1-己基吲哚 | 42951-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-己基吲哚
• 英文名称: 1-hexyl-1H-indole
• 英文别名: N-n-hexylindole；N-hexylindole；1-hexylindole
• CAS: 42951-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: NOKPEQGJKFRMEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-hexylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  TBHP介导的吲哚将底物控制的氧化脱芳香化为C2 / C3-季吲哚啉酮

  摘要：

  据报道，吲哚能有效地进行无金属氧化脱芳香化反应，从而合成各种C2 / C3季吲哚啉酮。吲哚氮原子上取代基的性质决定了反应中形成的产物的类型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800167
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthioindole 在 三丁基膦 、 azodicarboxylic acid dipiperidide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-己基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2- and 3-phenylsulfonylindoles – synthetic equivalents of unsubstituted indole in N-alkylation reactions

  摘要：

  The N-alkylation of 2- and 3-phenylsulfonylindoles under various conditions and the subsequent removal of the activating phenylsulfonyl group by reductive desulfonylation using Raney nickel leads to N-alkylindoles in high yield. 2-Phenylsulfonylindole readily undergoes the Mitsunobu reaction, while isomeric 3-phenylsulfonylindole is relatively inert under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0504-3

文献信息

• Selective N-alkylation of indoles with primary alcohols using a Pt/HBEA catalyst
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c4gc01419g

  日期：——

  (H+-exchanged BEA zeolite) is found to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for regioselective N-alkylation of indoles with primary aliphatic and benzylic alcohols under additive-free conditions driven by the borrowing-hydrogen methodology. Structural and mechanistic studies suggest a cooperative mechanism of the Pt0 site on Pt metal clusters and the Brønsted acid site of the zeolite,

  负载铂的HBEA（H +交换的BEA沸石）被发现是一种有效且可重复使用的非均相催化剂，用于在借用氢方法的驱动下在无添加剂的条件下用脂肪族和苄基伯醇对吲哚进行区域选择性N-烷基化。结构和机理研究表明，Pt金属簇上的Pt 0位点和沸石的Brønsted酸位点是一种协同机制，其中Pt 0位点负责脱氢/氢化步骤，而Brønsted酸位点负责区域选择性缩合将带有醛的吲哚制成烯胺中间体。
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Nickel-Catalyzed Regioselective C(2)−H Difluoroalkylation of Indoles with Difluoroalkyl Bromides
  作者：Vineeta Soni、Dipesh M. Sharma、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.201800504

  日期：2018.9.4

  Regioselective C(2)−H difluoroalkylation of C‐3 unsubstituted indoles with commonly available fluoroalkyl bromides is successfully achieved employing a simple nickel catalyst system, (DME)NiCl2/Xantphos. This methodology shows excellent regioselectivity and exhibits a broad substrate scope. Various functional groups, such as ‐OMe, ‐F, and ‐Br, are tolerated on the indole backbone to give the difluoroalkylated

  使用简单的镍催化剂体系（DME）NiCl 2 / Xantphos成功地实现了C-3未取代的吲哚与常用的氟代烷基溴的区域选择性C（2）-H二氟烷基化。该方法显示出极好的区域选择性，并显示出较宽的底物范围。在吲哚主链上可以耐受各种官能团，例如OMe，-F和-Br，从而以中等至良好的收率得到二氟烷基化产物。初步的机理发现表明，该反应本质上是均相的，并且涉及自由基。合成褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物证明了这种镍催化方法的合成效用。
• Novel sPLA2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030153770A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A class of novel indole is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA 2 mediated release of fatty acids for treatment of Inflammatory Diseases such as septic shock.

  一种新型吲哚类化合物被揭示，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如感染性休克。
• Method for treating sepsis
  申请人：——

  公开号：US20040110825A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A novel method of treating and/or preventing sepsis.

  一种治疗和/或预防败血症的新方法。