3-hydroxy-1-phenyl-1-decanone | 133957-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-1-decanone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyldecanone；3-hydroxy-1-phenyldecan-1-one
• CAS: 133957-57-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: TWBBHCIZHNRMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C
• 沸点：
  380.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-1-decanone 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₃₁H₂₆F₆N₄O₂ 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 六氟苯 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)‐3‐azido‐1‐phenyldecan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激活TMSN 3在双功能有机催化下对映选择性共轭叠氮叠氮化α，β-不饱和酮。

  摘要：

  提出了α，β-不饱和酮的对映选择性有机催化共轭叠氮化。双功能有机催化剂激活TMSN 3，在没有外部启动子的情况下触发叠氮基团向烯酮的亲核加成，并避免直接使用或预先形成高毒性和爆炸性的氢偶氮酸。该方案在温和条件下进行出色的对映体控制。为了证明双功能有机催化剂的直接活化作用，已经进行了DFT计算和机理试验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900831
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-溴苯乙酮 在 tin 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-hydroxy-1-phenyl-1-decanone
  参考文献：
  名称：

  Tin-mediated Organic Reactions: a Practical Method for the Synthesis of β-Hydroxynitriles and β-Hydroxyketones

  摘要：

  在氯三甲基硅烷的存在下，锡介导下将溴乙腈或α-溴乙酰苯酮加到醛上，在THF中可以得到中等至良好的产率的β-羟基腈或β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/a809418g

文献信息

• FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Mukaiyama-Aldol Type Reactions of Enolizable Aldehydes and Acetals
  作者：Alejandra Rodríguez-Gimeno、Ana B. Cuenca、Jesús Gil-Tomás、Mercedes Medio-Simón、Andrea Olmos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo501498a

  日期：2014.9.5

  stable catalyst, lead to β-methoxycarbonyl compounds with nearly quantitative yields. The methodology is extended to the parent aldehydes as starting materials, leading to the corresponding aldols with lower yields, but efficiently. Different alkyl and aryl substituted acetals and aldehydes have been tested in the reaction with linear and cyclic silyl enol ethers. Reactions are carried out in an open air

  衍生自可烯化醛的缩醛的Mukaiyama-aldol型缩醛与环保，低成本且稳定的催化剂FeCl 3 ·6H 2 O生成的β-甲氧基羰基化合物的收率接近定量。该方法已扩展到母体醛作为起始原料，从而导致相应的醛醇缩合物的收率较低，但效率很高。在与直链和环状甲硅烷基烯醇醚的反应中，已经测试了不同的烷基和芳基取代的缩醛和醛。反应在露天气氛中进行，不需要添加剂。在这种类型的FeCl 3 ·6H 2 O催化的缩合反应中，缩醛可以被认为是羰基部分的活化基团，而不是保护基团。
• Synthesis and Structure of an Extremely Air-Stable Binuclear Hafnocene Perfluorooctanesulfonate Complex and Its Use in Lewis Acid-Catalyzed Reactions
  作者：Renhua Qiu、Guoping Zhang、Yuyang Zhu、Xinhua Xu、Lingling Shao、Yinhui Li、Delie An、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.200802727

  日期：2009.6.22

  Stable complexes: An extremely air‐stable μ2‐hydroxy‐bridged binuclear hafonocene perfluorooctanesulfoante complex shows high catalytic efficiency in Lewis acid‐catalyzed reactions, such as esterification, Friedel–Crafts acylation, the Mukaiyama aldol reation, and the allylation of aldehyde (see scheme).

  稳定的复合物：一个极其空气稳定的μ 2 -羟基桥联双核hafonocene perfluorooctanesulfoante复杂的节目在路易斯酸催化的反应，例如酯化催化效率高，Friedel-Crafts酰化，向山醛醇reation，和醛的烯丙基化（见方案）。
• Parallel recognition by virtue of differentiation between carbonyls, acetals and enones
  作者：Jian-xie Chen、Katsumasa Sakamoto、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00462-1

  日期：1998.7

  are performed simultaneously on separate reaction sites, has been advanced. Ketones/α,β-enones and aldehydes/acetals are able to react selectively with different silyl nucleophiles in parallel. The subtle differentiation between the substrates possessing similar reactivities has recourse to the strong preference of ketene silyl acetal for ketones/α,β-enones.

  提出了“并行识别”，一种用于压缩合成过程的新概念，其中在不同的反应位点同时进行不同的转化。酮/α，β-烯酮和醛/缩醛能够选择性地与不同的甲硅烷基亲核试剂平行反应。具有相似反应性的底物之间的细微差别归因于乙烯酮甲硅烷基乙缩醛对酮/α，β-烯酮的强烈偏爱。
• Indium-Induced Reaction of Phenacyl Iodide. Deiodinative Dimerization to β,γ-Epoxy Ketone and Aldol Condensation with Aldehydes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.64.727

  日期：1991.2

  The reaction of phenacyl iodide with indium metal gave 3,4-epoxy-1,3-diphenyl-1-butanone which, on treatment with silica gel, gave 2,4-diphenylfuran and 2,4-diphenyl-4-oxobutanal. Metallic indium as well as indium(I) iodide were found to mediate the aldol condensation between α-halo ketone and aldehyde.

  苯基碘与金属铟反应生成 3,4-环氧-1,3-二苯基-1-丁酮，用硅胶处理后生成 2,4-二苯基呋喃和 2,4-二苯基-4-氧代丁醛。发现金属铟和碘化铟（I）能介导 α-卤代酮和醛之间的醛醇缩合反应。
• Synthetic and mechanistic study on the conjugate isothiocyanation of enones with trimethylsilyl isothiocyanate
  作者：Yanmei Li、Diana M. Castañeda-Bagatella、Dhyeyi Kakkad、Yongling Ai、Hao Chen、Pier Alexandre Champagne

  DOI：10.1039/d3ob01710a

  日期：——

  isothiocyanates through the creation of the C–N bond. We have developed a simple approach for the conjugate isothiocyanation of enones by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS), which proceeds through the 1,4-addition of the weak isothiocyanate nucleophile to activated enones in the absence of external promoters. This method avoids the direct use of highly toxic acids and bases, produces β-isothiocyanato carbonyl

  异硫氰酸烷基酯 (R-NCS) 具有药理学应用，可为包括硫脲在内的各种官能团提供合成处理。然而，通过创建 C-N 键来获得异硫氰酸烷基酯的方法很少。我们开发了一种通过异硫氰酸三甲基硅酯 (TMSNCS) 进行烯酮共轭异硫氰化的简单方法，该方法通过弱异硫氰酸酯亲核试剂在没有外部促进剂的情况下与活化的烯酮进行 1,4-加成来进行。该方法避免了直接使用剧毒的酸和碱，在温和条件下（0℃小于6小时）生成β-异硫氰酸羰基产物，收率高达87-98%，并且表现出广泛的官能团耐受性。密度泛函理论计算强调了阳离子和阴离子的竞争机制，其中 TMSNCS 试剂的烯酮活化在质子溶剂中加速。异硫氰酸酯与硫氰酸酯异构体的选择性形成是通过反应的热力学控制性质来解释的，其中只有共轭异硫氰化是放能的。