DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 | 6038-19-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐
• 中文别名: 高半胱氨酸硫内酯盐酸盐；混旋-高胱氨酸硫羟乙酮；DL-高半胱氨酸硫醇内酯盐酸盐；DL-高半胱氨酸硫内脂盐酸盐
• 英文名称: 3-aminodihydrothiophen-2(3H)-one hydrochloride
• 英文别名: DL-homocysteine thiolactone hydrochloride；homocysteine thiolactone hydrochloride；3-aminothiolan-2-one;hydron;chloride
• CAS: 6038-19-3
• 化学式: C₄H₇NOS*ClH
• mdl: MFCD00012724
• 分子量: 153.633
• InChiKey: ZSEGSUBKDDEALH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为白色粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XN1928400
• 包装等级：
  I; II
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氨基二氢噻吩-2-酮 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DL-2-Amino-4-mercaptobutyric acid 1,4-thiolactonehydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DL-2-Amino-4-mercaptobutyric acid 1,4-thiolactonehydrochloride
别名
: C4H7NOS · HCl
分子式
: 153.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对水和潮气敏感。 对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 203 °C
熔点/凝固点: 202 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐是一种生化试剂和药物中间体，可用于制备西替沃酮、厄多司坦等药物。

这种化合物是一种具有根生长抑制活性的环状氨基酸衍生物，名为 DL-Homocysteine thiolactone hydrochloride。它在体外研究中表现出对油菜（Brassica campestris）和稗草（Echinochloa utilis）根部生长的抑制作用，在低浓度50 μM下依然有效。

用途： 用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以22%的产率得到α-Bromo-γ-thiobutyrolacton
  参考文献：
  名称：

  基于黄原酸盐的直接制备 γ-硫内酯的途径

  摘要：

  描述了通过添加基于硫内酯的自由基直接合成 γ-硫内酯的第一个例子。单-和双-γ-硫内酯可以通过过氧化二月桂酰引发的硫内酯黄原酸酯加成到各种烯烃和α，ω-二烯中获得。该过程是模块化的，表现出高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590987
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-oxo-tetrahydrothiophen 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94.95%的产率得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐及其制备方法和应用。其中本DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的合成方法包括：以2‑甲基‑4‑氯丁酰氯为原料制备中间产物；蒸馏中间产物并收集馏出物；将馏出物与碘、氨水混合反应；以及将反应产物重结晶纯化，得到所述DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐。本合成方法以2‑甲基‑4‑氯丁酰氯为原料制备DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐，具有成本低、环境压力小、生产安全简便、产率高等优点，适合大规模生产。

  公开号：

  CN109824649A
• 作为试剂：
  描述：

  S-(1-chloro-1-oxopropan-2-yl) thiophene-2-carbothioate 、 DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 在 DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 作用下， 生成 米地司坦
  参考文献：
  名称：

  WO9208713A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• Synthesis of thiolactone building blocks as potential precursors for sustainable functional materials
  作者：Daniel Frank、Pieter Espeel、Sven Claessens、Edwin Mes、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.076

  日期：2016.10

  to multi-gram amounts of the targeted compounds and enabling up-scaling experiments for promising compounds in the area of functional coatings. Aspects considered during selection of targets and synthesis pathways included functional diversity, expected physical properties, sustainability and commercial availability of reagents, as well as feasibility to achieve an industrially relevant process. Trends

  使用简单的化学路线合成了来自同型半胱氨酸硫代内酯和硫代对苯二酸的多功能单体库。已开发出通用方案，可产生多克数量的目标化合物，并能够在功能性涂料领域进行有希望的化合物的放大实验。选择靶标和合成途径时考虑的方面包括功能多样性，预期的物理性质，试剂的可持续性和商业可用性以及实现与工业相关的过程的可行性。在产率，物理性质和化学行为方面观察到趋势。
• Homocysteine thiolactone derivatives, process for the preparation
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US04690944A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Compounds of formula I ##STR1## wherein A represents: a saturated cyclic or heterocyclic aromatic or heteroaromatic residue; a saturated or unsaturated bicyclic residue; and R represents H, an alkyl, cycloalkyl or alkoxyalkyl group. Compounds I are endowed with valuable therapeutic characteristics.

  式I的化合物##STR1##其中A代表：饱和的环状或杂环芳香或杂芳香残基；饱和或不饱和的双环残基；R代表H，烷基，环烷基或烷氧基烷基。化合物I具有宝贵的治疗特性。
• Three-Component Sequential Reactions for Polymeric Nanoparticles with Tailorable Core and Surface Functionalities
  作者：Bin Liu、S. Thayumanavan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.001

  日期：2019.12

  with tailorable functionalities have implications in enhancing the repertoire of nanomaterials in many applications. Multi-component reactions (MCRs) are very attractive because they are synthetically simple while providing unique access to incorporation of functional groups onto a system. This highly efficient process has not been brought to bear in the preparation of functional polymeric nanostructures

  制备具有可定制功能的纳米结构的有效策略对提高许多应用中的纳米材料的种类有影响。多组分反应（MCR）非常吸引人，因为它们合成起来很简单，同时提供了将官能团结合到系统中的独特途径。在功能聚合物纳米结构的制备中还没有采用这种高效的方法。在本文中，我们报告了一种三组分顺序反应，该反应能够同时官能化纳米颗粒的核和表面，并使聚合物组件交联，并能很好地控制尺寸（约10 nm至约1μm）。核心的变化为优化非共价药物封装的来宾特性提供了机会，表面特征提供了调整界面相互作用并实现细胞内细胞器靶向的能力。药物分子的包封及其触发释放特征已用于细胞内药物递送。
• Automated Synthesis of Monodisperse Oligomers, Featuring Sequence Control and Tailored Functionalization
  作者：Steven Martens、Jos Van den Begin、Annemieke Madder、Filip E. Du Prez、Pieter Espeel

  DOI：10.1021/jacs.6b07120

  日期：2016.11.2

  Subsequently, a new thiolactone can be reinstated by means of an α-isocyanato-γ-thiolactone. Different acrylic compounds were used to incorporate diverse functionalities in the oligomers, which were built up to the level of decamers. The reaction conditions were closely monitored in order to fine-tune the applied strategy as well as facilitate the translation to an automated protocol.

  基于含有异氰酸酯和硫代内酯的易于获得的分子的固有反应性，通过无保护基团的两步迭代方案在固体支持物上获得了长的、多功能序列定义的寡聚物。后者实体与氨基醇的氨解释放出硫醇，该硫醇与存在于相同介质中的丙烯酸酯或丙烯酰胺反应。随后，可以通过 α-异氰酸根合-γ-硫内酯恢复新的硫内酯。不同的丙烯酸化合物被用来在低聚物中加入不同的官能团，这些功能达到了十聚体的水平。密切监测反应条件，以微调应用的策略并促进向自动化方案的转化。

表征谱图