benzo[b]furano[2,1-c]dicarboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: benzo[b]furano[2,1-c]dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 3,14-Dioxapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1,4,6,8,10,12(20),16,18-octaene-13,15-dione
• 化学式: C₁₈H₈O₄
• 分子量: 288.259
• InChiKey: VWEGTHHARGMAIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 benzo[b]furano[2,1-c]dicarboxylic anhydride 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到14-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-oxa-14-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1,4,6,8,10,12(20),16,18-octaene-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  氧杂环稠合萘二甲酰亚胺作为抗肿瘤剂的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了三个系列的新颖的氧-杂环稠合的萘二甲酰亚胺衍生物（8a - 8f，13a - 13d，17a - 17d）。新合成的化合物及其硫杂环稠合的类似物（1a - 1c，2a - 2d，3a - 3c）显示出有效的抗增殖活性，与其结构密切相关。进一步的研究表明，所有代表性化合物13a，2a和17a，3a与阿莫那肽相似，它对topo II具有很强的抑制活性，并且对topo I的抑制作用也很强，以前很少报道过萘二甲酰亚胺衍生物。初步探索证明了他们的DNA序列偏好。总而言之，双重的topo I / topo II抑制作用和DNA序列优先选择可能有助于增强肿瘤的选择性并克服耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.039
• 作为产物：
  描述：

  4-phenoxy-3-nitro-dicarboxylic anhydride 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzo[b]furano[2,1-c]dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  氧杂环稠合萘二甲酰亚胺作为抗肿瘤剂的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了三个系列的新颖的氧-杂环稠合的萘二甲酰亚胺衍生物（8a - 8f，13a - 13d，17a - 17d）。新合成的化合物及其硫杂环稠合的类似物（1a - 1c，2a - 2d，3a - 3c）显示出有效的抗增殖活性，与其结构密切相关。进一步的研究表明，所有代表性化合物13a，2a和17a，3a与阿莫那肽相似，它对topo II具有很强的抑制活性，并且对topo I的抑制作用也很强，以前很少报道过萘二甲酰亚胺衍生物。初步探索证明了他们的DNA序列偏好。总而言之，双重的topo I / topo II抑制作用和DNA序列优先选择可能有助于增强肿瘤的选择性并克服耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.039

文献信息

• Intramolecular aromatic 1,5-hydrogen transfer in preparation of oxacyclic naphthalic anhydride via unusual Pschorr cyclisation
  作者：Xuhong Qian、Jingnan Cui、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b108874m

  日期：2001.12.19

  Unusual Pschorr cyclisation via naphthyl radical-induced intramolecular aromatic 1,5-hydrogen transfer using the corresponding diazonium salts as starting materials gave five- and six-membered oxacyclic-fused naphthalic anhydride isomers.

  使用相应的重氮盐作为起始材料，通过萘基自由基诱导的分子内芳族 1,5-氢转移进行不寻常的 Pschorr 环化，得到五元和六元氧杂环稠合萘酐异构体。
• Oxo-heterocyclic fused naphthalimides as antitumor agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Shaoying Tan、Hong Yin、Zhuo Chen、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.039

  日期：2013.4

  Three series of novel oxo-heterocyclic fused naphthalimide derivatives (8a–8f, 13a–13d, 17a–17d) were prepared. The newly-synthesized compounds, and their thio-heterocyclic fused analogs (1a–1c, 2a–2d, 3a–3c) exhibited potent antiproliferative activity correlated well with their structure. Further research demonstrated that all the representative compounds 13a, 2a and 17a, 3a showed strong inhibition

  制备了三个系列的新颖的氧-杂环稠合的萘二甲酰亚胺衍生物（8a - 8f，13a - 13d，17a - 17d）。新合成的化合物及其硫杂环稠合的类似物（1a - 1c，2a - 2d，3a - 3c）显示出有效的抗增殖活性，与其结构密切相关。进一步的研究表明，所有代表性化合物13a，2a和17a，3a与阿莫那肽相似，它对topo II具有很强的抑制活性，并且对topo I的抑制作用也很强，以前很少报道过萘二甲酰亚胺衍生物。初步探索证明了他们的DNA序列偏好。总而言之，双重的topo I / topo II抑制作用和DNA序列优先选择可能有助于增强肿瘤的选择性并克服耐药性。