Methyl quindoline-11-carboxylate | 109130-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl quindoline-11-carboxylate
• 英文别名: 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid methyl ester；10H-Indolo[3,2-b]chinolin-11-carbonsaeure-methylester；methyl 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylate
• CAS: 109130-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: AAONKCQWDVKDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl quindoline-11-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 11-Formylquindoline
  参考文献：
  名称：

  从苏里南雨林中分离出来的一种生物碱-隐血藤碱类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，

  DOI：

  10.1021/np990035g
• 作为产物：
  描述：

  N,O-1,3-二乙酰基吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 Methyl quindoline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苏里南雨林中分离出来的一种生物碱-隐血藤碱类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，

  DOI：

  10.1021/np990035g

文献信息

• 含酰腙结构的白叶藤碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN117683030A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明涉及农业技术领域，尤其涉及含酰腙结构的白叶藤碱衍生物及其制备方法和应用。含酰腙结构的白叶藤碱衍生物包括如式(I)所示的结构式：#imgabs0#其中，R1包括烷基、苯基、呋喃基、吡啶基、吲哚基和环烷基中的至少一种，R2包括氢、甲基和乙基中的至少一种；或者，R1和R2合并为#imgabs1#含酰腙结构的白叶藤碱衍生物具有良好的防治植物病毒和杀菌活性。
• 111. Carbazoles, carbolines, and related compounds. Part I. Quindoline derivatives
  作者：S. J. Holt、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9470000607

  日期：——
• Alkylation of quindoline and quindoline-11-carboxylic acid
  作者：Yu. A. Degutis、A. B. Ezyarskaite

  DOI：10.1007/bf00473491

  日期：1986.10
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Quindoline Derivatives Inspired by the Cryptolepine Alkaloid
  作者：Qing-Ru Chu、Ying-Hui He、Chen Tang、Zhi-Jun Zhang、Xiong-Fei Luo、Bao-Qi Zhang、Yong Zhou、Tian-Lin Wu、Sha-Sha Du、Cheng-Jie Yang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07536

  日期：2022.3.9
• DEGUTIS, YU. A.;EZYARSKAJTE, A. B.;UNDZENAS, A. I., LITNIINTI 1021LI-D83
  作者：DEGUTIS, YU. A.、EZYARSKAJTE, A. B.、UNDZENAS, A. I.

  DOI：——

  日期：——