4-苯甲酰基吡啶-3-羧酸 | 74975-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯甲酰基吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 4-benzoylpyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: γ-Benzoylnicotinic acid；4-benzoylnicotinic acid；4-benzoyl-3-pyridinecarboxylic acid；4-benzoyl-nicotinic acid；4-Benzoyl-nicotinsaeure
• CAS: 74975-25-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: XNHHHVALCZHJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基吡啶-3-羧酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以36%的产率得到苯并[g]异喹啉-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-azaanthraquinone and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552781
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 4-苯甲酰基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the 4-benzoylpyridine-3-carboxamide entity as a fragment model of the Isoniazid–NAD adduct

  摘要：

  构建 4-苯甲酰基吡啶框架的关键步骤是采用正交金属化亲电取代序列。研究发现，4-苯甲酰基吡啶-3-甲酰胺和一种 N-吡啶烷基化衍生物都以独特的环化半酰胺结构存在，而不是通常预期的酮酰胺开放形式。这些结构代表了参与抗结核药物异烟肼作用机制的异烟肼-NAD加合物的片段模型。

  DOI：

  10.1039/b415439h

文献信息

• A new synthetic route to 2-alkyl-4-aryl-1(2H)-isoquinolones and 2-alkyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Patrice Woisel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00092-0

  日期：1996.3

  4-Aryl and heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been prepared by base promoted cyclization of phosphorylated o-aroyl and heteroaroyl benzamides. Subsequent reduction of the carbonyl and styryl functions of the annulated products has given rise to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Tricyclic thiazole and oxazole derivatives and pharmaceutical agents
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05512564A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The present invention concerns thiazolo- 2,3-a!pyrrole and oxazolo- 1,2-a!pyrrole derivatives of formula I ##STR1## in which HET represents a heterocyclic ring with 3-7 ring atoms which can be substituted by one, two or three residues R.sup.1 which can be the same or different, Y represents an oxygen or sulphur atom, or a SO or SO.sub.2 group, X can be an oxygen or sulphur atom, R denotes an aliphatic residue with 1-9 C-atoms which can be substituted by phenyl or denotes a phenyl ring or a carbocyclic ring with 7-15 C atoms or a heterocyclic ring system each having 5 or 6 ring atoms, in which the aforementioned phenyl rings, carbocyclic rings or heterocyclic ring system can be substituted once or several times, if desired, and R1-R5 denote hydrogen or an aliphatic residue, as well as their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically tolerated salts.

  本发明涉及公式I的噻唑并[2,3-a]吡咯和噁唑并[1,2-a]吡咯衍生物：其中HET代表一个含有3-7个环原子的杂环环，可以被一个、两个或三个R1残基取代，这些残基可以相同或不同，Y代表氧或硫原子，或SO或SO2基团，X可以是氧或硫原子，R表示具有1-9个C原子的脂肪残基，该残基可以被苯基取代，或表示苯环或具有7-15个C原子的碳环或具有5或6个环原子的杂环系统，其中前述的苯环、碳环或杂环系统可以根据需要被取代一次或多次，R1-R5表示氢或脂肪残基，以及它们的互变异构体、对映异构体、顺反异构体和生理耐受的盐。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0652218A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  A novel compound represented by the formula: wherein Ring A and Ring B respectively stands for an optionally substituted homo- or hetero-cyclic ring, and at least one of them stands for an optionally substituted heterocyclic ring stand; Ring C stands for an optionally substituted benzene ring; R stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; one of X and Y stands for -NR¹- (R¹ stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue) or -O-, and the other stands for - CO- or -CS-, or one of them stands for -N= and the other stands for =CR²- (R² stands for a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue, an optionally substituted amino group or an optionally substituted hydroxyl group); n denotes 1 or 2 or salts thereof which have an excellent tachykinin receptor antagonistic action and inhibitory action on plasma extravasation.

