amikacin sulfate | 39831-55-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: amikacin sulfate
• 英文别名: Amikacin sulfate salt；amikacin disulfate；amikacin sulphate；Amikacin disulphate
• CAS: 39831-55-5；56086-43-2；110660-84-9；149022-22-0
• 化学式: C₂₂H₄₃N₅O₁₃*H₂O₄S
• 分子量: 683.689
• InChiKey: HIBICIOPDUTNRR-CMBAMFMASA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O中可溶50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.08
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  406.54
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  19.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29419000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WK1961200
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351,H361

制备方法与用途

生物活性

Amikacin sulfate (BAY 41-6551 sulfate) 是一种氨基糖苷类抗生素，也是一种卡那霉素的半合成类似物。Amikacin sulfate 具有杀菌作用，直接作用于 30S 和 50S 细菌核糖体亚基，可抑制蛋白质合成。Amikacin sulfate 对大多数革兰氏阴性细菌 (Gram-negative bacteria) (包括庆大霉素和妥布霉素抗性菌株) 非常有效。Amikacin sulfate 还抑制易感诺卡氏菌和非结核分枝杆菌引起的感染。

体外研究

Amikacin offers definite advantages for treating infections caused by organisms resistant to other aminoglycosides. Amikaci is affected by relatively few arninoglycoside-modifying enzymes. Amikacin is useful in the treatment of infections caused by Nocardia asteroides , Mycobacterium avium-intracellulare , and certain species of "rapid-growing" mycobacteria (that is, M. chelonae and M. fortuitumi ).
Amikacin (100-1500 μM) causes a reliable dose-dependent loss of lateral line zebrafish hair cells with a LD ₅₀ value of 453 μM.

体内研究

Amikacin (320 mg/kg; subcutaneous injection; daily; for 10 days; male Fischer rats) treatment increases the chance of serious hearing loss in rats in vivo.

Animal Model:	Male Fischer 344 rats (40-50-day-old)
Dosage:	320 mg/kg
Administration:	Subcutaneous injection; daily; for 10 days
Result:	Induced hearing loss in rats.

用途 

抗感染药，用于治疗敏感菌所致尿路感染、败血症、皮肤感染、骨与关节感染、肺炎及下呼吸道感染等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbenicillin disodium salt 、 amikacin sulfate 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素。6.氨基糖苷与羧苄青霉素二钠的化学反应。

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素（包括卡那霉素A，妥布霉素和庆大霉素C配合物）与1摩尔羧苄青霉素二钠反应，生成通过羧苄青霉素的β-内酰胺功能对其氨基进行酰化得到的产物。阿米卡星被两个羧苄青霉素单元酰化。对这些衍生物进行酸水解后得到的片段进行色谱分析表明，酰化的优选位点位于氨基糖苷的2-脱氧链胺胺单元中。阿米卡星中的两个酰化位点是6'-氨基和氨基羟基丁酰基取代基中的氨基。衍生物几乎没有抗菌活性，并且无毒。

  DOI：

  10.1021/jm00155a004