1,3,5-三正戊基苯 | 78870-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三正戊基苯
• 英文名称: 1,3,5-tripentylbenzene
• CAS: 78870-40-3
• 化学式: C₂₁H₃₆
• 分子量: 288.517
• InChiKey: NMVJBFYWFCSGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三正戊基苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 以61%的产率得到1,3,5-Tribromo-2,4,6-tripentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of 1,3,5-Benzenetricarboxylic (Trimesic) Acid and Its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2537::aid-chem2537>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 C₂₆H₂₀Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到1,3,5-三正戊基苯
  参考文献：
  名称：

  用于环加成反应的热稳定氧化还原非无辜浴铜灵-铁络合物

  摘要：

  在这项工作中，我们旨在正式设计与菲咯啉型配体 (phen) 结合的铁 (0) 配合物，并研究它们在环加成催化中的效用。由于 phen 支架的强非纯真性，它与还原铁氧化态的连接通常会提供特别不稳定的物种。因此，此类定义明确的配位复合物的报道实例特别稀少。我们在此证明，phen 环的 C4 和 C7 位置的战略空间保护导致中性 (N,N) 2 Fe 物种，它表现出前所未有的热稳定性和动力学稳定性，易于用作原位催化过程中产生的前体。这种非无辜配合物的电子结构已完全合理化，并讨论了其在炔烃 [2 + 2 + 2] 环化中有前途的催化活性。由于 (N,N) 配体的非无害行为，鉴于其固有的热稳定性，(N,N) 2 Fe 似乎是催化过程的有效休眠状态，排除了铁作为非反应性聚集体的失活。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00353

文献信息

• Can the Ti(OiPr)₄/<i>n</i>BuLi combination of reagents function as a catalyst for [2+2+2] alkyne cyclotrimerisation reactions?
  作者：Gabriela Siemiaszko、Yvan Six

  DOI：10.1039/c8nj04931a

  日期：——

  Catalysis of the cyclotrimerisation of alkynes with the Ti(OiPr)4/nBuLi system was studied, leading to the development of a particularly convenient and reliable protocol. This method allows the [2+2+2] cycloaddition reaction to proceed within a few minutes under microwave conditions, with generally good selectivity from a variety of aromatic and aliphatic alkynes.

  研究了用Ti（OiPr）4 / n BuLi体系催化炔烃的环三聚反应，从而开发了一种特别方便和可靠的方案。该方法允许[2 + 2 + 2]环加成反应在微波条件下在几分钟之内进行，对各种芳族和脂族炔烃的选择性通常都很好。
• Iron-catalyzed regioselective cyclotrimerization of alkynes to benzenes
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.007

  日期：2019.2

  catalyzed the regioselective [2+2+2] cyclotrimerization of terminal aryl and alkyl alkynes to provide the 1,2,4-trisubstituted benzene molecules. Interestingly, internal alkynes also exhibited similar cyclization and resulted in hexa-substituted benzene compounds. Increased steric bulk on pincer ligands diminished the selectivity for cycloaddition. Cyclotrimerization reactions proceeded at room temperature

  我们报告了简单的二（氨基甲基）吡啶连接的铁-钳配合物的合成和表征，它催化了末端芳基和烷基炔烃的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而提供了1,2,4-三取代的苯分子。有趣的是，内部炔烃也表现出相似的环化作用，并产生六取代的苯化合物。钳位配体上增加的空间体积减少了对环加成反应的选择性。在通过格氏试剂活化催化剂后，在室温下进行环三聚反应。EPR研究表明，在催化剂中热诱导的自旋交叉效应。
• Exploiting Guanidine as a Ligand in Cobalt-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：James Stambuli、Chad Eichman、Jason Bragdon

  DOI：10.1055/s-0030-1259931

  日期：2011.5

  The synthesis of polysubstituted arenes is accomplished via the regioselective cyclotrimerization of alkynes utilizing a guanidine-ligated cobalt catalyst.

  多取代芳烃的合成是通过炔烃的区域选择性环三聚反应来完成的，使用胍连接的钴催化剂。
• Silica-Supported Tungsten Carbynes (≡SiO)_<i>x</i>W(≡CH)(Me)_<i>y</i> (<i>x</i> = 1, <i>y</i> = 2; <i>x</i> = 2, <i>y</i> = 1): New Efficient Catalysts for Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Nassima Riache、Alexandre Dery、Emmanuel Callens、Albert Poater、Manoja Samantaray、Raju Dey、Jinhua Hong、Kun Li、Luigi Cavallo、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1021/om500684e

  日期：2015.2.23

  carbyne complexes (≡SiO)xW(≡CH)(Me)y (x = 1, y = 2; x = 2, y = 1) toward alkynes is reported. We found that they are efficient precatalysts for terminal alkyne cyclotrimerization with high TONs. We also demonstrate that this catalyst species is active for alkyne cyclotrimerization without the formation of significant alkyne metathesis products. Additional DFT calculations highlight the importance of the

  据报道，二氧化硅负载的钨碳炔复合物（≡SiO）x W（≡CH）（Me）y（x = 1，y = 2; x = 2，y = 1）对炔烃的活性。我们发现它们是高TON的末端炔烃环三聚的有效预催化剂。我们还证明了该催化剂种类对于炔烃环三聚反应是有效的，而不会形成明显的炔烃复分解产物。额外的DFT计算强调了W协调领域在支持这种实验行为方面的重要性。
• Ti(OiPr)4/nBuLi: an attractive reagent system for [2+2+2] cyclotrimerisation reactions
  作者：V. A. Rassadin、E. Nicolas、Y. Six

  DOI：10.1039/c4cc02698e

  日期：——

  A convenient method for the [2+2+2] cyclotrimerisation of alkynes using Ti(OiPr)4/nBuLi is presented. Homotrimerisation of arylacetylenes proceeds within minutes with excellent regioselectivity. Moreover, the intermolecular construction of ABB heterotrimers can be achieved selectively from two different alkynes with similar electronic properties. The method is also suitable for the synthesis of pyridines.

  本文介绍了一种使用Ti(OiPr)4/nBuLi进行[2+2+2]环三聚化的便捷方法。芳基炔烃的同聚三聚在几分钟内进行，并且具有优异的区域选择性。此外，可以选择性地从两种具有相似电子特性的不同炔烃中合成ABB异聚三聚物。该方法也适用于吡啶的合成。