1-己基咪唑烷-2,4-二酮 | 85391-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-己基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-n-hexylhydantoin
• 英文别名: 1-Hexylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 85391-25-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: HFSWPCFMUVLFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基咪唑烷-2,4-二酮 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 0.08h， 生成 (Z)-5-benzylidene-1-n-hexylhydantoin 、 (E)-5-benzylidene-1-n-hexylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉乙内酰脲：对A549肺癌细胞系的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.035
• 作为产物：
  描述：

  1-carbethoxymethyl-1-(n-hexyl)urea 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-己基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉乙内酰脲：对A549肺癌细胞系的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.035

文献信息

• [EN] HYDANTOIN CONTAINING DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] HYDANTOÏNE CONTENANT DES INHIBITEURS DE LA DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098206A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] 6-MEMBERED URACIL ISOSTERES<br/>[FR] ISOSTÈRES D'URACILE À 6 CHAÎNONS
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098204A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文件提供了dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] URACIL CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'URACILE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018128720A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Pharmaceutical composition containing a hydantoin derivative and use of said derivative
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0780125A2

  公开（公告）日：1997-06-25

  The present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising a hydantoin derivative represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein each of R1 and R2, which may be the same or different, represents hydrogen, an alkyl group or a cycloalkyl group; and each of X and Y, which may be the same or different, represents hydrogen, hydroxyl group, an alkyl group or an alkoxy group, or X and Y together represent an oxo group, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. The above mentioned hydantoin derivative has an action of eliminating the active oxygen and the free radicals. Accordingly, it is useful for preparing a pharmaceutical agent for treating a variety of diseases in which active oxygen and free radicals are participated such as myocardial infarction, reperfusion disturbance, autoimmune diseases, fibrosis, pulmonary diseases, dermatological diseases, arthropathy, side effects of anticancer agents, radiation diseases, septic shock, inflammatory diseases and cataract.

  本发明涉及一种药物组合物，该药物组合物包含下式（I）所代表的 hydantoin 衍生物或其药学上可接受的盐 其中R1和R2（可以相同或不同）各自代表氢、烷基或环烷基；X和Y（可以相同或不同）各自代表氢、羟基、烷基或烷氧基，或X和Y共同代表氧代基团，以及药学上可接受的载体或稀释剂。 上述海因衍生物具有消除活性氧和自由基的作用。因此，它可用于制备治疗各种参与活性氧和自由基的疾病的药剂，如心肌梗塞、再灌注障碍、自身免疫性疾病、纤维化、肺部疾病、皮肤病、关节病、抗癌剂副作用、放射病、脓毒性休克、炎症性疾病和白内障。
• Therapeutic agent for intractable vasculitis
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1018339A1

  公开（公告）日：2000-07-12

  The invention provides a therapeutic agent for intractable vasculitis containing a hydantoin derivative represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient: wherein R1 and R2, which may be the same or different, represent hydrogen, an alkyl group or a cycloalkyl group; and each of X and Y, which may be the same or different, represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group or an alkoxy group, or X and Y together represent an oxo group. These compounds significantly suppress the generation of arthritis and arteritis (cutaneous ulcer and auricular infarcted necrosis) which were naturally developed in model animals (MRL/lpr), and further significantly elongat the survival rate of MRL/lpr mice. Consequently, the compound of the invention having low toxicity and less side effects is very useful as a highly safe therapeutic agent for intractable vasculitis such as malignant rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种治疗难治性脉管炎的药物，其有效成分含有由式（I）代表的海因衍生物或其药学上可接受的盐： 其中R1和R2可以相同或不同，分别代表氢、烷基或环烷基；X和Y可以相同或不同，分别代表氢、羟基、烷基或烷氧基，或X和Y共同代表氧代基团。 这些化合物能明显抑制模型动物（MRL/lpr）自然产生的关节炎和动脉炎（皮肤溃疡和耳廓梗塞坏死），并进一步明显延长 MRL/lpr 小鼠的存活率。因此，本发明的化合物毒性低、副作用小，是一种非常有用的治疗顽固性血管炎（如恶性类风湿性关节炎）的高安全性药物。