1,8-dimethoxycarbonyl-4-bromonaphthalene | 301337-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-dimethoxycarbonyl-4-bromonaphthalene
• 英文别名: 1-bromo-4,5-di(methylcarboxy)naphthalene；4-bromo-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester；4-Brom-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 4-bromonaphthalene-1,8-dicarboxylate
• CAS: 301337-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: DRWINWOTTWAMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxycarbonyl-4-bromonaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 5-溴苊
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Acenaphthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a501
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 生成 1,8-dimethoxycarbonyl-4-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Acenaphthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a501

文献信息

• Intriguing Influence of −COOH-Driven Intermolecular Aggregation and Acid–Base Interactions with <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide on the Second-Order Nonlinear-Optical Response of 5,15 Push–Pull Diarylzinc(II) Porphyrinates
  作者：Alessio Orbelli Biroli、Francesca Tessore、Stefania Righetto、Alessandra Forni、Alceo Macchioni、Luca Rocchigiani、Maddalena Pizzotti、Gabriele Di Carlo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00510

  日期：2017.6.5

  meso-diarylzinc(II) porphyrinates, carrying one or two −COOH or −COOCH3 acceptor groups and a −OCH3 or a −N(CH3)2 donor group, show in N,N-dimethylformamide and CHCl3 solutions a negative and solvent-dependent second-order nonlinear-optical (NLO) response measured by the electric-field-induced second-harmonic generation (EFISH) technique, different from the structurally related zinc(II) porphyrinate

  一系列5,15个推挽式内消旋-二芳基锌（II）卟啉，带有一个或两个-COOH或-COOCH 3受体基团和-OCH 3或-N（CH 3）2供体基团，显示在N中，N-二甲基甲酰胺和CHCl 3溶液通过电场诱导的二次谐波生成（EFISH）技术测量了负的和溶剂依赖性的二阶非线性光学（NLO）响应，与结构相关的卟啉锌（II）不同带有-N（CH 3）2供体基团和-NO 2受体组，以前仍报道溶剂依赖性但EFISH二级反应阳性。此外，当-N（CH 3）2供体基团和-COOH受体基团是空间受阻的2,12推挽式β-吡咯基取代的四芳基锌（II）卟啉的一部分时，EFISH反应为正，溶剂为-独立。为了使这些有趣的观察系列合理化，通过电子吸收和红外光谱研究以及密度泛函理论（DFT）和耦合扰动DFT理论以及1对EFISH测量进行了整合。H脉冲梯度自旋回波NMR研究表明，显着的浓度效应和溶剂性质对NLO反应的强烈影响是由
• Distorted Arene Core Allows Room-Temperature Columnar Liquid-Crystal Glass with Minimal Side Chains
  作者：Julien Kelber、Marie-France Achard、Fabien Durola、Harald Bock

  DOI：10.1002/anie.201108886

  日期：2012.5.21

  Atropoisomeric aromatic cores enhance disorder inside the supramolecular packing of disk‐shaped mesogens. Core‐extension of perylene with an atropoisomeric [4]helicene fragment thus gives rise to a room‐temperature liquid crystal even with extremely short side chains. Replacement of diester moieties by imide substituents allows switching from donor‐ to acceptor‐type electronic characteristics.

  阻转异构的芳香核增强了盘状介晶的超分子堆积内部的紊乱。因此，即使具有非常短的侧链，per与对映异构体[4]螺线烯片段的核心延伸也会形成室温液晶。通过酰亚胺取代基取代二酯部分，可以从供体型转变为受体型电子特性。
• Ghilardi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 407
  作者：Ghilardi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dziewonski et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences ChimiquesBulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1928, vol. <A>, p. 507,520
  作者：Dziewonski et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Acenaphthene
  作者：Ernst D. Bergmann、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/ja01107a501

  日期：1953.6