(S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanenitrile | 126568-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-cyano-1-phenylethylcarbamate；(S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamine)-3-phenylpropanenitrile；(S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanitrile；tert-Butyl (S)-(2-cyano-1-phenylethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-cyano-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 126568-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: SRJNUIQSUXHIRY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Toujas, Jean-Louis; Jost, Eric; Vaultier, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 7, p. 713 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-二氢茶碱的对映选择性全合成

  摘要：

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80739-5

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tertiary Thiols From 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones and Nitroolefins: Bifunctional Ureidopeptide-Based Brønsted Base Catalysis
  作者：Saioa Diosdado、Julen Etxabe、Joseba Izquierdo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201305644

  日期：2013.11.4

  Fully loaded: The ureidopeptide‐based bifunctional Brønsted base 1 efficiently promotes the first direct catalytic Michael reaction of α‐mercapto carboxylate surrogates with nitroolefins involving a fully substituted α‐carbon atom construction.

  满载：基于脲肽的双官能布朗斯台德碱1有效促进α-巯基羧酸盐替代物与硝基烯烃的第一个直接催化迈克尔反应，该反应涉及完全取代的α-碳原子结构。
• Ureidopeptide‐Based Brønsted Bases: Design, Synthesis and Application to the Catalytic Enantioselective Synthesis of β‐Amino Nitriles from (Arylsulfonyl)acetonitriles
  作者：Saioa Diosdado、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201304877

  日期：2014.5.19

  preparation of β‐amino nitriles. We present a highly efficient organocatalytic methodology for the stereoselective synthesis of β‐amino nitriles, in which the key to success is the use of ureidopeptide‐based Brønsted base catalysts in combination with (arylsulfonyl)acetonitriles as synthetic equivalents of the acetonitrile anion. The method gives access to a variety of β‐amino nitriles with good yields

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。
• Kinetic and NMR Spectroscopic Studies of Chiral Mixed Sodium/Lithium Amides Used for the Deprotonation of Cyclohexene Oxide
  作者：Richard Sott、Johan Granander、Carl Williamson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.200500121

  日期：2005.8.5

  chiral amino ether has been studied by NMR spectroscopy. Three different mixed-metal amides were used as chiral bases for the deprotonation of cyclohexene oxide. The selectivity and initial rate of reaction were compared for sodium-amido ethers, lithium-amido ethers, and mixtures of sodium and lithiumamido ethers in diethyl ether and tetrahydrofuran, respectively. The mixed sodium/lithium amides are

  由正丁基钠，正丁基锂和手性氨基醚形成的混合金属络合物已通过NMR光谱进行了研究。三种不同的混合金属酰胺用作环己烯氧化物去质子化的手性碱。比较了分别在二乙醚和四氢呋喃中的钠-酰胺基醚，锂-酰胺基醚以及钠和锂酰胺基醚的混合物的选择性和初始反应速率。混合的钠/锂酰胺比单一的钠和锂酰胺更具反应性，而当使用锂酰胺时，立体选择性更高。碱金属/γ-酰胺基醚比其β-酰胺基醚类似物具有更高的初始反应速率和立体选择性。正丁基钠（nBuNa），正丁基锂（nBuLi）混合物的NMR光谱研究 且γ-氨基醚在乙醚中显示出二聚混合金属酰胺的排他性形成。在乙醚中，混合金属酰胺的锂原子是内部配位的，而钠原子则暴露在溶剂中。但是，在四氢呋喃中，两种金属都在内部配位。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Acetonitrile to Aldimines
  作者：Akira Saito、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02821

  日期：2019.10.18

  Despite significant advances in catalytic asymmetric reactions with decent stereocontrol, those using acetonitrile as a pronucleophile are often disregarded due to their low reactivity and insufficient enantioselectivity. Herein we report the resurgence of this reaction in the chemical toolbox with high enantioselectivity (avg. > 95% ee). The combined use of a Ni(II) complex ligated with a chiral biscarbene

  尽管在具有良好立体控制的催化不对称反应方面取得了重大进展，但使用乙腈作为亲核试剂的反应性低且对映选择性不足，因此经常被忽略。本文中，我们报告了该反应在化学工具箱中的高对映选择性（平均> 95％ee）的复兴。与手性双卡宾和t BuOK连接的Ni（II）配合物的组合使用，使乙腈催化生成α-氰基氨基甲酸酯，并随后向醛亚胺中进行高度对映选择性加成。
• Substituted indolizine-like compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030195221A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Selected novel substituted indolizine-like compounds are effective for treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as cancer, pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, cancer, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的类似吲哚啉的化合物对治疗疾病，如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病，以及其他疾病，如癌症、疼痛和糖尿病具有有效性。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受盐、制药组合物以及治疗涉及炎症、癌症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或情况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类过程中有用的中间体。