 5 和间苄基 6 通过将它们实验测量的 IR 光谱与 DFT 计算产生的光谱进行比较来鉴定。单基团和双基团 5 和 6 的形成分别是可逆的，并且基体在 7.5 K 下退火导致分配给自由基产物的所有红外吸收减少，并导致二碘苯的回形成。讨论了5位取代基对双自由基6的几何形状和电子结构的影响。计算表明，取代的 m-苄 6b-6f 的单线态-三线态分裂更大，C1-C3 距离比母体 m-苄 (C6H4) 中的更短。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3927::aid-ejoc3927>3.0.co;2-r

文献信息

• Utilising Sodium-Mediated Ferration for Regioselective Functionalisation of Fluoroarenes via C−H and C−F Bond Activations
  作者：Lewis C. H. Maddock、Tracy Nixon、Alan R. Kennedy、Michael R. Probert、William Clegg、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201709750

  日期：2018.1.2

  Pairing iron bis(amide) Fe(HMDS)2 with Na(HMDS) to form new sodium ferrate base [(dioxane)0.5⋅NaFe(HMDS)3] (1) enables regioselective mono and di‐ferration (via direct Fe−H exchange) of a wide range of fluoroaromatic substrates under mild reaction conditions. Trapping of several ferrated intermediates has provided key insight into how synchronised Na/Fe cooperation operates in these transformations

  配对铁双（酰胺）的Fe（HMDS）2用Na（HMDS），以形成新的高铁酸钠基[（二恶烷）0.5 ⋅NaFe（HMDS）3 ]（1）使区域选择性单和二ferration（经由直接的Fe-H在温和的反应条件下交换各种氟代芳族底物。捕获数种高精化中间体的方法提供了关键的见解，以了解同步的Na / Fe合作如何在这些转化过程中发挥作用。此外，在80°C下使用过量的1会在一个引人注目的级联过程中引发集体的双重C / H /三重C-F键活化，其中每个C-H键均转换为C-Fe键，而每个C-F键被转化为CN键
• Deacon, Glen B.; Smith, Richard N.M., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1587 - 1597
  作者：Deacon, Glen B.、Smith, Richard N.M.

  DOI：——

  日期：——
• DEACON, G. B.;SMITH, R. N. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 8, 1587-1597
  作者：DEACON, G. B.、SMITH, R. N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Mongin, Florence; Marzi, Elena; Schlosser, Manfred, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 14, p. 2771 - 2777
  作者：Mongin, Florence、Marzi, Elena、Schlosser, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Fluorinated m-Benzyne Derivatives in Neon Matrices
  作者：Hans Henning Wenk、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3927::aid-ejoc3927>3.0.co;2-r

  日期：2002.12

  3-didehydrobenzene 6b−6f were generated by UV photolysis of the corresponding 1,3-diiodobenzene derivatives 4b−4f in solid neon at 3 K. The photolysis of 1 proceeds stepwise via the phenyl radical intermediates 5b−5f. The radicals 5 and m-benzynes 6 were identified by comparison of their experimentally measured IR spectra with those produced by DFT calculations. The formation of mono- and diradicals 5 and 6, respectively

  氟化间二氢苯 5-H-, 5-deuterio-, 5-(trifluoromethyl)-, 5-(trimethylsilyl)-, and 5-iodo-2,4,6-trifluoro-1,3-didehydrobenzo 6b−6f 1,3-二碘苯衍生物 4b-4f 在固体氖中在 3 K 下通过紫外线光解产生。 1 的光解通过苯基自由基中间体 5b-5f 逐步进行。自由基 5 和间苄基 6 通过将它们实验测量的 IR 光谱与 DFT 计算产生的光谱进行比较来鉴定。单基团和双基团 5 和 6 的形成分别是可逆的，并且基体在 7.5 K 下退火导致分配给自由基产物的所有红外吸收减少，并导致二碘苯的回形成。讨论了5位取代基对双自由基6的几何形状和电子结构的影响。计算表明，取代的 m-苄 6b-6f 的单线态-三线态分裂更大，C1-C3 距离比母体 m-苄 (C6H4) 中的更短。(© Wiley-VCH