(1RS)-<1-2H>octanol | 84519-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1RS)-<1-2H>octanol
• 英文别名: octan-1-d-1-ol；rac-1-(2)H-1-octanol；1-Deuteriooctan-1-ol
• CAS: 84519-52-8
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 131.222
• InChiKey: KBPLFHHGFOOTCA-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-<1-2H>octanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 rac-1-(2)H-1-octylamine
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-1-2H-1-辛醇及其相应胺的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 1-2H-1-辛醇的两种对映体都是在乙醇脱氢酶 (ADH)（ADH-T 或 ADH-LB）作为生物催化剂的情况下，通过酶促还原氘代辛醛获得的，具有良好的产率、纯度和对映体过量。 (>95%)。辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸通过添加异丙醇再生。为了简化合成路线，使用相同的酶和相同的辅因子但添加氘代异丙醇对辛醛的直接还原进行了评估。这提供了从市售起始化合物到 1-2H-1-辛醇的两种对映异构体的一步程序，产率良好 (>80%) 和对映体过量 (~97%)。(S)-醇被转化为其相应的(R)-胺，其显示ee约为90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.527422
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 硼氘化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53 %的产率得到(1RS)-<1-2H>octanol
  参考文献：
  名称：

  无偏 C(sp3)−H 键的 C−H 活化：金 (I) 催化的 1-溴代炔烃环异构化**

  摘要：

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202305296

文献信息

• Equilibration of 1-octanol with alcohol dehydrogenase. Evidence for horse liver alcohol dehydrogenase responsibility for exchange of the 1-pro-S hydrogen atom
  作者：Stuart Shapiro、Thangavel Arunachalam、Eliahu Caspi

  DOI：10.1021/ja00344a037

  日期：1983.3
• MEDLIK-BALAN A.; KLEIN I., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 2, 299-304
  作者：MEDLIK-BALAN A.、 KLEIN I.

  DOI：——

  日期：——
• KAGAN H. B.; NAMY J. L.; GIRARD P., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 175-180
  作者：KAGAN H. B.、 NAMY J. L.、 GIRARD P.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-1-²H-1-Octanol and Their Corresponding Amines
  作者：Diederik W. R. Balkenende、Seda Cantekin、Christopher J. Duxbury、Marcel H. P. van Genderen、E. W. Meijer、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1080/00397911.2010.527422

  日期：2012.2.15

  provided a one-step procedure from a commercially available starting compound to both enantiomers of 1-2H-1-octanol in good yields (>80%) and good enantiomeric excess (∼97%). The (S)-alcohols were converted to their corresponding (R)-amines, which showed ee's around 90%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1-2H-1-辛醇的两种对映体都是在乙醇脱氢酶 (ADH)（ADH-T 或 ADH-LB）作为生物催化剂的情况下，通过酶促还原氘代辛醛获得的，具有良好的产率、纯度和对映体过量。 (>95%)。辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸通过添加异丙醇再生。为了简化合成路线，使用相同的酶和相同的辅因子但添加氘代异丙醇对辛醛的直接还原进行了评估。这提供了从市售起始化合物到 1-2H-1-辛醇的两种对映异构体的一步程序，产率良好 (>80%) 和对映体过量 (~97%)。(S)-醇被转化为其相应的(R)-胺，其显示ee约为90%。图形概要
• C−H Activation of Unbiased C(sp³)−H Bonds: Gold(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of 1‐Bromoalkynes**
  作者：Rubén Miguélez、Nina Semleit、Carlos Rodríguez‐Arias、Pavel Mykhailiuk、José M. González、Gebhard Haberhauer、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/anie.202305296

  日期：2023.6.26

  A gold-catalyzed intramolecular insertion reaction of strictly unactivated C(sp3)−H bonds is described. The reaction uses readily available starting materials and benefits from extremely simple reaction conditions. A library of structurally diverse scaffolds bearing a C(sp2)−Br bond has been obtained. In addition, an original reaction pathway in gold catalysis involving a concerted insertion on a gold-stabilized

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。