4-azido-1,8-naphthalic anhydride | 1262149-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-azido-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 6-azido-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；8-azido-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 1262149-88-1
• 化学式: C₁₂H₅N₃O₃
• 分子量: 239.19
• InChiKey: VXXDYRNSKMTVCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.6-186.9 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1,8-naphthalic anhydride 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-Amino-2-(4-amino-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-抗坏血酸反应的新策略：便捷的化学传感器及其在大蒜切片组织中的成像†

  摘要：

  抗坏血酸（AA）是许多水果和植物中至关重要的营养因子，AA含量异常与多种疾病密切相关。因此，开发用于监测生物系统中AA水平的便利方法非常重要。在这项工作中，我们设计并合成了三种化学传感器，用于通过叠氮-抗坏血酸反应的新策略快速启动AA的检测。的化学传感器是基于在不同的位点（探针叠氮基-1,8-萘二甲酰亚胺部分1，2，和3）。实验结果表明，探针2表现出对AA的高选择性，检测极限为74 nM。它的还原比带有3-取代叠氮化物基团的探针3的还原更容易。此外，探针2首次成功用于大蒜切片组织中AA的成像。

  DOI：

  10.1039/c8nj00589c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-azido-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-抗坏血酸反应的新策略：便捷的化学传感器及其在大蒜切片组织中的成像†

  摘要：

  抗坏血酸（AA）是许多水果和植物中至关重要的营养因子，AA含量异常与多种疾病密切相关。因此，开发用于监测生物系统中AA水平的便利方法非常重要。在这项工作中，我们设计并合成了三种化学传感器，用于通过叠氮-抗坏血酸反应的新策略快速启动AA的检测。的化学传感器是基于在不同的位点（探针叠氮基-1,8-萘二甲酰亚胺部分1，2，和3）。实验结果表明，探针2表现出对AA的高选择性，检测极限为74 nM。它的还原比带有3-取代叠氮化物基团的探针3的还原更容易。此外，探针2首次成功用于大蒜切片组织中AA的成像。

  DOI：

  10.1039/c8nj00589c

文献信息

• Use of azidonaphthalimide carboxylic acids as fluorescent templates with a built-in photoreactive group and a flexible linker simplifies protein labeling studies: applications in selective tagging of HCAII and penicillin binding proteins
  作者：Monisha Singha、Sayantani Roy、Satya Deo Pandey、Subhendu Sekhar Bag、Prabuddha Bhattacharya、Mainak Das、Anindya S. Ghosh、Debashis Ray、Amit Basak

  DOI：10.1039/c7cc08209f

  日期：——

  work describes the synthesis of azidonaphthalimide carboxylic acids which act as fluorescent templates with a built-in photoreactive group and a linker thus simplifying the design of protein labeling agents. These were separately connected to selectivity hands like a sulfonamide and ampicillin for successful labeling/detection of HCAII and PBPs, respectively.

  这项工作描述了叠氮基邻苯二甲酰亚胺羧酸的合成，这些羧酸具有内置的光反应性基团和连接基，可作为荧光模板，从而简化了蛋白质标记剂的设计。将它们分别连接至选择性手，如磺酰胺和氨苄青霉素，分别用于成功标记/检测HCAII和PBP。
• MicroRNA Detection with Turnover Amplification via Hybridization-Mediated Staudinger Reduction for Pancreatic Cancer Diagnosis
  作者：Liman Xian、Feng Xu、Jianzhou Liu、Ning Xu、Haidong Li、Haoying Ge、Kun Shao、Jiangli Fan、Guishan Xiao、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/jacs.9b11272

  日期：2019.12.26

  monitor low-expression and even down-regulation microRNA among living cells, tissues and serum samples, directly. In this work, Staudinger reduction is firstly applied in intracellular mi-croRNA detection, establishing a set of smart hybridization-mediated Staudinger reduction probe (HMSR-probe) which containing designed oligonucleotide sequences. Meanwhile, 40 serum samples of healthy people (6), patients

  胰腺癌早期病理阶段的发生和发展已被证明与microRNAs有关。然而，直接监测活细胞、组织和血清样品中的低表达甚至下调 microRNA 仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，Staudinger还原首次应用于细胞内microRNA检测，建立了一套包含设计的寡核苷酸序列的智能杂交介导的Staudinger还原探针（HMSR-probe）。同时，对健康人（6人）、胰腺炎患者（22人）和胰腺癌患者（12人）的40份血清样本进行了检测，以探索潜在的临床应用。值得注意的是，与核酸结合的分子将反应位点限制在一个紧凑的空间中，Staudinger 反应的非连接产物促进周转放大以获得改善的检测限（1.3 × 10-15 M）。此外，与qRT-PCR相比，低假阳性信号和优异的特异性使该探针更适合和方便血液样本中的胰腺癌诊断。对于实际应用，HMSR-probe 能够在 488 nm 和 785 nm 下对细胞
• 用于MicroRNA检测的复合探针组合物及其 用途
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109608396B

  公开（公告）日：2021-11-26

  用于MicroRNA检测的复合探针组合物及其用途，所述的组合物包括荧光组分和苯基膦组分，荧光组分为通式I的化合物，苯基膦组分为通式II的化合物。本发明的上述荧光探针分子通过与特定序列DNA分子连接形成染料‑DNA复合探针，当其与目标MicroRNA通过碱基互补配对杂交结合后，两分子的反应位点发生Staudinger反应，从而使被叠氮基团所淬灭的荧光部分的荧光强度有较大的提升。因此可以用于对活细胞、组织、血液等生物样本中的目标MicroRNA实现在生理环境中、温和条件下、高选择性、高灵敏度的检测。并且，本发明的组合物具有良好的溶解性、灵敏度高、不受体内常见的氧化物、还原物影响等优点。
• A novel glutathione-triggered theranostic prodrug for anticancer and imaging in living cells
  作者：Hengrui Zhang、Zhijie Fang

  DOI：10.1039/c8ra00271a

  日期：——

  A novel glutathione-triggered theranostic prodrug was synthesized by conjugating the naphthalimide chromophore and vitamin D₂via a disulfide bond.

  一种新型的谷胱甘肽诱导的治疗诊断前药通过连接萘酰亚胺色团和维生素D₂通过二硫键合成。
• A 4-aminonaphthalimide-based fluorescent traceable prodrug with excellent photoinduced cytotoxicity
  作者：Jing Liu、Shilong Zhong、Lingling Zhang、Mengwen Yi、Xiangjun Liu、Tao Bing、Nan Zhang、Dihua Shangguan

  DOI：10.1039/d1cc01847g

  日期：——

  A fluorescent traceable prodrug, NST, could be cleaved using blue light and release 4-aminonaphthalimide and HCPT, resulting in high cytotoxicity.

  一种荧光可追踪的前药NST，可以通过蓝光裂解并释放4-氨基萘酰亚胺和HCPT，导致高细胞毒性。