Methyl quindoline-11-carboxylate | 109130-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl quindoline-11-carboxylate
• 英文别名: 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid methyl ester；10H-Indolo[3,2-b]chinolin-11-carbonsaeure-methylester；methyl 10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylate
• CAS: 109130-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: AAONKCQWDVKDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl quindoline-11-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 11-Formylquindoline
  参考文献：
  名称：

  从苏里南雨林中分离出来的一种生物碱-隐血藤碱类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，

  DOI：

  10.1021/np990035g
• 作为产物：
  描述：

  N,O-1,3-二乙酰基吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 Methyl quindoline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苏里南雨林中分离出来的一种生物碱-隐血藤碱类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，

  DOI：

  10.1021/np990035g

文献信息

• Application and Mechanism of Cryptolepine and Neocryptolepine Derivatives as T3SS Inhibitors for Control of Bacterial Leaf Blight on Rice
  作者：Jiang Shao、Zhi-Jun Zhang、Yu Shi、Wei-Qi Jiang、Faisal Siddique、Liangye Chen、Genyan Liu、Jiakai Zhu、Xiong-Fei Luo、Ying-Qian Liu、Jun-Xia An、Cheng-Jie Yang、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00214

  日期：2024.4.3

  Bacterial leaf blight (BLB) caused by Xanthomonas oryzae pv oryzae (Xoo) is extremely harmful to rice production. The traditional control approach is to use bactericides that target key bacterial growth factors, but the selection pressure on the pathogen makes resistant strains the dominant bacterial strains, leading to a decline in bactericidal efficacy. Type III secretion system (T3SS) is a conserved

  由稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv oryzae, Xoo )引起的细菌性叶枯病(BLB)对水稻生产危害极大。传统的防治方法是使用针对关键细菌生长因子的杀菌剂，但病原菌的选择压力使耐药菌株成为优势菌株，导致杀菌效果下降。 III型分泌系统（T3SS）是大多数革兰氏阴性菌中保守且关键的毒力因子，其表达或缺失并不影响细菌生长，使其成为研发针对革兰氏阴性病原体药物的理想靶点。在这项工作中，我们合成了一系列隐花碱和新隐花碱的衍生物。我们发现化合物Z-8可以抑制Xoo T3SS相关基因的表达而不影响细菌的生长。体内生物测定表明，化合物Z-8可有效降低Xoo在烟草中引起的过敏反应（HR），并降低Xoo在水稻中的致病性。此外，当与群体猝灭细菌 F20 结合时，它在控制细菌性叶枯病方面表现出协同作用。
• 含酰腙结构的白叶藤碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN117683030A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明涉及农业技术领域，尤其涉及含酰腙结构的白叶藤碱衍生物及其制备方法和应用。含酰腙结构的白叶藤碱衍生物包括如式(I)所示的结构式：#imgabs0#其中，R1包括烷基、苯基、呋喃基、吡啶基、吲哚基和环烷基中的至少一种，R2包括氢、甲基和乙基中的至少一种；或者，R1和R2合并为#imgabs1#含酰腙结构的白叶藤碱衍生物具有良好的防治植物病毒和杀菌活性。
• 111. Carbazoles, carbolines, and related compounds. Part I. Quindoline derivatives
  作者：S. J. Holt、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9470000607

  日期：——
• Alkylation of quindoline and quindoline-11-carboxylic acid
  作者：Yu. A. Degutis、A. B. Ezyarskaite

  DOI：10.1007/bf00473491

  日期：1986.10
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Quindoline Derivatives Inspired by the Cryptolepine Alkaloid
  作者：Qing-Ru Chu、Ying-Hui He、Chen Tang、Zhi-Jun Zhang、Xiong-Fei Luo、Bao-Qi Zhang、Yong Zhou、Tian-Lin Wu、Sha-Sha Du、Cheng-Jie Yang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07536

  日期：2022.3.9