1-己基咪唑 | 33529-01-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-己基咪唑
• 中文别名: N-己基咪唑；N-正己基咪唑
• 英文名称: N-Hexylimidazole
• 英文别名: 1-hexyl-1H-imidazole；1-hexylimidazole；1-Hexyl-imidazol；N-Hexylimidazol；1-n-Hexylimidazole
• CAS: 33529-01-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: KGWVFQAPOGAVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [him-tOH][OMs]
  参考文献：
  名称：

  Antibiofilm activity of tert-BuOH functionalized ionic liquids with methylsulfonate counteranions

  摘要：

  经过tert-BuOH功能化和含有十二烷基链的咪唑离子液体[C₁₂-^tOHim][OMs]显著地防止了S. epidermidis的生物膜形成，并显示出潜在的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra12854d
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-hexyl-3H-imidazol-1-ium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-己基咪唑
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213
• 作为试剂：
  描述：

  正癸烯 在 sodium hypochlorite 、 Mn(III)-5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 、 1-己基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1,2-二甲基丁炔酯
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Alkenes Under Liquid-Liquid Biphasic Conditions: Synthesis and Catalytic Activity of Mn(III)-Tetraarylporphyrins Bearing Perfluoroalkyl Tails.

  摘要：

  Four tetraarylporphyrins bearing one n-C8F17 chain on each meso-aryl group have been synthesized. The Mn(III)-complexes of these new compounds (Mn-1 - Mn-4) were used as catalysts in alkene epoxidations carried out under aqueous-organic biphasic conditions. High epoxide yields were obtained with catalysts in which, along with perfluoroalkyl chains, bulky substituents were present at appropriate positions. The expected general enhancement of stability and catalytic activity due to the electron-withdrawing effect of n-C8F17 substituents was not observed. However, Mn-4 was found to be an exceptionally active catalyst for NaOCl promoted epoxidation of poorly reactive linear alpha-alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00272-x

文献信息

• Azobenzene-Based Organic Salts with Ionic Liquid and Liquid Crystalline Properties
  作者：Kathrin Stappert、Johanna Muthmann、Eike T. Spielberg、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01024

  日期：2015.9.2

  carbon atoms on they form a smectic A liquid crystalline phase. The representatives of the third set with a O–C6 bridge qualify as ionic liquids with melting points less than 100 °C. However, only the representative with a hexadecyl chain forms a liquid crystalline phase. Representative single crystals for all sets of cations could be grown that allowed for single crystal structure analysis. Together

  合成了两套新的偶氮苯基溴化物盐，并研究了它们的热光致变色性能。两组均基于咪唑鎓阳离子。第一组（1）具有对称的双阳离子，其中两个具有不同烷基链（Cn）的咪唑鎓头基（Im）连接至中央偶氮苯单元（Azo）：[Azo（C1-Im-Cn）2 ]；n = 6、8、10、12、14。另一个包含一个正烷基咪唑鎓阳离子（Cn-Im），带有一个被一个烷氧基链（O- Cm）取代的末端偶氮苯单元（C1-Azo ）。二（2）或六（3）个碳原子：[C1-偶氮-O- Cm -Im-Cn]；m = 2，n= 8、10、12和m = 6，n = 8、10、12、14、16。对于这两种阳离子类别，通过差示扫描量热法（DSC）研究了不同长度的烷基链对热相行为的影响。和偏振光学显微镜（POM）。对于五种化合物（Azo（-C1-Im-C12）2（1d），Azo（-C1-Im-C12）2（1e），C1-Azo-O-C2-Im-C10（2b），C1-Azo
• 一种丙烯醛水合制备3-羟基丙醛的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN112062663B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种丙烯醛水合制备3‑羟基丙醛的方法。丙烯醛在N杂环羧酸类离子液体的作用下均相催化制备3‑羟基丙醛，水合反应液经双水相萃取回收离子液体催化剂，循环利用。该方法操作简单，工艺稳定，催化剂具有很高的反应活性和非常好的选择性，有效解决了均相催化剂的分离问题以及水合过程中固体催化剂不稳定、易失活的问题。
• Investigation on the Coordination Mode of IL-Supported Diols Used as Phosphine-Free Ligands for Palladium Catalyzed Heck Reaction
  作者：Yueqin Cai、Gonghua Song、Xiao Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201300461

  日期：2013.10

  The coordination mode of IL‐supported diols used as phosphine‐free ligands for palladium catalyzed Heck reaction has been investigated by tuning their compositions. The difference in coordination of these IL‐supported diols with metal Pd in Heck reaction was related to the changes of the cation rings, leading to the different activities of Pd catalyst in the reaction. The experimental results indicated

  通过调节其组成，研究了IL支撑的二醇作为钯催化的Heck反应的无膦配体的配位模式。这些IL负载的二醇与金属Pd在Heck反应中的配位差异与阳离子环的变化有关，导致Pd催化剂在反应中的活性不同。实验结果表明，Pd催化剂的活性主要受阳离子环的π电子密度影响。与吡啶鎓和哌啶鎓阳离子相比，咪唑鎓阳离子显示出对金属Pd的最佳配位。同时，C-2氢和烷基侧链的长度也影响配位。
• Preparation and Characterization of New Phosphonyl-Substituted Imidazolium Ionic Liquids
  作者：Zong-gang Mu、Feng Zhou、Shu-xiang Zhang、Yong-min Liang、Wei-min Liu

  DOI：10.1002/hlca.200490227

  日期：2004.10

  A new series of diethoxyphosphinyl-substituted imidazolium ‘room-temperature ionic liquids’ (RTILs) were synthesized and characterized. The new compounds 1–12 (Table 1) were shown to have similar densities, but higher viscosities, than common ionic liquids. The new materials remain liquid over a broad temperature range, possess extremely low vapor pressures, display relatively high thermal stabilities

  合成并表征了一系列新的二乙氧基次膦基取代的咪唑“室温离子液体”（RTIL）。与常规离子液体相比，新化合物1 – 12（表1）的密度相似，但粘度更高。新材料在很宽的温度范围内保持液态，具有极低的蒸气压，显示出相对较高的热稳定性（高达325°），并在两步过程中分解。固/液相变的分析表明，所有的新的离子液体具有低的玻璃化转变温度（Ť克与摩尔热容（Δ强烈的变化相关联）Ç下午）。
• 一种单齿双功能化咪唑型离子液体及其制备 方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN104945435B

  公开（公告）日：2018-04-27

  一种单齿双功能化咪唑型离子液体，所述离子液体具有如下结构式：其中，R1取自C3H7、C4H9、C5H11、C6H13中的一种；R2取自Ph、OEt中的一种。本发明还提供了上述离子液体的制备方法。本发明的单齿双功能化咪唑型离子液体，阴、阳离子上都具有可参与配位的P＝O基团，具有很好的配位能力，且制备方法简单，成本低。