  一种由式表示的新型化合物： 其中，环 A 和环 B 分别代表任选取代的同环或杂环，其中至少一个代表任选取代的杂环；环 C 代表任选取代的苯环；R 代表氢原子或任选取代的烃残基；X和Y中的一个代表-NR¹-（R¹代表氢原子或任选取代的烃残基）或-O-，另一个代表-CO-或-CS-，或其中一个代表-N=，另一个代表=CR²-（R²代表氢原子、卤素原子、任选取代的烃残基、任选取代的氨基或任选取代的羟基）；n 表示 1 或 2 或其盐类，它们具有优异的速激肽受体拮抗作用和血浆外渗抑制作用。
• [EN] NEW TRICYCLIC THIAZOL AND OXAZOL DERIVATES WITH ANTIVIRAL ACTION
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993005047A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Thiazolo-[2,3-a]pyrrol- und Oxazolo-[1,2-a]pyrrol-Derivate der Formel (I) in der HET einen heterocyclischen Ring mit 3-7 Ringatomen darstellt, der durch einen, zwei oder drei Reste R1, die gleich oder verschieden sein können, substituiert sein kann, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, bzw. die SO oder SO2-Gruppe darstellt, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sein kann, R einen aliphatischen Rest mit 1-9 C-Atomen, der durch Phenyl substituiert sein kann, oder einen Phenylring bedeutet, oder einen carbocyclischen Ring mit 7-15 C-Atomen oder ein heterocyclisches Ringsystem mit jeweils 5 oder 6 Ringatomen bedeutet, wobei die vorgenannten Phenylringe, die carbocyclischen Ringe oder das heterocyclische Ringsystem gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können, und R1 - R5 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeuten, sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere und physiologisch verträgliche Salze. Gegenstand der Erfindung sind ferner Arzneimittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.(EN) Thiazolo-[2,3-a]pyrrol- and oxazolo-[1,2-a]pyrrol-derivates have the formula (I), in which HET stands for a heterocyclic ring with 3-7 ring atoms that can be substituted by one, two or three residues R1, which may be identical or different; Y stands for an oxygen or sulphur atom, or for the SO or SO2 groups; X can be an atom of oxygen or sulphur; R stands for an aliphatic residue with 1-9 C atoms that can be substituted by phenyl, or for a phenyl ring, or for a carbocyclic ring with 7-15 C atoms or for a heterocyclic ring system with 5 to 6 ring atoms each. Said phenyl rings, carbocyclic rings or the heterocyclic ring system can be if necessary substituted one or several times and R1 - R5 stand for hydrogen or an aliphatic residue. Also disclosed are their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically tolerable salts, as well as medicaments that contain the compounds having the formula (I).(FR) La présente invention concerne des dérivés de thiazolo-[2,3-a]pyrrol- et d'oxazolo-[1,2-a]pyrrol de formule (I), dans laquelle HET représente un composé hétérocyclique avec 3-7 atomes cycliques, qui peut être substitué par un, deux ou trois restes R1 qui peuvent être identiques ou différents, Y représente un atome d'oxygène ou de soufre, ou bien le groupe SO ou SO2, X peut être un atome d'oxygène ou de soufre, R désigne un reste aliphatique avec 1 à 9 atomes de C qui peut être substitué par phényle, ou bien un cycle phényle, ou bien encore un composé carbocyclique avec 7 à 15 atomes de C ou un système annulaire hétérocyclique avec respectivement 5 ou 6 atomes cycliques. Les cycles phényle précités, les composés carbocycliques ou le système annulaire hétérocyclique peuvent être substitués le cas échéant une ou plusieurs fois, et R1 - R5 représentent hydrogène ou un reste aliphatique. L'invention concerne également les tautomères, énantiomères, diastéréomères et les sels physiologiquement tolérables de ces dérivés. Sont également décrits des médicaments renfermant les composés de la formule (I).

  本发明涉及如式 (I)所示的噻azole-[2,3-a]-吡罗-和硫化azole-[1,2-a]-吡罗的衍生物，其中 HET 表示杂环环含有3-7个环原子，它可以被一个、两个或三个取代基 R1（可以是同一种或不同类型）取代；Y 表示一个氧原子或硫原子，或是 SO 或 SO2 群；X 放可能是氧原子或硫原子；R 表示含有 1-9 个碳原子的衍生物，它可以被苯或苯环取代，或是苯环，或是含有 7-15 个碳原子的碳环或含有各自 5 或 6 个环原子的杂环体系，上述苯环、碳环或杂环体系可以是不是或多次被取代；R1 至 R5 表示氢或一个非极性环，其以及它们的共轭异构体、立体异构体、结构等以及在生理学上可以被条约的盐。 此外，根据本发明还涉及含式 (I) 中所述化合物的药物。