1-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-3-one | 849322-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-3-one
• 英文别名: Azvymsqcnrtpbh-uhfffaoysa-；1-phenyl-1H-furo[3,4-c]pyridin-3-one
• CAS: 849322-39-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: AZVYMSQCNRTPBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-3-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-苯甲酰基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the 4-benzoylpyridine-3-carboxamide entity as a fragment model of the Isoniazid–NAD adduct

  摘要：

  构建 4-苯甲酰基吡啶框架的关键步骤是采用正交金属化亲电取代序列。研究发现，4-苯甲酰基吡啶-3-甲酰胺和一种 N-吡啶烷基化衍生物都以独特的环化半酰胺结构存在，而不是通常预期的酮酰胺开放形式。这些结构代表了参与抗结核药物异烟肼作用机制的异烟肼-NAD加合物的片段模型。

  DOI：

  10.1039/b415439h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 1-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the 4-benzoylpyridine-3-carboxamide entity as a fragment model of the Isoniazid–NAD adduct

  摘要：

  构建 4-苯甲酰基吡啶框架的关键步骤是采用正交金属化亲电取代序列。研究发现，4-苯甲酰基吡啶-3-甲酰胺和一种 N-吡啶烷基化衍生物都以独特的环化半酰胺结构存在，而不是通常预期的酮酰胺开放形式。这些结构代表了参与抗结核药物异烟肼作用机制的异烟肼-NAD加合物的片段模型。

  DOI：

  10.1039/b415439h

文献信息

• Studies on the 4-benzoylpyridine-3-carboxamide entity as a fragment model of the Isoniazid–NAD adduct
  作者：Sylvain Broussy、Vania Bernardes-Génisson、Heinz Gornitzka、Jean Bernadou、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/b415439h

  日期：——

  An ortho-metallation–electrophilic substitution sequence was employed as a key step to build the 4-benzoylpyridine framework. It was found that 4-benzoylpyridine-3-carboxamide and an N-pyridyl alkylated derivative both exist in a unique cyclized hemiamidal structure, not in the usually expected keto-amide open form. These structures represent fragment models of the Isoniazid–NAD adducts involved in the mechanism of action of the antituberculous drug Isoniazid.

  构建 4-苯甲酰基吡啶框架的关键步骤是采用正交金属化亲电取代序列。研究发现，4-苯甲酰基吡啶-3-甲酰胺和一种 N-吡啶烷基化衍生物都以独特的环化半酰胺结构存在，而不是通常预期的酮酰胺开放形式。这些结构代表了参与抗结核药物异烟肼作用机制的异烟肼-NAD加合物的片段模型。

表征谱图