4-piperidinyl-1,8-naphthalic anhydride | 87223-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-piperidinyl-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 4-(piperidin-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride；4-piperidino-1,8-naphthalic anhydride；4-(N-piperidine)-1,8-naphthalic anhydride；6-(piperidin-1-yl)-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；4-Piperidyl-1,8-naphthalic anhydride；8-piperidin-1-yl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 87223-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: YJIAKGQVJVJRRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177.5 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  530.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-piperidinyl-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以86%的产率得到2-hydroxy-6-piperidino-2-aza-2H-phenalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTO-ACID GENERATING AGENT
  [FR] AGENT GÉNÉRATEUR DE PHOTO-ACIDE

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其中该化合物包括至少一个结构元素A和至少一个结构元素B，其中- 结构元素A能够在暴露于电磁辐射时释放酸；- 结构元素B包括至少一个碱性功能基团，其中该碱性功能基团包括一种主要、次要或三级胺基团。本发明还涉及包含该化合物的组合物，用于生产复合材料的方法，根据本发明的方法获得的复合材料，包括基底和施加在基底表面的涂层的图案结构的复合材料，以及根据本发明的化合物用于光诱导聚合、光诱导交联、光诱导降解和光诱导功能基团转化的用途。

  公开号：

  WO2016043558A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4-piperidinyl-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺和8-羟基喹啉的新型金属离子荧光化学传感器

  摘要：

  合成了一种基于1,8-萘二甲酰亚胺和8-羟基喹啉的新型荧光化学传感器，并在不同金属阳离子（Hg 2 +，Ag +，Zn 2 +，Fe 2 +，Cd 2 +，Pb研究了2+，Ca 2 +，Cu 2 +，Mg 2+和Ba 2+）。它显示出一些重金属和过渡金属（HTM）离子的荧光猝灭，并且猝灭强烈取决于HTM离子的性质。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180375

文献信息

• Selective and Sensitive Fluorescent Chemosensors for Cu2+ Ion Based upon Bis-1,8-naphthalimide Dyads
  作者：Huiling Dai、Hui Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201180481

  日期：2012.2

  A series of new fluorescent chemosensors 5a–5e, composed of two aminonaphthalimide fluorophores and 2,6‐bis((N‐aminoalkyl)aminocarboxy)pyridines, were prepared, characterized, and their fluorescent properties towards heavy and transition metal (HTM) ions were investigated. Chemosensors 5c–5e exhibited high selectivity and sensitivity for Cu2+ ion over other HTM ions with fluorescent quenching (green

  制备，表征了一系列新型荧光化学传感器5a - 5e，该传感器由两个氨基萘二甲酰亚胺荧光团和2,6-双（（N-氨基烷基）氨基羧基）吡啶组成，并表征了它们对重金属和过渡金属（HTM）离子的荧光特性。调查。化学传感器5c – 5e对Cu 2+离子具有其他选择性，对其他具有荧光猝灭作用（绿色至无色）的HTM离子具有较高的灵敏度。它清楚地表明，氨基萘二甲酰亚胺和5a - 5e的2,6-二羧基吡啶之间的连接基（二胺）的长度对于它们对Cu 2+的敏感性和选择性非常重要。 离子超过其他HTM离子。
• 萘酰亚胺-香豆素类DNA靶向双嵌入剂及其 合成和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107698571B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种萘酰亚胺‑香豆素类DNA靶向双嵌入剂及其合成和应用，属于生物有机合成领域。本发明将萘酰亚胺嵌入剂母体与香豆素嵌入剂母体通过一定的桥链连接在一起，合成比相应的单体具有更好的DNA嵌入能力的抗癌效果更好的DNA双嵌入剂。本发明所述的萘酰亚胺‑香豆素类双嵌入剂，是用不同的环胺或脂肪胺基团取代萘酐末端的Br，用于研究药物分子的构效关系，且以醇胺和二胺为桥链，将萘酰亚胺母体与香豆素酰氯通过酯化反应或酰胺化反应连接在一起，合成具有抗癌活性的新型萘酰亚胺‑香豆素类双嵌入剂。
• 一类含邻苯二甲酰亚胺的1，8-萘酐类衍生物， 其药学可接受的盐及其抗肿瘤药物应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110804039B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一类含邻苯二甲酰亚胺类的1,8‑萘酐类衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明含邻苯二甲酰亚胺的1,8‑萘酐类衍生物是在1,8‑萘酐上引入有抗癌活性的邻苯二甲酰亚胺药效团，以提高分子的抗肿瘤活性和选择性。本发明所述的含邻苯二甲酰亚胺的1,8‑萘酐类衍生物的制备方法，是用哌啶基取代萘酐末端的Br合成4‑哌啶基‑1，8‑萘酐,以提高其生物活性，以醇胺为桥链将萘酰亚胺母体与以不同链氨N取代的邻苯二甲酰胺药效团通过酯化反应连接到一起，研究药物分子的构效关系，合成了对体外肿瘤细胞生长有抑制力的一类含邻苯二甲酰亚胺类的1,8‑萘酐类衍生物。
• Synthesis, biological evaluation and cellular localization study of fluorescent derivatives of Jiyuan Oridonin A
  作者：Chen Zhou、Jun-Yuan Zhang、Han-Bo Liu、Xiang-Yu Tian、Yue Liu、Ya-Lei Wang、Zi-Jun Zheng、Ni Wang、Zhi-Jia Wang、Xia Xu、Hong-Min Liu、Yu Ke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114048

  日期：2022.2

  HGC-27 cells with IC50 value of 0.39 ± 0.09 μM. Fluorescence imaging studies demonstrated that probe B12 could enter HGC-27 cells in a dose-dependent and time-dependent manner and was mainly accumulated in mitochondria. Preliminary biological mechanism studies indicated that B12 was able to inhibit cell cloning and migration. Further studies suggested that B12-induced apoptosis was related to the mitochondrial

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法
• 一类萘酰亚胺衍生物，其制备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105130895B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开一类萘酰亚胺衍生物，及其制备方法和应用，所述衍生物具有通式Y的结构，其中R选自含杂原子的六元环、‑NHCH2CH2OH、‑NHCH2CH2N(CH3)2和‑NHCH2CH2CH2CH3中的一种，所述杂原子为N、O、S原子中的至少一种，所述含杂原子的六元环中有至少一个N原子，且R通过N原子与通式T中的母核连接。本发明的化合物通过在萘酰亚胺活性位点接入肼基甲酸甲酯制备，该类化合物对乳腺癌和宫颈癌等多种不同组织来源的肿瘤细胞具有抑制生长的活性，而对人体正常细胞的抑制活性较小，在制备抑制肿瘤细胞生长药物中具有广阔的前景。