S-Boc-β-苯丙氨酸 | 103365-47-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: S-Boc-β-苯丙氨酸
• 中文别名: (S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-3-苯基丙酸；(S)-3-叔丁氧羰基氨基-3-苯基丙酸；(S)-Boc-beta-苯丙氨酸；(S)-3-(BOC-氨基)-3-苯基丙酸；Boc-(S)-3-氨基-3-苯基丙酸；Boc-L-3-氨基-3-苯基丙酸；Boc-S-3-氨基-3-苯基丙酸
• 英文名称: (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid；(3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid；(S)-N-boc-3-amino-3-phenylpropanoic acid；(3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionic acid；(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 103365-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JTNQFJPZRTURSI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  122.9 °C
• 沸点：
  408.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1356 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• 危险类别：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-D-β-Phe-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-3-(Boc-amino)-3-phenylpropionic acid
Boc-D-β-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-3-(Boc-amino)-3-phenylpropionic acid
别名
Boc-D-β-phenylalanine
: C14H19NO4
分子式
: 265.3 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

S-Boc-Beta-苯丙氨酸呈白色大块状，可用作医药中间体，在医药合成和实验研究中广泛应用。

应用

S-Boc-Beta-苯丙氨酸是药物合成中的重要起始反应物及关键中间体，在医药合成领域得到了广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Boc-β-苯丙氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  构型稳定的（S）-和（R）-α-甲基脯氨酸衍生的配体，可直接化学拆分游离的未保护的β3-氨基酸

  摘要：

  一系列nonracemizable配体被用于对各种未保护β的直接化学合成的分辨率3 -氨基酸高对映选择性和产率。获得的一种游离的对映体纯净的β-氨基酸可以直接用作合成抗HIV药物maraviroc的原料，分6步，总收率为49％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800120
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 palladium on activated charcoal 、 (R)-N-3,5-(CF₃Ph)2-thiourea-6'-MeO-chinchona alkaloid 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 S-Boc-β-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱催化丙二酸酯与简单亚胺的曼尼希反应：β-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了通过与带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱的协同氢键催化作用，与丙二酸酯和 N-Boc 芳基和烷基亚胺进行的第一个有效、直接的不对称曼尼希反应。我们还将该反应的范围扩展到 β-酮酯。这种新反应的合成价值通过在温和、耐空气和耐湿条件下建立针对生物学上重要的β-氨基酸的聚合对映选择性路线得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja060716f

文献信息

• Progress toward the assembly of the bicyclic theonellamide skeleton
  作者：Jyoti P. Mukherjee、Joyeeta Roy、Chyree S. Batton、Saroj Yadav、Douglas Wong、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131127

  日期：2020.4

  synthesized in solution. Each ring was formed independently, providing insights into protecting group limitations, side reactions, and the optimal order of events to approach the formation of the bicyclic system. Ultimately, an undecapeptide was prepared, with the eastern ring formed. The twelfth amino acid, an l-α-aminoadipic acid building block, was prepared and preliminary investigations into its attachment

  的正交保护的τ-histidinoalanine残余物通过旋光纯的Boc-的区域选择性烷基化，合成升与亲电子从的Fmoc-衍生的磺酰胺酯-His-OTCE（TCE =三氯乙基）d -Ser-OBn的 目的是合成一种非天然的theonellamide，并调用其他10个氨基酸的易于获得的变体。在溶液中合成了与“ theonellamide X”的东环和西环相对应的肽片段。每个环都是独立形成的，可深入了解保护基团的限制，副反应以及接近双环系统形成的最佳事件顺序。最终，制备了十一肽，形成了东环。第十二氨基酸，升制备了-α-氨基己二酸构件，并报道了其与十一肽的连接的初步研究。
• [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)<br/>[FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)
  申请人：K GEN INC

  公开号：WO2021062030A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。
• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• Modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020193407A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of Formula I: 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, and X are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  化合物的化学式I： 1 （其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，Q和X在此处定义）已被描述。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，可以作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• N-(3-(4-substituted-1-piperidinyl)-1-phenylpropyl) substituted sulfonamides as NK-3 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040002504A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention provides a method of treatment of a subject suffering from a disease, such as schizophrenia, for which the administration of an NK-3 antagonist is indicated which comprises administering to that subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I: 1 wherein, generally, Q is 2 R 1 is benzyl, phenyl, thiophene or imidazolyl optionally substituted with C 1-4 alkyl or halogen, such as methyl, fluorine or bromine; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl such as methyl; R 3 is phenyl; R 4 is hydrogen; R 5 is hydrogen or C 1-6 alkylcarbonyl such as methylcarbonyl; X is —SO 2 — or —C(O)N(R 2 )SO 2 — where R 2 is preferably hydrogen; Y is a bond, CH 2 or Z 1 where Z 1 is —N(R f )— in which R f is C 1-6 alkylcarbonyl such as ethylcarbonyl; and R 6 is phenyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl or benzimidazolonyl optionally substituted with one or two groups chosen from C 1-6 alkyl and benzyl, such as methyl, ethyl and benzyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗患有疾病（如精神分裂症）的受试者的方法，其中该疾病的治疗需要使用NK-3拮抗剂，包括向该受试者施用化合物I的治疗有效量： 1 其中，通常情况下， Q是 2 R 1 是苄基、苯基、噻吩或咪唑基，可选择地用C 1-4 烷基或卤素（如甲基、氟或溴）取代； R 2 是氢或C 1-4 烷基，如甲基； R 3 是苯基； R 4 是氢； R 5 是氢或C 1-6 烷基羰基，如甲基羰基； X是—SO 2 —或—C(O)N(R 2 )SO 2 —，其中R 2 最好是氢； Y是键、CH 2 或Z 1 ，其中Z 1 是—N(R f )—，其中R f 是C 1-6 烷基羰基，如乙基羰基；以及 R 6 是苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基或苯并咪唑基，可选择地用来自C 1-6 烷基和苄基的一个或两个基团取代，如甲基、乙基和苄基； 或其药学上可接受的盐。