(S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇 | 718611-17-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇
• 中文别名: N-[(1S)-3-羟基-1-苯丙基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯；BOC-S-3-氨基-3-苯基丙醇
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate；(S)-N-Boc-3-amino-3-phenyl-propan-1-OL；tert-butyl N-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 718611-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: SMEMODSNLZWKBF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  404.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 以87%的产率得到(S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  双环胍TBD的手性类似物：合成，结构和布朗斯台德碱催化。

  摘要：

  从（S）-β-苯丙氨酸开始，可通过脂肪酶催化的动力学拆分轻松获得，通过还原胺化组装手性三胺，最后环化形成标题化合物10。在苯甲酸胍盐的晶体中有六个成员环10的分子中的构象接近于具有在伪轴向位置上的苯基取代基的包膜。未质子化的胍10催化蒽酮和马来酰亚胺的Diels-Alder反应（25-30％ee）。它也促进了一些环加合物的逆醛醇反应作为强布朗斯台德碱，并且具有对映异构体的动力学拆分。在三种情况下，逆醛醇产品（48-83％ee）可以重结晶至高对映体纯度（> / = 95％ee）。几种化合物的绝对构型由异常X射线衍射和化学相关性支持。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.176
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化串联氮杂-烯型反应/环化级联用于一锅法进入对映体富集哌啶

  摘要：

  手性单磷酸催化的串联氮杂烯型反应/环化级联能够快速构建对映体富集的哌啶衍生物作为众多天然产物的关键结构元素。这种级联转化的潜力通过它们能够从简单的烯氨基甲酸酯和广泛的醛亚胺实现分子复杂性的快速增加，同时还以高度非对映选择性和对映选择性方式控制三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja0739584

文献信息

• Direct Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Hai-Jun Zhang、Chang-Yun Shi、Feng Zhong、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b13042

  日期：2017.2.15

  A direct catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction has been disclosed in good yield, excellent regio-, diastereo- and enantioselectivity. The key to control the regioselectivity is the combination of a bulky N-acylpyrazole and a bulky bisphosphine ligand. The catalytic system was extended to a bisvinylogous Mannich-type reaction by changing the ligand. The synthetic utility of the vinylogous

  已经公开了一种直接催化不对称乙烯基曼尼希型反应，其产率高，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。控制区域选择性的关键是庞大的 N-酰基吡唑和庞大的双膦配体的组合。通过改变配体，催化体系扩展到双乙烯基曼尼希型反应。几种转化证明了乙烯基产物的合成效用。
• Chiral <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide/Tm(OTf) ₃ Complex‐Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mannich Reaction of Silyl Ketene Acetal with Aldimines
  作者：Sijia Zou、Weiwei Li、Kai Fu、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201900164

  日期：2019.5.14

  An enantioselective bisvinylogous Mannich reaction of silyl ketene acetal with aldimines has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Tm(OTf)3 complex as catalyst, providing an effective method to synthesize chiral ζ‐amino‐α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds.

  的甲硅烷基乙烯酮缩二醇与醛亚胺已经通过使用手性实现的对映选择性bisvinylogous曼尼希反应Ñ，Ñ '二氧化物/ TM（OTF）3配合物作为催化剂，从而提供一种有效的方法来合成手性ζ-氨基-α，β，γ ，δ-不饱和羰基化合物。
• Synthesis and in vitro sodium channel blocking activity evaluation of novel homochiral mexiletine analogs
  作者：Alessia Carocci、Alessia Catalano、Claudio Bruno、Giovanni Lentini、Carlo Franchini、Michela De Bellis、Annamaria De Luca、Diana Conte Camerino

  DOI：10.1002/chir.20741

  日期：2010.3

  New chiral mexiletine analogs were synthesized in their optically active forms and evaluated in vitro as use‐dependent blockers of skeletal muscle sodium channels. Tests carried out on sodium currents of single muscle fibers of Rana esculenta demonstrated that all of them exerted a higher use‐dependent block than mexiletine. The most potent analog, (S)‐3‐(2,6‐dimethylphenoxy)‐1‐phenylpropan‐1‐amine

  以光学活性形式合成了新的手性美西律类似物，并在体外评估为使用依赖性的骨骼肌钠通道阻滞剂。对食用蛙（Rana esculenta）的单条肌纤维的钠电流进行的测试表明，与美西律相比，它们均发挥了更高的使用依赖性阻滞作用。最有效的类似物（S）-3-（2,6-二甲基苯氧基）-1-苯基丙-1-胺（S）-（5）在产生补品方面的效力比（R）-Mex高六倍堵塞。如用美西律观察到的那样，新合成的化合物表现出适度的对映选择性，这在3-（2,6-二甲基苯氧基）丁丹-1-胺中更为明显（3）。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。
• Configurationally Stable (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-α-Methylproline-Derived Ligands for the Direct Chemical Resolution of Free Unprotected β³-Amino Acids
  作者：Shengbin Zhou、Shuni Wang、Jiang Wang、Yong Nian、Panfeng Peng、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201800120

  日期：2018.4.23

  A series of nonracemizable ligands are synthesized for the direct chemical resolution of various unprotected β3‐amino acids with high enantioselectivity and yields. One of the obtained free enantiomerically pure β‐amino acids can be applied directly as a starting material for the synthesis of the anti‐HIV drug maraviroc in an overall yield of 49 % in six steps.

  一系列nonracemizable配体被用于对各种未保护β的直接化学合成的分辨率3 -氨基酸高对映选择性和产率。获得的一种游离的对映体纯净的β-氨基酸可以直接用作合成抗HIV药物maraviroc的原料，分6步，总收率为49％。
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。